Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH} e \mathrm{CH}_{3}\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{10} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede que eu indique qual dos dois compostos tem maior temperatura de ebulição e justifique a resposta com base nas interações intermoleculares.
Os compostos fornecidos são \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} e \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}.
Informações relevantes do enunciado: os dois são compostos neutros e estáveis, um é um álcool pequeno ( \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}) e o outro é um alcano linear longo ( \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}). A questão exige comparar as temperaturas de ebulição usando o tipo e a força das interações intermoleculares.

Passo 2

O que são as principais interações intermoleculares que determinam pontos de ebulição? Vou explicar cada uma de forma simples e direta, como em uma aula rápida:
  • Forças de London (forças de dispersão): são forças atrativas presentes entre todas as moléculas, originadas de flutuações nas nuvens eletrônicas que geram dipolos instantâneos. Essas forças aumentam com a massa molar e com a área de superfície da molécula (maiores nuvens eletrônicas = mais facilmente polarizáveis = forças de dispersão mais fortes).
  • Forças dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares permanentes, quando há uma separação de cargas positiva e negativa permanente. São geralmente mais fortes que dispersão entre moléculas de massas semelhantes, mas podem ser menores que dispersão em moléculas muito grandes.
  • Ligação de hidrogênio: é um tipo especial e relativamente forte de interação dipolo–dipolo que acontece quando um hidrogênio ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} interage com pares eletrônicos não ligados dessas mesmas espécies em outra molécula. É uma das interações intermoleculares mais fortes que não envolvem ligação covalente.
Esses três conceitos bastam para entender a comparação solicitada.

Passo 3

Identificar as características moleculares dos dois compostos:
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}: é o metanol. Tem um grupo \mathrm{OH}, portanto é polar e pode formar ligações de hidrogênio (o H do grupo OH pode ser doador; o O tem pares eletrônicos que podem aceitar H‑ligação). É uma molécula de baixa massa molar.
  • \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}: é um alcano linear com 12 carbonos (é o dodecano). É essencialmente apolar; as interações dominantes entre suas moléculas são forças de dispersão de London. Tem massa molar significativamente maior e grande área de superfície.
Vou calcular a massa molar aproximada (para reforçar a ideia de escala):
  • Para \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}: a massa molar aproximada é 12 + 4\cdot1 + 16 = 32 g·mol ^{-1}. Em TeX: M(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}) \approx 32\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}.
  • Para \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}: tem 12 carbonos e 26 hidrogênios, então M \approx 12\cdot12 + 26\cdot1 = 170 g·mol ^{-1} (valores arredondados). Em TeX: M(\mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{26}) \approx 170\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}.
Conclusão desta etapa: o alcano é muito mais pesado e maior que o metanol.

Passo 4

Comparando os tipos de interação para cada composto:
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}: apresenta ligações de hidrogênio entre moléculas (forte), além de dipolo–dipolo e dispersão. As ligações de hidrogênio elevam a temperatura de ebulição do metanol em relação a moléculas de massa similar que não façam H‑ligação.
  • \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}: não pode formar H‑ligação (não tem \mathrm{O-H}, \mathrm{N-H} ou \mathrm{F-H} disponíveis). Interações dominantes: forças de dispersão de London, que, por causa da grande massa e longa cadeia, serão muito fortes.

Passo 5

Agora a parte crítica: qual efeito vence — as ligações de hidrogênio do metanol ou a grande dispersão do dodecano?
  • Ligações de hidrogênio são fortes para moléculas pequenas, e realmente elevam o ponto de ebulição do metanol (por isso metanol não é um gás à temperatura ambiente). Porém, a força total de coesão entre moléculas depende não só do tipo de interação, mas da soma de todas as interações possíveis por molécula (quantas vizinhas ela “sente”) e da intensidade delas.
  • Uma molécula grande e apolar como \mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{26} tem uma superfície extensa que permite muitas interações de dispersão com vizinhas. A polarizabilidade (facilidade com que a nuvem eletrônica se deforma) cresce com o número de elétrons e com o tamanho da molécula, aumentando muito as forças de dispersão. Assim, para alcanos longos, as forças de dispersão podem dar um ponto de ebulição bem maior do que o de pequenas moléculas que, apesar de fazerem H‑ligação, são compactas.
Em linguagem de prova: para moléculas pequenas, H‑ligação costuma ganhar; para cadeias longas, dispersão que aumenta com massa e área de superfície normalmente domina.

Passo 6

Evidência numérica (valores experimentais) — útil para fixar a intuição:
  • Ponto de ebulição do metanol ( \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}): aproximadamente 64{,}7^\circ\mathrm{C}. Em TeX: T_\mathrm{eb}(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}) \approx 64{,}7^\circ\mathrm{C}.
  • Ponto de ebulição do dodecano ( \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3}, ou \mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{26}): aproximadamente 216^\circ\mathrm{C}. Em TeX: T_\mathrm{eb}(\mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{26}) \approx 216^\circ\mathrm{C}.
Esses valores ilustram claramente que, apesar do metanol formar ligações de hidrogênio, o alcano longo tem temperatura de ebulição muito maior devido às intensas forças de dispersão resultantes de sua grande massa e superfície.

Passo 7

Resumo didático para a prova (como justificar em poucas linhas):
  • Identifique as interações principais de cada composto.
  • Argumente que embora \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} faça H‑ligação (aumenta T_\mathrm{eb}), sua massa molar e área são pequenas.
  • Mostre que \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3} é grande e apolar, logo possui fortes forças de dispersão (que crescem com massa e área), dominando sobre a H‑ligação do metanol.
  • Conclua que o alcano longo terá maior temperatura de ebulição; se for conveniente, cite os pontos de ebulição experimentais para reforçar.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{10}\mathrm{CH}_{3} — maior temperatura de ebulição (aprox. 216^\circ\mathrm{C}; contra 64{,}7^\circ\mathrm{C} de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}).

Exercícios relacionados