Desenhe o (2S, 3R)-2,3-dibromopentano.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a molécula
-2,3-dibromopentano. Informações dadas e o que precisamos representar:
- A cadeia principal tem 5 carbonos (pentano).
- Há dois bromo substituintes, um no carbono 2 e outro no carbono 3.
- O carbono 2 e o carbono 3 são centros quirais; suas configurações absolutas devem ser
e , respectivamente. - O objetivo é entregar um desenho com indicação tridimensional (cunha sólida para ligação à frente do plano e cunha tracejada para ligação para trás do plano), de modo que o C-2 seja S e o C-3 seja R.
Passo 2
Defina a numeração da cadeia e a estrutura esquelética básica (sem estereoquímica ainda).
- Numeração:
, com e terminais (cada um um grupo metila). - Fórmula esquelética (linear, sem estereoisomeria): CH
-CH(Br)-CH(Br)-CH -CH . - Identificar grupos ligados a cada centro quiral:
- No
: ligantes são , , o grupo metila (CH ) e o resto da cadeia (o carbono quiral vizinho). - No
: ligantes são , , o grupo (o carbono quiral vizinho) e (CH -CH ).
- No
Passo 3
Relembre a regra CIP (prioridades) de forma prática e aplique em cada centro.
- Regra CIP rápida: comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade. Se empate, comparar os átomos ligados a esses átomos, em ordem sequencial.
- Aplicação em
: - Ligante com maior prioridade:
(Z = 35) → prioridade 1. - Comparar
(ligado a , a , a ) com (metila, ligada a três ). Como está ligado a um , ele tem maior prioridade que . Assim prioridade 2 = , prioridade 3 = . - Menor prioridade (4) =
.
- Ordem final em
: , , , .
- Ligante com maior prioridade:
- Aplicação em
: - prioridade 1 =
. - comparar
(ligado a , , ) com (ligado a e hidrogênios): tem um bromo ligado “adiacente”, então > . Portanto prioridade 2 = , prioridade 3 = . - prioridade 4 =
.
- Ordem final em
: , , , .
- prioridade 1 =
Passo 4
Escolher um modo de desenhar (convenção prática) e decidir quais ligantes ficam para frente/atrás para obter
.
- Convenção de desenho escolhida: colocar a cadeia principal
aproximadamente no plano da folha (ligações e no plano), e usar cunha sólida para o ligante que sai para frente do plano e cunha tracejada para o ligante que vai para trás. - Objetivo em termos de orientação visual:
- Para um centro quiral, se o grupo de menor prioridade (aqui
) estiver apontando para trás (cunha tracejada, ou seja, afastado do observador), então a ordem 1→2→3 vista do observador deve ser: - sentido anti-horário → configuração
, - sentido horário → configuração
.
- sentido anti-horário → configuração
- Para um centro quiral, se o grupo de menor prioridade (aqui
- Escolha prática que produz
simultaneamente (é possível porque os centros são adjacentes e a cadeia permite): colocar em -
vindo para frente (cunha sólida), -
para trás (cunha tracejada).
e em -
para trás (cunha tracejada), -
para frente (cunha sólida).
Essa é uma escolha consistente e comum para ilustrarno esqueleto pentano.
-
- Por que isso funciona (intuição rápida):
- Em
: com para trás, ao seguir prioridades a rotação aparece anti-horária → . - Em
: com para trás (ou, na nossa escolha, visto do sentido apropriado), a sequência aparece horário → .
(No desenho que proponho abaixo a posição relativa dos grupos dá exatamente essas rotações quando se aplica a regra CIP.)
- Em
Passo 5
Desenhe explicitamente a molécula usando a convenção cunha sólida / cunha tracejada.
- Primeiro, escreva a cadeia linear em plano: CH
-CH-CH-CH -CH . - Indique em
e os substituintes com cunha sólida (para frente, “saindo do papel”) e cunha tracejada (para trás, “entrando no papel”) conforme decidido: - Em
: desenhar com uma cunha sólida (vindo para frente) e com cunha tracejada (indo para trás). - Em
: desenhar com cunha tracejada (para trás) e com cunha sólida (para frente).
- Em
- Representação textual convencional (onde “▴” = cunha sólida para frente e “—” = cunha tracejada para trás) — isto serve como o desenho tridimensional pedido:
CH
-C
(▴Br, —H)-C
(—Br, ▴H)-CH
-CH
.
Aqui:
- no
: “▴Br” indica bromo saindo do plano (para o observador) e “—H” hidrogênio indo para trás; - no
: “—Br” indica bromo para trás e “▴H” hidrogênio para frente.
Passo 6
Como verificar rapidamente na prova (dica prática rápida e encorajadora):
- Num desenho com as cunhas como acima, aplique a regra CIP olhando cada centro com o
para trás; veja se a ordem 1→2→3 é anti-horária (S) ou horária ®. - Se alguma vez o
ficar para frente no seu desenho, lembre-se de inverter o resultado (porque o menor grupo não está apontando para trás). - Treine com esse único desenho: ele dá
conforme solicitado.
Resposta
CH
-C
(▴Br, —H)-C
(—Br, ▴H)-CH
-CH