Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
O+

Passo 1

O enunciado dá o heterociclo aromático \mathrm{C_5H_5O}^+, representado pelo SMILES
\mathtt{c1cc[o+]cc1}.
O conteúdo é ressonância em íons aromáticos (pyrilium), e vamos precisar usar:
– Regra de Hückel para verificar a aromaticidade (6 π elétrons).
– Deslocamento de duplas e carga positiva para gerar os contribuintes de ressonância.

Passo 2

Primeiro, veja que o oxigênio tem um par solitário que entra no sistema π, somando 2 e⁻, e existem outras duas duplas C=C (4 e⁻), totalizando 6 π elétrons. Logo, é um sistema aromático. Num íon aromático, a carga positiva não fica fixa num átomo só: ela se espalha ao longo do anel por ressonância.

Passo 3

Desenhe o contribuinte inicial (A) com o oxigênio carregando formalmente a carga positiva e com duplas apenas entre C₂–C₃ e C₄–C₅:
   C₂   C₃  
    ╲   ╱  
C₆ – O⁺   C₄  
    ╱   ╲  
   C₅    
Aqui O⁺ tem duas ligações simples e está diretamente carregado.

Passo 4

Contribuinte (B): o par livre de O faz π-ligação com C₂, tornando O neutro e transferindo a carga para C₂. As duplas agora estão em O=C₂, C₃–C₄ e C₅–C₆:
   C₂⁺–O  
    ║     
C₆     C₃  
   ╲   ╱  
    C₅=C₄

Passo 5

Contribuinte (C): a dupla C₃–C₄ migra para C₄–C₅, deslocando a carga para C₄. As ligações π são O=C₂, C₄–C₅ e C₆=C₁(=O):
   C₂  
    ║  
   O    
    │    
C₆     C₃  
   ╱   ╲  
  C₅–C₄⁺

Passo 6

Contribuinte (D): a dupla C₅–C₆ migra para C₆–O, deslocando a carga para C₆. Agora π em O–C₆, O=C₂ e C₃–C₄:
   C₂  
    ║  
   O    
   ╱ ╲  
C₆⁺   C₃  
   ╲   ╱  
    C₄–C₅

Resposta

O único composto dado, \mathtt{c1cc[o+]cc1}, possui ressonância. Os quatro principais contribuintes são:
A) carga em O⁺ com π em C₂–C₃ e C₄–C₅
B) O neutro= C₂⁺, π em O=C₂, C₃–C₄ e C₅–C₆
C) carga em C₄⁺, π em O=C₂, C₄–C₅ e C₆=C₁
D) carga em C₆⁺, π em O–C₆, O=C₂ e C₃–C₄

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