Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
Passo 1
O enunciado pede para identificar se o cátion
possui ressonância (isto é, se a carga positiva pode se deslocalizar) e desenhar os contribuintes de ressonância. O conteúdo usado aqui é o conceito de cátion alílico estendido (pentadienil), em que um sistema de ligações duplas conjugadas estabiliza o centro positivo.
possui ressonância (isto é, se a carga positiva pode se deslocalizar) e desenhar os contribuintes de ressonância. O conteúdo usado aqui é o conceito de cátion alílico estendido (pentadienil), em que um sistema de ligações duplas conjugadas estabiliza o centro positivo.
Passo 2
Verificamos que há um sistema conjugado de dois dienos
,
com a carga positiva no carbono final. Esse arranjo permite que a carga se desloque pela conjugação, gerando vários contribuintes de ressonância.
com a carga positiva no carbono final. Esse arranjo permite que a carga se desloque pela conjugação, gerando vários contribuintes de ressonância.
Passo 3
Desenhamos os três principais contribuintes de ressonância, movendo a carga positiva e as ligações duplas:
Em cada seta, o par de elétrons π de uma ligação dupla se move para formar uma nova ligação dupla, levando a carga positiva para o átomo vizinho.
Resposta
O cátion
possui ressonância; seus três contribuintes de ressonância são mostrados acima.