Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
e
Passo 1
O enunciado pede que eu indique qual dos dois compostos tem maior temperatura de ebulição e que eu justifique essa escolha com base nas interações intermoleculares.
As informações dadas são os dois compostos (vou escrever as fórmulas exatamente como você enviou): e
.
As informações dadas são os dois compostos (vou escrever as fórmulas exatamente como você enviou):
Passo 2
Identificação estrutural e fórmulas moleculares (sem resolver ainda, só reconhecer):
-
é um álcool com cadeia linear de 5 carbonos — é o 1-pentanol (fórmula empírica , ou ). -
é um alcano linear com 6 carbonos — é o hexano (fórmula ).
Esses dados são os que usarei para comparar as interações intermoleculares.
Passo 3
Breve aula sobre tipos de interações intermoleculares (pra você lembrar na prova):
- Forças de London (forças de dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com a massa molar e com a área de superfície de contato; são relativamente fracas individualmente, mas somadas podem ser grandes em moléculas grandes.
- Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares com dipolos permanentes; são mais fortes que as forças de dispersão de moléculas de massa parecida.
- Ligações de hidrogênio: um caso especial e forte de dipolo–dipolo que ocorre quando há um hidrogênio ligado a
, ou e esse hidrogênio interage fortemente com um par de elétrons livres em , ou de outra molécula. Ligações de hidrogênio são significativamente mais fortes que as forças de dispersão típicas e elevam muito o ponto de ebulição.
Passo 4
Aplicando esses conceitos às duas moléculas: que interações cada uma pode formar?
-
(1-pentanol): tem um grupo . Isso permite que cada molécula forme ligações de hidrogênio intermoleculares (o hidrogênio ligado ao oxigênio pode doar ligação de hidrogênio e o oxigênio tem pares livres que aceitam). Além disso, a cadeia de hidrocarboneto contribui com forças de dispersão. Ou seja, 1-pentanol apresenta forças de dispersão + dipolo (pela polaridade do grupo ) + ligações de hidrogênio (fortes). -
(hexano): é apolar, só apresenta forças de London (dispersion). Não há dipolo permanente significativo nem possibilidade de doação/aceitação de ligação de hidrogênio entre moléculas de hexano.
Passo 5
Comparação qualitativa das forças e efeito no ponto de ebulição:
- Ligações de hidrogênio aumentam muito o ponto de ebulição porque exigem mais energia térmica para separar as moléculas.
- Mesmo que o hexano tenha cadeia ligeiramente mais longa (6 carbonos) e, portanto, forças de dispersão fortes, essas forças de dispersão não compensam a presença de ligações de hidrogênio em 1-pentanol. Além disso, o peso molecular real: calcular rapidamente (aproximação usando massas atômicas:
, , ):
Então, 1-pentanol tem massa molar ligeiramente maior que o hexano, o que dá forças de dispersão comparáveis ou maiores, além das ligações de hidrogênio. Resultado: as interações totais em 1-pentanol são muito mais fortes que em hexano, levando a ponto de ebulição bem maior.
Passo 6
Exemplo numérico experimental (para fixar a intuição): os pontos de ebulição conhecidos mostram essa diferença grande:
Esses valores ilustram que a presença do grupo
(ligações de hidrogênio) é o fator dominante.
Passo 7
Resposta final bem direta e a “receita” que você pode usar na prova: sempre que comparar um álcool com um alcano de tamanho parecido, priorize a presença de ligações de hidrogênio — o álcool terá temperatura de ebulição maior, porque além das forças de dispersão ele forma ligações de hidrogênio intermoleculares.