Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
NH2

Passo 1

O enunciado pede para identificar, no composto representado por NCc1ccccc1 (benzilamina), se existe ressonância que desloque carga, e desenhar os contribuintes de ressonância correspondentes. O conteúdo é conjugação e ressonância em compostos aromáticos e em grupos ligados.

Passo 2

Vamos primeiro desenhar a estrutura esquemática da benzilamina. Há um anel benzênico (seis átomos de carbono em ciclo, com 3 duplas alternadas) ligado a um grupo –CH₂–NH₂. Em símbolos de ligação simples e duplas:
\text{Ph–CH}_2\text{–NH}_2
onde “Ph” representa o anel aromático.

Passo 3

Para haver ressonância que envolva a amina, o par de elétrons livres do nitrogênio precisaria estar em conjugação direta com o sistema π do anel. Porém, existe um carbono sp³ (o –CH₂–) entre o N e o anel. Esse carbono sp³ quebra a conjugação, impedindo que o par de elétrons do nitrogênio seja deslocalizado para o anel.

Passo 4

Apesar de não haver ressonância entre a amina e o anel, o anel benzênico em si tem ressonância aromática. Os contribuíntes de ressonância do anel são as duas formas de Kekulé, que alternam a posição das três duplas ligações:
Contribuinte A:
\begin{array}{c} \chemleft[\! \begin{array}{c} \!\!\!\chemfig{*6(-(-CH_2NH_2)=--=--) } \end{array} \!\chemright] \end{array}
Contribuinte B:
\begin{array}{c} \chemleft[\! \begin{array}{c} \!\!\!\chemfig{*6(-(-CH_2NH_2)--=(-)=--) } \end{array} \!\chemright] \end{array}
Na forma A, as ligações duplas estão nos pares (C1=C2), (C3=C4) e (C5=C6); na forma B, elas estão deslocadas para (C2=C3), (C4=C5) e (C6=C1), sempre mantendo o substituinte –CH₂NH₂ em C1.

Passo 5

Conclusão:
  1. Não há ressonância envolvendo o par de elétrons do nitrogênio, pois o carbono sp³ do –CH₂– interrompe a conjugação.
  2. Há ressonância aromática no anel benzênico, cujos dois principais contribuintes de Kekulé são mostrados acima.

Resposta

O composto NCc1ccccc1 não apresenta ressonância que desloque carga do grupo –NH₂ para o anel aromático, mas sim ressonância dentro do próprio anel, cujos contribuíntes são as duas formas de Kekulé descritas.

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