Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
e
Passo 1
O enunciado pede que eu indique qual dos dois compostos tem maior temperatura de ebulição e justifique a resposta com base nas interações intermoleculares.
Os compostos fornecidos são e
.
Informações relevantes do enunciado: os dois são compostos neutros e estáveis, um é um álcool pequeno ( ) e o outro é um alcano linear longo (
). A questão exige comparar as temperaturas de ebulição usando o tipo e a força das interações intermoleculares.
Os compostos fornecidos são
Informações relevantes do enunciado: os dois são compostos neutros e estáveis, um é um álcool pequeno (
Passo 2
O que são as principais interações intermoleculares que determinam pontos de ebulição? Vou explicar cada uma de forma simples e direta, como em uma aula rápida:
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Forças de London (forças de dispersão): são forças atrativas presentes entre todas as moléculas, originadas de flutuações nas nuvens eletrônicas que geram dipolos instantâneos. Essas forças aumentam com a massa molar e com a área de superfície da molécula (maiores nuvens eletrônicas = mais facilmente polarizáveis = forças de dispersão mais fortes).
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Forças dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares permanentes, quando há uma separação de cargas positiva e negativa permanente. São geralmente mais fortes que dispersão entre moléculas de massas semelhantes, mas podem ser menores que dispersão em moléculas muito grandes.
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Ligação de hidrogênio: é um tipo especial e relativamente forte de interação dipolo–dipolo que acontece quando um hidrogênio ligado a
, ou interage com pares eletrônicos não ligados dessas mesmas espécies em outra molécula. É uma das interações intermoleculares mais fortes que não envolvem ligação covalente.
Esses três conceitos bastam para entender a comparação solicitada.
Passo 3
Identificar as características moleculares dos dois compostos:
-
: é o metanol. Tem um grupo , portanto é polar e pode formar ligações de hidrogênio (o H do grupo OH pode ser doador; o O tem pares eletrônicos que podem aceitar H‑ligação). É uma molécula de baixa massa molar. -
: é um alcano linear com carbonos (é o dodecano). É essencialmente apolar; as interações dominantes entre suas moléculas são forças de dispersão de London. Tem massa molar significativamente maior e grande área de superfície.
Vou calcular a massa molar aproximada (para reforçar a ideia de escala):
-
Para
: a massa molar aproximada é g·mol . Em TeX: . -
Para
: tem carbonos e hidrogênios, então g·mol (valores arredondados). Em TeX: .
Conclusão desta etapa: o alcano é muito mais pesado e maior que o metanol.
Passo 4
Comparando os tipos de interação para cada composto:
-
: apresenta ligações de hidrogênio entre moléculas (forte), além de dipolo–dipolo e dispersão. As ligações de hidrogênio elevam a temperatura de ebulição do metanol em relação a moléculas de massa similar que não façam H‑ligação. -
: não pode formar H‑ligação (não tem , ou disponíveis). Interações dominantes: forças de dispersão de London, que, por causa da grande massa e longa cadeia, serão muito fortes.
Passo 5
Agora a parte crítica: qual efeito vence — as ligações de hidrogênio do metanol ou a grande dispersão do dodecano?
-
Ligações de hidrogênio são fortes para moléculas pequenas, e realmente elevam o ponto de ebulição do metanol (por isso metanol não é um gás à temperatura ambiente). Porém, a força total de coesão entre moléculas depende não só do tipo de interação, mas da soma de todas as interações possíveis por molécula (quantas vizinhas ela “sente”) e da intensidade delas.
-
Uma molécula grande e apolar como
tem uma superfície extensa que permite muitas interações de dispersão com vizinhas. A polarizabilidade (facilidade com que a nuvem eletrônica se deforma) cresce com o número de elétrons e com o tamanho da molécula, aumentando muito as forças de dispersão. Assim, para alcanos longos, as forças de dispersão podem dar um ponto de ebulição bem maior do que o de pequenas moléculas que, apesar de fazerem H‑ligação, são compactas.
Em linguagem de prova: para moléculas pequenas, H‑ligação costuma ganhar; para cadeias longas, dispersão que aumenta com massa e área de superfície normalmente domina.
Passo 6
Evidência numérica (valores experimentais) — útil para fixar a intuição:
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Ponto de ebulição do metanol (
): aproximadamente . Em TeX: . -
Ponto de ebulição do dodecano (
, ou ): aproximadamente . Em TeX: .
Esses valores ilustram claramente que, apesar do metanol formar ligações de hidrogênio, o alcano longo tem temperatura de ebulição muito maior devido às intensas forças de dispersão resultantes de sua grande massa e superfície.
Passo 7
Resumo didático para a prova (como justificar em poucas linhas):
- Identifique as interações principais de cada composto.
- Argumente que embora
faça H‑ligação (aumenta ), sua massa molar e área são pequenas. - Mostre que
é grande e apolar, logo possui fortes forças de dispersão (que crescem com massa e área), dominando sobre a H‑ligação do metanol. - Conclua que o alcano longo terá maior temperatura de ebulição; se for conveniente, cite os pontos de ebulição experimentais para reforçar.