Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} e \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede que eu escolha, entre dois compostos isômeros, qual apresenta maior temperatura de ebulição e justifique essa escolha com base nas interações intermoleculares.
Dados fornecidos explicitamente:
  • Primeiro composto: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.
  • Segundo composto: (\mathrm{CH}_{3})_{2}\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.
    Observação importante (extraída dos próprios fórmulas): ambos têm a mesma fórmula molecular \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12} (são isômeros), logo têm a mesma massa molar.

Passo 2

O que é temperatura de ebulição e de que depende (explicação didática):
  • A temperatura de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa, fazendo com que as moléculas passem do estado líquido para o gasoso.
  • Na prática de prova, para comparar pontos de ebulição de compostos relativos, o fator-chave são as forças intermoleculares que mantêm as moléculas unidas no líquido. Quanto mais fortes essas forças, mais energia (temperatura) é necessária para separar as moléculas e evaporar o líquido — logo, maior o ponto de ebulição.
  • Principais tipos de forças intermoleculares (resumido, para pegar o essencial):
    • Forças de dispersão de London (forças de Van der Waals induzidas): presentes em todas as moléculas, especialmente importantes em moléculas apolares; dependem da polarizabilidade e da área de contato entre moléculas.
    • Forças dipolo-dipolo: entre moléculas polares.
    • Ligações de hidrogênio: caso especial forte entre H ligado a O, N ou F e um par de elétrons em outra molécula.
  • No nosso caso, ambos os compostos são alcanos apolares (distribuição eletrônica simétrica), então as forças relevantes são basicamente as forças de dispersão de London.

Passo 3

O que são forças de dispersão de London e quais variáveis importam (aula compacta e prática):
  • Forças de dispersão resultam de flutuações temporárias na distribuição eletrônica de uma molécula que induzem dipolos momentâneos em moléculas vizinhas; essas atrações são fracas comparadas a ligações químicas, mas somam-se em grande número para determinar propriedades macroscópicas.
  • Dois pontos importantes que afetam a intensidade dessas forças:
    1. Polarizabilidade: moléculas com nuvens eletrônicas mais fáceis de deformar (maior número de elétrons, elétrons mais “soltos”) têm dispersões mais fortes. Aqui ambos têm mesma massa e mesmo número de elétrons (mesma \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}), então polarizabilidade total é praticamente igual.
    2. Área de contato intermolecular / forma molecular: moléculas que conseguem “encaixar” ou ficar em contato superficial maior umas com as outras interagem mais fortemente por dispersion. Uma cadeia linear permite maior área de contato entre moléculas vizinhas do que uma estrutura compacta e ramificada.

Passo 4

Comparação direta das estruturas dadas (forma e efeito na interação):
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} é o n‑pentano — uma cadeia relativamente linear e alongada. Essa forma alongada permite que moléculas adjacentes tenham grande área de contato, aumentando as forças de dispersão entre elas.
  • (\mathrm{CH}_{3})_{2}\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{CH}_{3} é o 2‑metilbutano (isopentano) — possui uma ramificação (um grupo metila ligado ao carbono secundário), tornando a molécula mais compacta e esférica. Moleculas mais ramificadas têm menor área de contato entre si, portanto forças de dispersão médias menores.
  • Analogia rápida: imagine duas tiras de velcro (cadeia linear) que se tocam muito: boa aderência; agora duas bolinhas lisas (moléculas ramificadas) se tocam pouco: pouca aderência.

Passo 5

Conclusão baseada na comparação das interações intermoleculares e verificação por valores conhecidos (para consolidar a intuição):
  • Como ambos têm mesma massa molar e são apolares, o que decide é a forma: cadeia linear → maior área de contato → forças de dispersão mais fortes → maior ponto de ebulição.
  • Valores experimentais (só para confirmar sua resposta na prova, não necessário calcular): ponto de ebulição do n‑pentano \approx 36{,}1^\circ\mathrm{C} e do 2‑metilbutano \approx 27{,}8^\circ\mathrm{C}. Esses números mostram que o composto linear tem maior temperatura de ebulição.

Passo 6

Como justificar isso rápido e direto na prova (dica prática):
  • Escreva que ambos são isômeros com mesma massa molar, portanto descarta‑se massa como causa.
  • Explique que são apolares, então a interação predominante é força de dispersão de London.
  • Afirme que a cadeia linear (n‑pentano) apresenta maior área de contato intermolecular que a estrutura ramificada (2‑metilbutano), resultando em forças de dispersão mais fortes e, consequentemente, maior temperatura de ebulição.
  • Se quiser, acrescente os pontos de ebulição numéricos para reforçar a resposta.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} (n‑pentano).

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