Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos quais compostos apresentam ressonância (ou seja, deslocalização dos elétrons π) e desenhar seus contribuintes de ressonância. O primeiro (e único) composto fornecido é
\mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CHCH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
Para resolver, vamos usar o conceito de conjugação: ressonância ocorre quando há orbitais p adjacentes sobre os quais os elétrons π podem se espalhar.

Passo 2

Em sistemas conjugados, cada átomo envolvido na sequência de ligações π deve estar em hibridização sp² (ou sp). Isso garante a existência de orbitais p paralelos e adjacentes, permitindo a deslocalização dos elétrons π ao longo da cadeia. Se em algum ponto a cadeia é interrompida por um carbono sp³, não há orbital p naquele centro e, portanto, não há continuidade de conjugação.

Passo 3

No composto \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CHCH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2, as duas duplas estão separadas por um grupo metileno \mathrm{CH}_2 que é hibridizado sp³. Esse carbono sp³ não possui orbital p livre para interagir com as duplas vizinhas, de modo que a cadeia π é quebrada ali.

Passo 4

Como não há conjugação contínua de orbitais p, não existem estruturas de ressonância (contribuintes canônicos) para esse composto além da representação de valência normal.

Resposta

O composto \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CHCH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 não possui ressonância.

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