Quais os principais tipos de efeitos eletrônicos que ocorrem em moléculas orgânicas e como eles acontecem? Exemplifique.
Passo 1
O enunciado pede para listar e explicar os principais efeitos eletrônicos em moléculas orgânicas, ou seja, as diferentes formas de deslocamento ou distribuição de densidade eletrônica que influenciam reatividade e propriedades. Vamos tratar de efeito indutivo, mesomérico (ressonância), hiperconjugação e eletromérico, definindo cada um e dando exemplos.
Passo 2
Efeito indutivo
O efeito indutivo é a polarização eletrônica que se propaga ao longo de ligações devido à diferença de eletronegatividade entre átomos. Grupos mais eletronegativos retiram densidade eletrônica (–I) e grupos menos eletronegativos doam densidade (
I).
Exemplo: o grupo nitro é fortemente retirador (–I), diminuindo carga eletrônica em carbonos vizinhos; o grupo metila
é levemente doador (
I), empurrando elétrons para a cadeia.
O efeito indutivo é a polarização eletrônica que se propaga ao longo de ligações
Exemplo: o grupo nitro
Passo 3
Efeito mesomérico (ressonância)
O efeito mesomérico ocorre quando há delocalização de elétrons ou pares livres através de sistemas conjugados. Pode ser doador (
M) ou retirador (–M).
Exemplo:
em anéis aromáticos puxa elétrons por ressonância (–M), gerando estruturas canônicas com cargas positivas no anel.
em anéis aromáticos doa elétrons por ressonância (
M) via pares livres no oxigênio, estabilizando cátions benzenóides.
O efeito mesomérico ocorre quando há delocalização de elétrons
Exemplo:
Passo 4
Hiperconjugação
Na hiperconjugação, elétrons de ligações –C–H (ou
–C–C) interagem com orbitais vazios (por ex. carbocátions) ou com sistemas
adjacentes, estabilizando-os.
Exemplo: a estabilidade de carbocátions segue por ter mais ligações C–H capazes de hiperconjugar para o orbital vazio do carbono central.
Na hiperconjugação, elétrons de ligações
Exemplo: a estabilidade de carbocátions segue
Passo 5
Efeito eletromérico
É um deslocamento instantâneo e completo de elétrons de uma ligação dupla ou de pares em duplas quando um reagente fortemente eletrofílico se aproxima, desaparecendo após o ataque.
Exemplo: na adição de HCl ao eteno, o par da
se desloca totalmente para um dos carbonos, formando um carbocátion que logo se protona.
É um deslocamento instantâneo e completo de elétrons
Exemplo: na adição de HCl ao eteno, o par
Resposta
Os principais efeitos eletrônicos em moléculas orgânicas são:
– Efeito indutivo
– Efeito mesomérico (ressonância)
– Hiperconjugação
– Efeito eletromérico
– Efeito indutivo
– Efeito mesomérico (ressonância)
– Hiperconjugação
– Efeito eletromérico