Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
Passo 1
O enunciado pede para identificar, no composto representado por NCc1ccccc1 (benzilamina), se existe ressonância que desloque carga, e desenhar os contribuintes de ressonância correspondentes. O conteúdo é conjugação e ressonância em compostos aromáticos e em grupos ligados.
Passo 2
Vamos primeiro desenhar a estrutura esquemática da benzilamina. Há um anel benzênico (seis átomos de carbono em ciclo, com 3 duplas alternadas) ligado a um grupo –CH₂–NH₂. Em símbolos de ligação simples e duplas:
onde “Ph” representa o anel aromático.
Passo 3
Para haver ressonância que envolva a amina, o par de elétrons livres do nitrogênio precisaria estar em conjugação direta com o sistema π do anel. Porém, existe um carbono sp³ (o –CH₂–) entre o N e o anel. Esse carbono sp³ quebra a conjugação, impedindo que o par de elétrons do nitrogênio seja deslocalizado para o anel.
Passo 4
Apesar de não haver ressonância entre a amina e o anel, o anel benzênico em si tem ressonância aromática. Os contribuíntes de ressonância do anel são as duas formas de Kekulé, que alternam a posição das três duplas ligações:
Contribuinte A:
Contribuinte B:
Na forma A, as ligações duplas estão nos pares (C1=C2), (C3=C4) e (C5=C6); na forma B, elas estão deslocadas para (C2=C3), (C4=C5) e (C6=C1), sempre mantendo o substituinte –CH₂NH₂ em C1.
Passo 5
Conclusão:
- Não há ressonância envolvendo o par de elétrons do nitrogênio, pois o carbono sp³ do –CH₂– interrompe a conjugação.
- Há ressonância aromática no anel benzênico, cujos dois principais contribuintes de Kekulé são mostrados acima.
Resposta
O composto NCc1ccccc1 não apresenta ressonância que desloque carga do grupo –NH₂ para o anel aromático, mas sim ressonância dentro do próprio anel, cujos contribuíntes são as duas formas de Kekulé descritas.