Quais os principais tipos de efeitos eletrônicos que ocorrem em moléculas orgânicas e como eles acontecem? Exemplifique.

Passo 1

O enunciado pede para listar e explicar os principais efeitos eletrônicos em moléculas orgânicas, ou seja, as diferentes formas de deslocamento ou distribuição de densidade eletrônica que influenciam reatividade e propriedades. Vamos tratar de efeito indutivo, mesomérico (ressonância), hiperconjugação e eletromérico, definindo cada um e dando exemplos.

Passo 2

Efeito indutivo
O efeito indutivo é a polarização eletrônica que se propaga ao longo de ligações sigma devido à diferença de eletronegatividade entre átomos. Grupos mais eletronegativos retiram densidade eletrônica (–I) e grupos menos eletronegativos doam densidade ( +I).
Exemplo: o grupo nitro NO2 é fortemente retirador (–I), diminuindo carga eletrônica em carbonos vizinhos; o grupo metila CH3 é levemente doador ( +I), empurrando elétrons para a cadeia.

Passo 3

Efeito mesomérico (ressonância)
O efeito mesomérico ocorre quando há delocalização de elétrons pi ou pares livres através de sistemas conjugados. Pode ser doador ( +M) ou retirador (–M).
Exemplo:
NO2 em anéis aromáticos puxa elétrons por ressonância (–M), gerando estruturas canônicas com cargas positivas no anel.
OCH3 em anéis aromáticos doa elétrons por ressonância ( +M) via pares livres no oxigênio, estabilizando cátions benzenóides.

Passo 4

Hiperconjugação
Na hiperconjugação, elétrons de ligações sigma–C–H (ou sigma–C–C) interagem com orbitais vazios (por ex. carbocátions) ou com sistemas pi adjacentes, estabilizando-os.
Exemplo: a estabilidade de carbocátions segue 3^circ>2^circ>1^circ por ter mais ligações C–H capazes de hiperconjugar para o orbital vazio do carbono central.

Passo 5

Efeito eletromérico
É um deslocamento instantâneo e completo de elétrons pi de uma ligação dupla ou de pares em duplas quando um reagente fortemente eletrofílico se aproxima, desaparecendo após o ataque.
Exemplo: na adição de HCl ao eteno, o par pi da C=C se desloca totalmente para um dos carbonos, formando um carbocátion que logo se protona.

Resposta

Os principais efeitos eletrônicos em moléculas orgânicas são:
– Efeito indutivo
– Efeito mesomérico (ressonância)
– Hiperconjugação
– Efeito eletromérico

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