Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.
OHCl

OHCl

Passo 1

O par de compostos dado é o 1,2-dicloro-ciclohexano, cada carbono 1 e 2 sendo um centro quiral (substituintes: H, Cl e duas metades da cadeia cíclica). Para decidir se são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais, primeiro vamos atribuir a configuração absoluta (R ou S) em cada centro usando as regras de CIP.

Passo 2

Determinação da configuração em cada centro quiral do primeiro composto:
  1. Centro quiral em C-1
    • Prioridade 1: Cl (Z=17)
    • Prioridade 2: caminho na cadeia que leva a C-2 (que por sua vez tem um Cl)
    • Prioridade 3: caminho na cadeia que leva a C-6 (que só tem H nos próximos átomos)
    • Prioridade 4: H
    Agora, no desenho, os grupos de menor prioridade (H) estão apontando para trás. Seguindo a ordem 1→2→3 vemos que o giro é horário. Portanto C-1 é R.
  2. Centro quiral em C-2
    • Prioridade 1: Cl
    • Prioridade 2: caminho na cadeia que leva a C-1 (que tem Cl)
    • Prioridade 3: caminho na cadeia que leva a C-3 (que não tem Cl imediatamente)
    • Prioridade 4: H
    No desenho, H também fica para trás. O giro 1→2→3 é anti-horário. Portanto C-2 é S.
Logo, o primeiro composto é o (1R,2S)-1,2-dicloro-ciclohexano.

Passo 3

Determinação da configuração no segundo composto:
Fazendo exatamente o mesmo procedimento CIP vemos que ele apresenta nas duas posições o sentido oposto de giro:
  • Em C-1 obtém-se S
  • Em C-2 obtém-se R
Portanto o segundo é (1S,2R)-1,2-dicloro-ciclohexano.

Passo 4

Comparando as configurações absolutas vemos que o segundo composto tem configurações invertidas em ambos os centros (R ⇄ S). Isso caracteriza pares de enantiômeros (imagem especular não sobreponível).

Resposta

Enantiômeros:
(1R,2S)-1,2-dicloro-ciclohexano e (1S,2R)-1,2-dicloro-ciclohexano.

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