Considerando a fórmula molecular
represente as fórmulas estruturais de linhas para isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie.
Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléčulas da mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água.
Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie.
Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléčulas da mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água.
Passo 1
O que o enunciado pede: representar, usando fórmulas estruturais de linhas, isômeros constitucionais com fórmula molecular
que satisfaçam duas condições diferentes:
- “Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie.” — ou seja, o isômero forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas (homomolecularmente).
- “Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água.” — ou seja, o isômero não faz ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, porém pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água.
Informações relevantes dadas:
- Fórmula molecular fixa:
. - Queremos isômeros constitucionais (mesma fórmula, diferente conectividade).
- Pedem as fórmulas estruturais de linhas (representações condensadas/esqueléticas) que atendam cada critério acima.
Passo 2
Breve revisão didática sobre ligações de hidrogênio (para você entender como aplicar no exercício).
- O que é uma ligação de hidrogênio? É uma interação direcional entre um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um átomo eletronegativo (do tipo O–H ou N–H, esse hidrogênio é o doador) e um átomo com par de elétrons (aceptor), tipicamente O ou N.
- Requisitos para doar uma ligação de hidrogênio: presença de um grupo
com muito eletronegativo (ex.: em ). Esses hidrogênios podem formar ligações de hidrogênio com pares solitários de oxigênios (de outros grupos C=O, éteres, etc.). - Requisitos para aceitar: presença de um átomo com pares não ligantes (por exemplo, o oxigênio carbonílico
, o oxigênio de éter , ou o oxigênio hidroxila). - Consequência prática: compostos com grupo
(álcoois, ácidos carboxílicos) são doadores e aceitadores; éteres e ésteres têm oxigênio com pares e são apenas aceitadores (não doadores, pois não têm ). - Portanto, para saber se duas moléculas idênticas podem H-ligar entre si, verifique se há dons e/ou acks: se ambas têm
e também sítios aceitadores, podem formar ligações de hidrogênio entre si; se não têm , não podem doar, logo não formam ligações de H entre idênticas (mas podem aceitar ligações de água).
Passo 3
Enumerando, de modo prático, os tipos de função orgânica compatíveis com
(isômeros comuns):
- Ácido carboxílico:
(tem , doa e aceita). - Éster:
(tem oxigênio com pares, só aceita; não doa). - Diálcool ou éter com outro oxigênio – mas para
as possibilidades mais típicas e simples são ácidos carboxílicos e ésteres saturados.
Agora pense: qual função atende cada critério, lembrando a regra de doador/aceptor: - Para formar ligações de hidrogênio entre moléculas da mesma espécie (homomolecularmente) é necessário que as moléculas possam doar e aceitar; os ácidos carboxílicos são campeões nisso (formam dímeros
). - Para NÃO formar ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, mas formar com água, precisamos de um grupo que não possa doar H (sem
) e que possa aceitar H de água. Isso descreve bem ésteres e éteres (só aceitam), portanto não H-ligam entre si, mas a água pode doar H para o oxigênio deles.
Passo 4
Escolha do isômero para o primeiro critério.
- Função escolhida: ácido carboxílico (
). Justificativa: contém o grupo (doador) e o grupo carbonila (aceptor), permitindo que duas moléculas formem um dímero ciclo via duas ligações de hidrogênio (homomolecular). - Um exemplo concreto com fórmula
é o ácido hexanoico (também chamado ácido caproico). A fórmula estrutural de linha (condensada) é:
- Por que isso atende “somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie”? Na forma pura o ácido tende fortemente a dimerizar entre moléculas idênticas (duas ligações H por par), tornando a associação homomolecular muito favorável. Embora, em presença de água, o ácido também possa interagir com água, a característica que o enunciado busca — forte H-ligação homomolecular (dímeros) — é típica do ácido carboxílico, e é um exemplo clássico pedido em provas.
Passo 5
Explicação visual do dímero de ácido para fixar a ideia (didática).
- Dois fragmentos
podem se aproximar e formar um anel com duas ligações de hidrogênio:
- Cada
doa um hidrogênio para o oxigênio carbonílico da outra molécula. Isso é direcional e bastante forte entre ácidos. É por isso que ácidos carboxílicos puros muitas vezes têm pontos de ebulição elevados e exibem dimerização notável.
Passo 6
Escolha do isômero para o segundo critério.
- Função escolhida: éster (
). Justificativa: ésteres não têm hidrogênio ligado ao oxigênio ( ), logo não são doadores; por isso, não formam ligações de hidrogênio intermoleculares entre si (não há hidrogênio disponível para doar). Porém, o oxigênio do éster tem pares de elétrons e pode aceitar um hidrogênio de uma molécula de água — portanto, ésteres formam ligações de hidrogênio com água (água doa H para o oxigênio do éster). - Um exemplo concreto com fórmula
é o metil pentanoato (methyl pentanoate) ou etil butanoato; vou usar metil pentanoato. A fórmula estrutural de linha (condensada) é:
(essa é a estrutura do pentanóato com um grupo metoxi — contagem de carbonos:
são
a
, o
é
, e o grupo
fornece o sexto carbono).
Passo 7
Por que o éster satisfaz exatamente o enunciado 2 (didática extra para a prova).
- O éster possui apenas oxigênios ligados como
e . Não há , portanto não há hidrogênios ácidos para doar a outras moléculas de éster — por isso, não há ligações de hidrogênio intermoleculares entre moléculas idênticas. - A água, por outro lado, tem hidrogênios ligados a oxigênio e pode doar para os pares livres do oxigênio do éster formando ligações do tipo
. Assim, o éster interage com água por H-ligação e geralmente é solúvel em certa medida devido a essa interação (dependendo do tamanho da cadeia).
Passo 8
Observações finais de interpretação (ajuda prática para a prova).
- Se a questão pede explicitamente “somente” em termos restritos (isto é, nunca com água), tecnicamente quase qualquer grupo doador/aceptor pode interagir também com água se água estiver presente; o enunciado didático normalmente quer diferenciar funções que dimerizam fortemente (ácidos carboxílicos) de funções que não dimerizam por falta de doadores (ésteres/éteres). Em provas, ao ver o enunciado como esse, identificar “ácido carboxílico” para o caso (1) e “éster” para o caso (2) é a resposta esperada.
- Eu escolhi duas estruturas lineares simples (ácido hexanoico e metil pentanoato) porque são isômeros constitucionais diretos de
e ilustram claramente a diferença de comportamento em termos de ligações de hidrogênio.