Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}=\stackrel{+}{\mathrm{CH}} \mathrm{H}_{2}

Passo 1

O enunciado pede para identificar se o cátion
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}=\overset{+}{\mathrm{CH}}\mathrm{H}_{2}
possui ressonância (isto é, se a carga positiva pode se deslocalizar) e desenhar os contribuintes de ressonância. O conteúdo usado aqui é o conceito de cátion alílico estendido (pentadienil), em que um sistema de ligações duplas conjugadas estabiliza o centro positivo.

Passo 2

Verificamos que há um sistema conjugado de dois dienos
\dots\!-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2},
com a carga positiva no carbono final. Esse arranjo permite que a carga se desloque pela conjugação, gerando vários contribuintes de ressonância.

Passo 3

Desenhamos os três principais contribuintes de ressonância, movendo a carga positiva e as ligações duplas:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\overset{+}{\mathrm{CH}}_{2} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\overset{+}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} \quad\leftrightarrow\quad \overset{+}{\mathrm{CH}}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}
Em cada seta, o par de elétrons π de uma ligação dupla se move para formar uma nova ligação dupla, levando a carga positiva para o átomo vizinho.

Resposta

O cátion \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}=\overset{+}{\mathrm{CH}}\mathrm{H}_{2} possui ressonância; seus três contribuintes de ressonância são mostrados acima.

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