Atribua designações ® ou (S) para cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede para atribuir as designações de configuração absoluta R ou S aos centros quirais dos compostos fornecidos. Para isso é preciso conhecer não só a conectividade (o que o SMILES já dá), mas também a orientação espacial dos quatro substituintes em cada carbono quiral (ou seja, saber quais ligações são projetadas para frente ou para trás do plano do papel).

Passo 2

O SMILES fornecido (“C#CC(C)C(C)(C)C”) informa apenas a conectividade (temos um centro quiral no carbono ligado ao grupo alcino, a um metil e a um t-butil), mas não indica se alguma dessas ligações está saindo do plano (wedge) ou entrando no plano (dash). Sem esse detalhe estereoquímico não há como aplicar o método de Cahn–Ingold–Prelog para determinar R ou S.

Resposta

Não é possível atribuir R ou S porque falta a informação da orientação espacial dos grupos ligados ao centro quiral.

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