Dentre os compostos abaixo, indique aqueles que possuem ressonância (deslocalização da carga) e desenhe os possíveis contribuintes.
Passo 1
Resumindo: o composto é
e queremos saber se ele apresenta deslocalização eletrônica (ressonância). O conteúdo é conjugação/resonância entre pares de elétrons não ligantes e ligações π.
Passo 2
Para que haja ressonância, um par de elétrons não ligante ou uma carga precisa estar imediatamente adjacente a um sistema π (isto é, ligado diretamente a um átomo sp²). Aqui a amina (N) tem par não ligante, mas está ligada a um carbono saturado (sp³), que por sua vez está ligado ao carbono sp² da dupla ligação. Logo existe um átomo sp³ entre o N e o sistema π.
Passo 3
Essa separação por um carbono saturado impede a conjugação do par do nitrogênio com a dupla ligação. Não há alinhamento orbital p–p consecutivo porque o carbono α (o que liga N e a dupla) é sp³, não participa de orbital p capaz de receber/deslocar elétrons do N para o sistema π.
Passo 4
Como não há conjugação direta entre o par livre de N e a ligação C=C, não existem estruturas-resonantes envolvendo esse par. Portanto, não há deslocalização de carga/ressonância nesse composto.
Resposta
O composto não apresenta ressonância e, portanto, não há contribuidores ressonantes a serem desenhados.