Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NHCH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

Resumindo: o composto é
\mathrm{CH_{3}CH_{2}NHCH_{2}CH=CH_{2}}
e queremos saber se ele apresenta deslocalização eletrônica (ressonância). O conteúdo é conjugação/resonância entre pares de elétrons não ligantes e ligações π.

Passo 2

Para que haja ressonância, um par de elétrons não ligante ou uma carga precisa estar imediatamente adjacente a um sistema π (isto é, ligado diretamente a um átomo sp²). Aqui a amina (N) tem par não ligante, mas está ligada a um carbono saturado (sp³), que por sua vez está ligado ao carbono sp² da dupla ligação. Logo existe um átomo sp³ entre o N e o sistema π.

Passo 3

Essa separação por um carbono saturado impede a conjugação do par do nitrogênio com a dupla ligação. Não há alinhamento orbital p–p consecutivo porque o carbono α (o que liga N e a dupla) é sp³, não participa de orbital p capaz de receber/deslocar elétrons do N para o sistema π.

Passo 4

Como não há conjugação direta entre o par livre de N e a ligação C=C, não existem estruturas-resonantes envolvendo esse par. Portanto, não há deslocalização de carga/ressonância nesse composto.

Resposta

O composto não apresenta ressonância e, portanto, não há contribuidores ressonantes a serem desenhados.

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