Desenhar a conformação mais estável para:
cis 1-metil 2-propil cicloexano

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar a conformação mais estável do composto cis 1-metil 2-propil cicloexano.
Informações dadas e o que precisamos usar:
  • A molécuła é um ciclohexano substituído em C_1 por um grupo metil ( \ce{-CH3}) e em C_2 por um grupo propil ( \ce{-CH2CH2CH3}).
  • A relação entre esses dois substituintes é cis: ambos estão do mesmo lado do anel (mesma face).
  • Precisamos escolher a conformação (tipicamente a conformação de cadeira) que tem menor energia (mais estável).

Passo 2

Noções essenciais (mini-aula):
  • O ciclohexano prefere a conformação de cadeira porque ela minimiza tensão angular e torsional.
  • Em uma cadeira cada átomo de carbono tem duas direções possíveis para um substituinte: axial (paralelo ao eixo, alternando “para cima” e “para baixo” ao longo do anel) e equatorial (aproximadamente ao redor da “cintura” do anel). Vou usar C_1, C_2, \dots para numerar os carbonos.
  • Em termos simples: cada carbono tem uma posição axial (ou para cima, ou para baixo) e uma posição equatorial (também com orientação relativa “para cima” ou “para baixo”). Um “ring flip” (inversão de cadeira) troca axial ↔ equatorial em todos os carbonos.
  • Substituintes grandes preferem a posição equatorial, porque a posição axial gera interações estéricas desfavoráveis chamadas 1,3-diaxiais (colisões com hidrogênios axiais em C_{3} e C_{5}, por exemplo).
  • Regra prática: para minimizar energia, coloque o maior substituinte em posição equatorial.

Passo 3

Como o estereoquímica cis entre carbonos adjacentes afeta axial/equatorial:
  • Para dois substituintes em carbonos adjacentes ( C_1 e C_2):
    • O isômero trans pode frequentemente adotar uma conformação em que ambos ficam equatoriais ao mesmo tempo (diequatorial), que é muito estável.
    • O isômero cis, no entanto, NÃO permite que ambos os substituintes fiquem equatoriais simultaneamente numa mesma conformação de cadeira. Em outras palavras, para cis- 1,2-disubstituído, numa determinada cadeira um será axial e o outro equatorial (ambos do mesmo lado do anel, isto é, “cis”).
  • Conclusão prática: no nosso caso cis 1,2 não permite diequatorial; portanto teremos forçosamente um grupo axial e outro equatorial na conformação escolhida.

Passo 4

Comparando os tamanhos dos substituintes para decidir qual deve ficar equatorial:
  • Os substituintes são: metil ( \ce{CH3}) e propil ( \ce{-CH2CH2CH3}). O propil é claramente maior/mais volumoso que o metil.
  • Como substituinte maior deve ficar em posição equatorial para reduzir interações 1,3-diaxiais, a configuração mais estável será aquela em que o grupo propil está equatorial e o metil está axial.
  • Como há um ring flip que troca axial ↔ equatorial, existem duas cadeias-cedilha (duas cadeias conformacionais) possíveis; comparando-as:
    • Cadeia A: propil equatorial, metil axial → relativamente estável (porque grupo maior equatorial).
    • Cadeia B (flip): propil axial, metil equatorial → menos estável porque o propil, maior, fica axial e sofre mais interações desfavoráveis.
  • Portanto a cadeia A é a mais estável.

Passo 5

Garantindo a condição cis (mesma face):
  • Precisamos também garantir que os dois substituintes fiquem do mesmo lado do anel (cis). Na conformação que escolhemos (propil equatorial, metil axial) é possível colocá-los na mesma face: por exemplo, tomar o metil axial apontando “para cima” em C_1 e o propil na posição equatorial de C_2 também orientado “para cima” (a posição equatorial de C_2 pode apontar para a mesma face que o axial em C_1 quando os substituintes são cis).
  • Assim descrevemos a conformação: em uma cadeira específica, C_1 tem \ce{CH3} axial para cima e C_2 tem \ce{-CH2CH2CH3} equatorial para cima; ambos são cis (mesma face).

Passo 6

Como desenhar passo a passo (instruções práticas para prova):
  1. Desenhe a cadeira padrão do ciclohexano (um dos “V” para a frente e outro para trás).
  2. Numere os carbonos: escolha um vértice para C_1 e o adjacente no sentido horário para C_2.
  3. Em C_1 desenhe um ligante axial apontando para cima e coloque o metil ( \ce{CH3}) ali — esse é o substituinte axial.
  4. Em C_2 desenhe o ligante equatorial que aponta aproximadamente para fora e levemente para cima; coloque o grupo propil ligado a esse ligante equatorial (escreva \ce{-CH2CH2CH3} ou simplesmente “Pr” para propil).
  5. Verifique: ambos os substituintes estão apontando para a mesma face (ambos “para cima”) → satisfazem o cis.
  6. Opcional: desenhe setas mostrando que a conformação invertida (ring flip) teria os papéis trocados (propil axial, metil equatorial), e anote que essa é menos estável porque o grupo maior (propil) estaria axial.

Passo 7

Resumo energético e justificativa final:
  • A conformação mais estável é a cadeira em que o grupo maior ( propil ) está equatorial e o menor ( metil ) está axial, mantendo a relação cis (ambos para cima).
  • Energia: essa conformação minimiza as interações estéricas maiores associadas ao grupo propil; o custo de ter o metil axial é menor que o custo de ter o propil axial.

Resposta

Conformação de cadeira com o grupo propil em posição equatorial e o metil em posição axial, ambos orientados para a mesma face (por exemplo, metil axial para cima em C_1 e propil equatorial para cima em C_2), pois assim o substituinte maior fica equatorial e a conformação é a mais estável.

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