Considerando a fórmula molecular \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{2} represente as fórmulas estruturais de linhas para isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie.
Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléčulas da mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água.

Passo 1

O que o enunciado pede: representar, usando fórmulas estruturais de linhas, isômeros constitucionais com fórmula molecular \mathrm{C_6H_{12}O_2} que satisfaçam duas condições diferentes:
  1. “Somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie.” — ou seja, o isômero forma ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas (homomolecularmente).
  2. “Não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie, mas forma ligações de hidrogênio com a água.” — ou seja, o isômero não faz ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, porém pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água.
Informações relevantes dadas:
  • Fórmula molecular fixa: \mathrm{C_6H_{12}O_2}.
  • Queremos isômeros constitucionais (mesma fórmula, diferente conectividade).
  • Pedem as fórmulas estruturais de linhas (representações condensadas/esqueléticas) que atendam cada critério acima.

Passo 2

Breve revisão didática sobre ligações de hidrogênio (para você entender como aplicar no exercício).
  • O que é uma ligação de hidrogênio? É uma interação direcional entre um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um átomo eletronegativo (do tipo O–H ou N–H, esse hidrogênio é o doador) e um átomo com par de elétrons (aceptor), tipicamente O ou N.
  • Requisitos para doar uma ligação de hidrogênio: presença de um grupo \mathrm{X\!-\!H} com \mathrm{X} muito eletronegativo (ex.: \mathrm{O} em \mathrm{O\!-\!H}). Esses hidrogênios podem formar ligações de hidrogênio com pares solitários de oxigênios (de outros grupos C=O, éteres, etc.).
  • Requisitos para aceitar: presença de um átomo com pares não ligantes (por exemplo, o oxigênio carbonílico \mathrm{C=O}, o oxigênio de éter \mathrm{R\!-\!O\!-\!R}, ou o oxigênio hidroxila).
  • Consequência prática: compostos com grupo \mathrm{OH} (álcoois, ácidos carboxílicos) são doadores e aceitadores; éteres e ésteres têm oxigênio com pares e são apenas aceitadores (não doadores, pois não têm \mathrm{O\!-\!H}).
  • Portanto, para saber se duas moléculas idênticas podem H-ligar entre si, verifique se há dons e/ou acks: se ambas têm \mathrm{O\!-\!H} e também sítios aceitadores, podem formar ligações de hidrogênio entre si; se não têm \mathrm{O\!-\!H}, não podem doar, logo não formam ligações de H entre idênticas (mas podem aceitar ligações de água).

Passo 3

Enumerando, de modo prático, os tipos de função orgânica compatíveis com \mathrm{C_6H_{12}O_2} (isômeros comuns):
  • Ácido carboxílico: \mathrm{RCOOH} (tem \mathrm{O\!-\!H}, doa e aceita).
  • Éster: \mathrm{RCOOR'} (tem oxigênio com pares, só aceita; não doa).
  • Diálcool ou éter com outro oxigênio – mas para \mathrm{C_6H_{12}O_2} as possibilidades mais típicas e simples são ácidos carboxílicos e ésteres saturados.
    Agora pense: qual função atende cada critério, lembrando a regra de doador/aceptor:
  • Para formar ligações de hidrogênio entre moléculas da mesma espécie (homomolecularmente) é necessário que as moléculas possam doar e aceitar; os ácidos carboxílicos são campeões nisso (formam dímeros \mathrm{RCOOH\cdots HOOC R}).
  • Para NÃO formar ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, mas formar com água, precisamos de um grupo que não possa doar H (sem \mathrm{O\!-\!H}) e que possa aceitar H de água. Isso descreve bem ésteres e éteres (só aceitam), portanto não H-ligam entre si, mas a água pode doar H para o oxigênio deles.

