Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} e \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede que eu indique qual dos dois compostos tem maior temperatura de ebulição e que eu justifique essa escolha com base nas interações intermoleculares.
As informações dadas são os dois compostos (vou escrever as fórmulas exatamente como você enviou): \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} e \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}.

Passo 2

Identificação estrutural e fórmulas moleculares (sem resolver ainda, só reconhecer):
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} é um álcool com cadeia linear de 5 carbonos — é o 1-pentanol (fórmula empírica \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{OH}, ou \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}).
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} é um alcano linear com 6 carbonos — é o hexano (fórmula \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{14}).
    Esses dados são os que usarei para comparar as interações intermoleculares.

Passo 3

Breve aula sobre tipos de interações intermoleculares (pra você lembrar na prova):
  • Forças de London (forças de dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com a massa molar e com a área de superfície de contato; são relativamente fracas individualmente, mas somadas podem ser grandes em moléculas grandes.
  • Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares com dipolos permanentes; são mais fortes que as forças de dispersão de moléculas de massa parecida.
  • Ligações de hidrogênio: um caso especial e forte de dipolo–dipolo que ocorre quando há um hidrogênio ligado a \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F} e esse hidrogênio interage fortemente com um par de elétrons livres em \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F} de outra molécula. Ligações de hidrogênio são significativamente mais fortes que as forças de dispersão típicas e elevam muito o ponto de ebulição.

Passo 4

Aplicando esses conceitos às duas moléculas: que interações cada uma pode formar?
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} (1-pentanol): tem um grupo -\mathrm{OH}. Isso permite que cada molécula forme ligações de hidrogênio intermoleculares (o hidrogênio ligado ao oxigênio pode doar ligação de hidrogênio e o oxigênio tem pares livres que aceitam). Além disso, a cadeia de hidrocarboneto contribui com forças de dispersão. Ou seja, 1-pentanol apresenta forças de dispersão + dipolo (pela polaridade do grupo -\mathrm{OH}) + ligações de hidrogênio (fortes).
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} (hexano): é apolar, só apresenta forças de London (dispersion). Não há dipolo permanente significativo nem possibilidade de doação/aceitação de ligação de hidrogênio entre moléculas de hexano.

Passo 5

Comparação qualitativa das forças e efeito no ponto de ebulição:
  • Ligações de hidrogênio aumentam muito o ponto de ebulição porque exigem mais energia térmica para separar as moléculas.
  • Mesmo que o hexano tenha cadeia ligeiramente mais longa (6 carbonos) e, portanto, forças de dispersão fortes, essas forças de dispersão não compensam a presença de ligações de hidrogênio em 1-pentanol. Além disso, o peso molecular real: calcular rapidamente (aproximação usando massas atômicas: \mathrm{C}\approx12{,}0, \mathrm{H}\approx1{,}0, \mathrm{O}\approx16{,}0): \text{massa molar de 1-pentanol} \approx 5\cdot12{,}0 + 12\cdot1{,}0 + 16{,}0 = 88{,}0\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}
\text{massa molar de hexano} \approx 6\cdot12{,}0 + 14\cdot1{,}0 = 86{,}0\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}
Então, 1-pentanol tem massa molar ligeiramente maior que o hexano, o que dá forças de dispersão comparáveis ou maiores, além das ligações de hidrogênio. Resultado: as interações totais em 1-pentanol são muito mais fortes que em hexano, levando a ponto de ebulição bem maior.

Passo 6

Exemplo numérico experimental (para fixar a intuição): os pontos de ebulição conhecidos mostram essa diferença grande:
\text{1-pentanol: }138^\circ\mathrm{C}\quad\text{(aprox.)}
\text{hexano: }69^\circ\mathrm{C}\quad\text{(aprox.)}
Esses valores ilustram que a presença do grupo -\mathrm{OH} (ligações de hidrogênio) é o fator dominante.

Passo 7

Resposta final bem direta e a “receita” que você pode usar na prova: sempre que comparar um álcool com um alcano de tamanho parecido, priorize a presença de ligações de hidrogênio — o álcool terá temperatura de ebulição maior, porque além das forças de dispersão ele forma ligações de hidrogênio intermoleculares.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} (1-pentanol) — apresenta maior temperatura de ebulição devido à formação de ligações de hidrogênio intermoleculares, além das forças de dispersão.

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