Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos quais compostos apresentam ressonância (ou seja, deslocalização dos elétrons π) e desenhar seus contribuintes de ressonância. O primeiro (e único) composto fornecido é
.
Para resolver, vamos usar o conceito de conjugação: ressonância ocorre quando há orbitais p adjacentes sobre os quais os elétrons π podem se espalhar.
Para resolver, vamos usar o conceito de conjugação: ressonância ocorre quando há orbitais p adjacentes sobre os quais os elétrons π podem se espalhar.
Passo 2
Em sistemas conjugados, cada átomo envolvido na sequência de ligações π deve estar em hibridização sp² (ou sp). Isso garante a existência de orbitais p paralelos e adjacentes, permitindo a deslocalização dos elétrons π ao longo da cadeia. Se em algum ponto a cadeia é interrompida por um carbono sp³, não há orbital p naquele centro e, portanto, não há continuidade de conjugação.
Passo 3
No composto
, as duas duplas estão separadas por um grupo metileno
que é hibridizado sp³. Esse carbono sp³ não possui orbital p livre para interagir com as duplas vizinhas, de modo que a cadeia π é quebrada ali.
Passo 4
Como não há conjugação contínua de orbitais p, não existem estruturas de ressonância (contribuintes canônicos) para esse composto além da representação de valência normal.
Resposta
O composto
não possui ressonância.