Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema
.
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Passo 1
O enunciado pede para comparar dois pares de compostos e dizer, em cada par, se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Além disso, devemos nomear os compostos usando o sistema R,S sempre que houver centros quirais. O primeiro par está dado em SMILES:
e
.
O segundo par está no esquema de norbornano substituído por dois Cl nos carbonos 2 e 3, numa disposição rígida exo/endo.
e
O segundo par está no esquema de norbornano substituído por dois Cl nos carbonos 2 e 3, numa disposição rígida exo/endo.
Passo 2
Analisando o primeiro par (trimetilciclohexanos):
- A conectividade é a mesma nos dois SMILES (três metil-substituintes em 1,4 e 5).
- O primeiro SMILES não especifica estereoquímica (centros quirais “não definidos”), enquanto o segundo marca o centro em
como . - Se desenharmos as duas fórmulas 3D, veremos que se trata exatamente da mesma conformação: o SMILES sem estereodescritor equivale ao SMILES com
, pois nenhum outro centro está quiral definido.
Logo, esses dois SMILES representam o mesmo estereoisômero, ou seja, são compostos idênticos.
Para nomear, basta indicar a posição e a configuração no único centro quiral marcado (
). O substituinte metil em
está na configuração S no SMILES com
. Assim, o composto é
Passo 3
Agora o segundo par: trata-se de dois isômeros de cis-2,3-dicloro-norbornano (bicyclo[2.2.1]heptano). As duas moléculas têm ligação e substituição idênticas em C2 e C3, mas uma delas é o espelho da outra e não se sobrepõe rigidamente (não há plano de simetria que torne exo-exo igual a endo-endo). Portanto, são imagens especulares não superponíveis, ou seja, enantiômeros.
Para nomeá-los:
– Substituição cis em 2 e 3, ambos exo.
– Os centros C2 e C3 são quirais e num dos membros do par a configuração é , no outro
.
– Substituição cis em 2 e 3, ambos exo.
– Os centros C2 e C3 são quirais e num dos membros do par a configuração é
O nome completo de cada um é
sendo um o enantiômero
e seu parceiro o enantiômero
.
Resposta
No primeiro par: compostos idênticos. Nome: (4S)-1,4,5-trimetilciclohexano.
No segundo par: compostos enantiômeros. Nome: exo,exo-cis-2,3-dicloro-bicyclo[2.2.1]heptano e seu enantiômero
.
No segundo par: compostos enantiômeros. Nome: exo,exo-cis-2,3-dicloro-bicyclo[2.2.1]heptano