Passo 4

Escolha do isômero para o primeiro critério.
  • Função escolhida: ácido carboxílico ( \mathrm{RCOOH}). Justificativa: contém o grupo \mathrm{O\!-\!H} (doador) e o grupo carbonila \mathrm{C=O} (aceptor), permitindo que duas moléculas formem um dímero ciclo via duas ligações de hidrogênio (homomolecular).
  • Um exemplo concreto com fórmula \mathrm{C_6H_{12}O_2} é o ácido hexanoico (também chamado ácido caproico). A fórmula estrutural de linha (condensada) é:
\mathrm{\;CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH}
  • Por que isso atende “somente realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas da mesma espécie”? Na forma pura o ácido tende fortemente a dimerizar entre moléculas idênticas (duas ligações H por par), tornando a associação homomolecular muito favorável. Embora, em presença de água, o ácido também possa interagir com água, a característica que o enunciado busca — forte H-ligação homomolecular (dímeros) — é típica do ácido carboxílico, e é um exemplo clássico pedido em provas.

Passo 5

Explicação visual do dímero de ácido para fixar a ideia (didática).
  • Dois fragmentos \mathrm{RCOOH} podem se aproximar e formar um anel com duas ligações de hidrogênio:
\mathrm{R-C(=O)-OH \cdots HO-C(=O)-R}
  • Cada \mathrm{OH} doa um hidrogênio para o oxigênio carbonílico da outra molécula. Isso é direcional e bastante forte entre ácidos. É por isso que ácidos carboxílicos puros muitas vezes têm pontos de ebulição elevados e exibem dimerização notável.

Passo 6

Escolha do isômero para o segundo critério.
  • Função escolhida: éster ( \mathrm{RCOOR'}). Justificativa: ésteres não têm hidrogênio ligado ao oxigênio ( \mathrm{O\!-\!H}), logo não são doadores; por isso, não formam ligações de hidrogênio intermoleculares entre si (não há hidrogênio disponível para doar). Porém, o oxigênio do éster tem pares de elétrons e pode aceitar um hidrogênio de uma molécula de água — portanto, ésteres formam ligações de hidrogênio com água (água doa H para o oxigênio do éster).
  • Um exemplo concreto com fórmula \mathrm{C_6H_{12}O_2} é o metil pentanoato (methyl pentanoate) ou etil butanoato; vou usar metil pentanoato. A fórmula estrutural de linha (condensada) é:
\mathrm{\;CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_3}
(essa é a estrutura do pentanóato com um grupo metoxi — contagem de carbonos: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2} são \mathrm{C_1} a \mathrm{C_4}, o \mathrm{C=O} é \mathrm{C_5}, e o grupo \mathrm{OCH_3} fornece o sexto carbono).

Passo 7

Por que o éster satisfaz exatamente o enunciado 2 (didática extra para a prova).
  • O éster possui apenas oxigênios ligados como \mathrm{C\!-\!O} e \mathrm{C(=O)}\!-\!O. Não há \mathrm{O\!-\!H}, portanto não há hidrogênios ácidos para doar a outras moléculas de éster — por isso, não há ligações de hidrogênio intermoleculares entre moléculas idênticas.
  • A água, por outro lado, tem hidrogênios ligados a oxigênio e pode doar para os pares livres do oxigênio do éster formando ligações do tipo \mathrm{O_{éster}\cdots H\!-\!O_{água}}éá. Assim, o éster interage com água por H-ligação e geralmente é solúvel em certa medida devido a essa interação (dependendo do tamanho da cadeia).

Passo 8

Observações finais de interpretação (ajuda prática para a prova).
  • Se a questão pede explicitamente “somente” em termos restritos (isto é, nunca com água), tecnicamente quase qualquer grupo doador/aceptor pode interagir também com água se água estiver presente; o enunciado didático normalmente quer diferenciar funções que dimerizam fortemente (ácidos carboxílicos) de funções que não dimerizam por falta de doadores (ésteres/éteres). Em provas, ao ver o enunciado como esse, identificar “ácido carboxílico” para o caso (1) e “éster” para o caso (2) é a resposta esperada.
  • Eu escolhi duas estruturas lineares simples (ácido hexanoico e metil pentanoato) porque são isômeros constitucionais diretos de \mathrm{C_6H_{12}O_2} e ilustram claramente a diferença de comportamento em termos de ligações de hidrogênio.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH}
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_3}

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