Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.

and
RH

Passo 1

O enunciado pede para comparar dois pares de compostos e dizer, em cada par, se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Além disso, devemos nomear os compostos usando o sistema R,S sempre que houver centros quirais. O primeiro par está dado em SMILES:
\mathrm{CC1CCC\text{(C)}C\text{(C)}C1}
e
\mathrm{CC1CC[C@@H]\text{(C)}CC1C}.
O segundo par está no esquema de norbornano substituído por dois Cl nos carbonos 2 e 3, numa disposição rígida exo/endo.

Passo 2

Analisando o primeiro par (trimetilciclohexanos):
  1. A conectividade é a mesma nos dois SMILES (três metil-substituintes em 1,4 e 5).
  2. O primeiro SMILES não especifica estereoquímica (centros quirais “não definidos”), enquanto o segundo marca o centro em C4 como [\@@H].
  3. Se desenharmos as duas fórmulas 3D, veremos que se trata exatamente da mesma conformação: o SMILES sem estereodescritor equivale ao SMILES com [\@@H], pois nenhum outro centro está quiral definido.
    Logo, esses dois SMILES representam o mesmo estereoisômero, ou seja, são compostos idênticos.
Para nomear, basta indicar a posição e a configuração no único centro quiral marcado ( C4). O substituinte metil em C4 está na configuração S no SMILES com [\@@H]. Assim, o composto é
\text{(4S)-1,4,5-trimetilciclohexano.}

Passo 3

Agora o segundo par: trata-se de dois isômeros de cis-2,3-dicloro-norbornano (bicyclo[2.2.1]heptano). As duas moléculas têm ligação e substituição idênticas em C2 e C3, mas uma delas é o espelho da outra e não se sobrepõe rigidamente (não há plano de simetria que torne exo-exo igual a endo-endo). Portanto, são imagens especulares não superponíveis, ou seja, enantiômeros.
Para nomeá-los:
– Substituição cis em 2 e 3, ambos exo.
– Os centros C2 e C3 são quirais e num dos membros do par a configuração é (2R,3R), no outro (2S,3S).
O nome completo de cada um é
\text{exo,exo-cis-2,3-dicloro-bicyclo[2.2.1]heptano,}
sendo um o enantiômero (2R,3R) e seu parceiro o enantiômero (2S,3S).

Resposta

No primeiro par: compostos idênticos. Nome: (4S)-1,4,5-trimetilciclohexano.
No segundo par: compostos enantiômeros. Nome: exo,exo-cis-2,3-dicloro-bicyclo[2.2.1]heptano (2R,3R) e seu enantiômero (2S,3S).

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