Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
Passo 1
O enunciado pede para, dentre os compostos fornecidos, identificar aqueles que apresentam ressonância (isto é, deslocalização de carga) e desenhar seus contribuintes de ressonância. O conteúdo principal aqui é química orgânica, mais especificamente aromaticidade e ressonância em heterociclos.
Passo 2
O SMILES dado é
que corresponde ao pirrol (um anel de cinco membros com quatro carbonos e um nitrogênio com um H).
Passo 3
Em pirrol, o par eletrônico não‐ligante do nitrogênio participa do sistema π, completando o sexteto aromático (6 π-elétrons). Para que esse par faça parte do anel aromático, ele deve se deslocalizar, criando cargas formais em algumas posições. Assim, pirrol admite formas de ressonância em que o nitrogênio fica com carga + e um carbono vizinho fica com carga –.
Passo 4
Os principais contribuintes de ressonância são:
Contribuinte A (forma de Kekulé, sem cargas formais):
– O nitrogênio traz seu par livre; há duplas em C2=C3 e em C4=C5.
– O nitrogênio traz seu par livre; há duplas em C2=C3 e em C4=C5.
Contribuinte B (par do N forma dupla com C2):
– O par livre do N forma uma ligação N=C2, o elétron π de C2=C3 migra para C3, dando carga negativa em C3 e carga positiva formal em N–H.
– O par livre do N forma uma ligação N=C2, o elétron π de C2=C3 migra para C3, dando carga negativa em C3 e carga positiva formal em N–H.
Contribuinte C (par do N forma dupla com C5):
– O par livre do N forma uma ligação N=C5, o elétron π de C4=C5 migra para C4, dando carga negativa em C4 e carga positiva formal em N–H.
– O par livre do N forma uma ligação N=C5, o elétron π de C4=C5 migra para C4, dando carga negativa em C4 e carga positiva formal em N–H.
Em todas as três estruturas a aromaticidade é mantida, mas só nas formas B e C aparecem cargas formais que ilustram a deslocalização do par do nitrogênio.
Resposta
Somente o composto c1cc[nH]c1 (pirrol) apresenta ressonância. Seus contribuintes descritos acima ilustram a deslocalização do par não‐ligante do nitrogênio pelo anel.