Desenhe o (2S, 3R)-2,3-dibromopentano.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a molécula (2S,3R)-2,3-dibromopentano. Informações dadas e o que precisamos representar:
  • A cadeia principal tem 5 carbonos (pentano).
  • Há dois bromo substituintes, um no carbono 2 e outro no carbono 3.
  • O carbono 2 e o carbono 3 são centros quirais; suas configurações absolutas devem ser (2S) e (3R), respectivamente.
  • O objetivo é entregar um desenho com indicação tridimensional (cunha sólida para ligação à frente do plano e cunha tracejada para ligação para trás do plano), de modo que o C-2 seja S e o C-3 seja R.

Passo 2

Defina a numeração da cadeia e a estrutura esquelética básica (sem estereoquímica ainda).
  • Numeração: C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5, com C_1 e C_5 terminais (cada um um grupo metila).
  • Fórmula esquelética (linear, sem estereoisomeria): CH _3-CH(Br)-CH(Br)-CH _2-CH _3.
  • Identificar grupos ligados a cada centro quiral:
    • No C_2: ligantes são \mathrm{Br}, \mathrm{H}, o grupo metila C_1 (CH _3) e o resto da cadeia C_3 (o carbono quiral vizinho).
    • No C_3: ligantes são \mathrm{Br}, \mathrm{H}, o grupo C_2 (o carbono quiral vizinho) e C_4 (CH _2-CH _3).

Passo 3

Relembre a regra CIP (prioridades) de forma prática e aplique em cada centro.
  • Regra CIP rápida: comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade. Se empate, comparar os átomos ligados a esses átomos, em ordem sequencial.
  • Aplicação em C_2:
    1. Ligante com maior prioridade: \mathrm{Br} (Z = 35) → prioridade 1.
    2. Comparar C_3 (ligado a \mathrm{Br}, a C_4, a \mathrm{H}) com C_1 (metila, ligada a três \mathrm{H}). Como C_3 está ligado a um \mathrm{Br}, ele tem maior prioridade que C_1. Assim prioridade 2 = C_3, prioridade 3 = C_1.
    3. Menor prioridade (4) = \mathrm{H}.
    • Ordem final em C_2: 1=\mathrm{Br}, 2=C_3, 3=C_1, 4=\mathrm{H}.
  • Aplicação em C_3:
    1. prioridade 1 = \mathrm{Br}.
    2. comparar C_2 (ligado a \mathrm{Br}, C_1, \mathrm{H}) com C_4 (ligado a C_5 e hidrogênios): C_2 tem um bromo ligado “adiacente”, então C_2 > C_4. Portanto prioridade 2 = C_2, prioridade 3 = C_4.
    3. prioridade 4 = \mathrm{H}.
    • Ordem final em C_3: 1=\mathrm{Br}, 2=C_2, 3=C_4, 4=\mathrm{H}.

Passo 4

Escolher um modo de desenhar (convenção prática) e decidir quais ligantes ficam para frente/atrás para obter (2S,3R).
  • Convenção de desenho escolhida: colocar a cadeia principal C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5 aproximadamente no plano da folha (ligações C_1\!-\!C_2 e C_3\!-\!C_4 no plano), e usar cunha sólida para o ligante que sai para frente do plano e cunha tracejada para o ligante que vai para trás.
  • Objetivo em termos de orientação visual:
    • Para um centro quiral, se o grupo de menor prioridade (aqui \mathrm{H}) estiver apontando para trás (cunha tracejada, ou seja, afastado do observador), então a ordem 1→2→3 vista do observador deve ser:
      • sentido anti-horário → configuração S,
      • sentido horário → configuração R.
  • Escolha prática que produz (2S,3R) simultaneamente (é possível porque os centros são adjacentes e a cadeia permite): colocar em C_2
    • \mathrm{Br} vindo para frente (cunha sólida),
    • \mathrm{H} para trás (cunha tracejada).
      e em C_3
    • \mathrm{Br} para trás (cunha tracejada),
    • \mathrm{H} para frente (cunha sólida).
      Essa é uma escolha consistente e comum para ilustrar (2S,3R) no esqueleto pentano.
  • Por que isso funciona (intuição rápida):
    • Em C_2: com \mathrm{H} para trás, ao seguir prioridades 1(\mathrm{Br})\to2(C_3)\to3(C_1) a rotação aparece anti-horária → S.
    • Em C_3: com \mathrm{H} para trás (ou, na nossa escolha, visto do sentido apropriado), a sequência 1(\mathrm{Br})\to2(C_2)\to3(C_4) aparece horário → R.
      (No desenho que proponho abaixo a posição relativa dos grupos dá exatamente essas rotações quando se aplica a regra CIP.)

Passo 5

Desenhe explicitamente a molécula usando a convenção cunha sólida / cunha tracejada.
  • Primeiro, escreva a cadeia linear em plano: CH _3-CH-CH-CH _2-CH _3.
  • Indique em C_2 e C_3 os substituintes com cunha sólida (para frente, “saindo do papel”) e cunha tracejada (para trás, “entrando no papel”) conforme decidido:
    • Em C_2: desenhar \mathrm{Br} com uma cunha sólida (vindo para frente) e \mathrm{H} com cunha tracejada (indo para trás).
    • Em C_3: desenhar \mathrm{Br} com cunha tracejada (para trás) e \mathrm{H} com cunha sólida (para frente).
  • Representação textual convencional (onde “▴” = cunha sólida para frente e “—” = cunha tracejada para trás) — isto serve como o desenho tridimensional pedido:
CH _3-C _2(▴Br, —H)-C _3(—Br, ▴H)-CH _2-CH _3.
Aqui:
  • no C_2: “▴Br” indica bromo saindo do plano (para o observador) e “—H” hidrogênio indo para trás;
  • no C_3: “—Br” indica bromo para trás e “▴H” hidrogênio para frente.

Passo 6

Como verificar rapidamente na prova (dica prática rápida e encorajadora):
  • Num desenho com as cunhas como acima, aplique a regra CIP olhando cada centro com o \mathrm{H} para trás; veja se a ordem 1→2→3 é anti-horária (S) ou horária ®.
  • Se alguma vez o \mathrm{H} ficar para frente no seu desenho, lembre-se de inverter o resultado (porque o menor grupo não está apontando para trás).
  • Treine com esse único desenho: ele dá (2S,3R) conforme solicitado.

Resposta

CH _3-C _2(▴Br, —H)-C _3(—Br, ▴H)-CH _2-CH _3

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