Desenhar a conformação mais estável para:
cis 1-metil 2-propil cicloexano
cis 1-metil 2-propil cicloexano
Passo 1
O que o enunciado pede: desenhar a conformação mais estável do composto cis
-metil
-propil cicloexano.
Informações dadas e o que precisamos usar:
- A molécuła é um ciclohexano substituído em
por um grupo metil ( ) e em por um grupo propil ( ). - A relação entre esses dois substituintes é cis: ambos estão do mesmo lado do anel (mesma face).
- Precisamos escolher a conformação (tipicamente a conformação de cadeira) que tem menor energia (mais estável).
Passo 2
Noções essenciais (mini-aula):
- O ciclohexano prefere a conformação de cadeira porque ela minimiza tensão angular e torsional.
- Em uma cadeira cada átomo de carbono tem duas direções possíveis para um substituinte: axial (paralelo ao eixo, alternando “para cima” e “para baixo” ao longo do anel) e equatorial (aproximadamente ao redor da “cintura” do anel). Vou usar
para numerar os carbonos. - Em termos simples: cada carbono tem uma posição axial (ou para cima, ou para baixo) e uma posição equatorial (também com orientação relativa “para cima” ou “para baixo”). Um “ring flip” (inversão de cadeira) troca axial ↔ equatorial em todos os carbonos.
- Substituintes grandes preferem a posição equatorial, porque a posição axial gera interações estéricas desfavoráveis chamadas 1,3-diaxiais (colisões com hidrogênios axiais em
e , por exemplo). - Regra prática: para minimizar energia, coloque o maior substituinte em posição equatorial.
Passo 3
Como o estereoquímica cis entre carbonos adjacentes afeta axial/equatorial:
- Para dois substituintes em carbonos adjacentes (
e ): - O isômero trans pode frequentemente adotar uma conformação em que ambos ficam equatoriais ao mesmo tempo (diequatorial), que é muito estável.
- O isômero cis, no entanto, NÃO permite que ambos os substituintes fiquem equatoriais simultaneamente numa mesma conformação de cadeira. Em outras palavras, para cis-
-disubstituído, numa determinada cadeira um será axial e o outro equatorial (ambos do mesmo lado do anel, isto é, “cis”).
- Conclusão prática: no nosso caso cis
não permite diequatorial; portanto teremos forçosamente um grupo axial e outro equatorial na conformação escolhida.
Passo 4
Comparando os tamanhos dos substituintes para decidir qual deve ficar equatorial:
- Os substituintes são: metil (
) e propil ( ). O propil é claramente maior/mais volumoso que o metil. - Como substituinte maior deve ficar em posição equatorial para reduzir interações 1,3-diaxiais, a configuração mais estável será aquela em que o grupo propil está equatorial e o metil está axial.
- Como há um ring flip que troca axial ↔ equatorial, existem duas cadeias-cedilha (duas cadeias conformacionais) possíveis; comparando-as:
- Cadeia A: propil equatorial, metil axial → relativamente estável (porque grupo maior equatorial).
- Cadeia B (flip): propil axial, metil equatorial → menos estável porque o propil, maior, fica axial e sofre mais interações desfavoráveis.
- Portanto a cadeia A é a mais estável.
Passo 5
Garantindo a condição cis (mesma face):
- Precisamos também garantir que os dois substituintes fiquem do mesmo lado do anel (cis). Na conformação que escolhemos (propil equatorial, metil axial) é possível colocá-los na mesma face: por exemplo, tomar o metil axial apontando “para cima” em
e o propil na posição equatorial de também orientado “para cima” (a posição equatorial de pode apontar para a mesma face que o axial em quando os substituintes são cis). - Assim descrevemos a conformação: em uma cadeira específica,
tem axial para cima e tem equatorial para cima; ambos são cis (mesma face).
Passo 6
Como desenhar passo a passo (instruções práticas para prova):
- Desenhe a cadeira padrão do ciclohexano (um dos “V” para a frente e outro para trás).
- Numere os carbonos: escolha um vértice para
e o adjacente no sentido horário para . - Em
desenhe um ligante axial apontando para cima e coloque o metil ( ) ali — esse é o substituinte axial. - Em
desenhe o ligante equatorial que aponta aproximadamente para fora e levemente para cima; coloque o grupo propil ligado a esse ligante equatorial (escreva ou simplesmente “Pr” para propil). - Verifique: ambos os substituintes estão apontando para a mesma face (ambos “para cima”) → satisfazem o cis.
- Opcional: desenhe setas mostrando que a conformação invertida (ring flip) teria os papéis trocados (propil axial, metil equatorial), e anote que essa é menos estável porque o grupo maior (propil) estaria axial.
Passo 7
Resumo energético e justificativa final:
- A conformação mais estável é a cadeira em que o grupo maior (
propil está equatorial e o menor ( metil está axial, mantendo a relação cis (ambos para cima). - Energia: essa conformação minimiza as interações estéricas maiores associadas ao grupo propil; o custo de ter o metil axial é menor que o custo de ter o propil axial.
Resposta
Conformação de cadeira com o grupo propil em posição equatorial e o metil em posição axial, ambos orientados para a mesma face (por exemplo, metil axial para cima em
e propil equatorial para cima em
), pois assim o substituinte maior fica equatorial e a conformação é a mais estável.