Desenhe o carbocátion gerado para cada um dos haletos de alquila abaixo, caso o carbocátion seja estabilizados por ressonância, desenhe os hibridos de ressonancia.
Cl

Passo 1

O enunciado pede para eu desenhar o carbocátion gerado quando o haleto de alquila perde o haleto, e, se o carbocátion for estabilizado por ressonância, desenhar os híbridos de ressonância. O enunciado forneceu a cadeia como SMILES: \texttt{C=CC(Cl)C=C}. Vou usar essa informação (peguei-a do SMILES que você enviou) para identificar a estrutura do haleto e então obter o carbocátion formado pela saída do \mathrm{Cl^-}.
Informações relevantes extraídas do SMILES:
  • A molécula corresponde a \mathrm{CH_2=CH-CH(Cl)-CH=CH_2} (ou seja, um haleto em que o cloro está no carbono central da cadeia pentadienílica).
  • A reação pedida é a ionização heterolítica do haleto: remoção de \mathrm{Cl^-} e formação do carbocátion correspondente.
  • Se o carbocátion for estabilizado por ressonância, preciso mostrar os híbridos de ressonância (os contribuintes e o híbrido).

Passo 2

Escrevendo a estrutura do haleto explicitamente para ficar claro onde está o cloro:
\mathrm{CH_2=CH-CH(Cl)-CH=CH_2}.
Aqui numerando os carbonos da esquerda para a direita: C_1=C_2-C_3(Cl)-C_4=C_5. O cloro está em C_3.

Passo 3

Formação do carbocátion: na ionização heterolítica o par de elétrons da ligação C_3\!-\!Cl fica com o cloro e sai como \mathrm{Cl^-}. Assim surge o carbocátion no carbono C_3. Escrevo a espécie gerada:
\mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2}.
Esse é o carbocátion primário/central na posição 3 (na verdade é secundário em termos de ligações a C_3, mas o ponto importante é a posição do sítio positivo).

Passo 4

Conceito de ressonância (aula curta): ressonância é um modo de representar uma mesma espécie real por várias estruturas de Lewis chamadas de contribuintes de ressonância. Regras práticas que usamos aqui:
  • Só movem-se elétrons de pares ou ligações π (não quebramos ligações σ).
  • Usamos setas curvas que mostram o movimento de um par de elétrons (por ex., uma ligação π que se desloca para formar outra ligação π e desloca a carga).
  • Todos os contribuintes juntos formam o híbrido de ressonância; o híbrido é mais estável que qualquer contribuinte isolado.
    No caso de carbocátions adjacentes a ligações π (carbocátion alílico ou pentadienílico), os elétrons π podem se deslocar de modo a distribuir (delocalizar) a carga positiva sobre vários átomos, aumentando a estabilidade.

Passo 5

Olhe a estrutura do carbocátion que formamos:
\mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2}.
Observe que o centro carregado C_3^+ está imediatamente adjacente a duas ligações π: a ligação \mathrm{C_1=C_2} à esquerda e a ligação \mathrm{C_4=C_5} à direita. Isso permite que os elétrons π se desloquem para estabilizar o centro positivo em ambos os lados. Este sistema é o cátion pentadienílico (a carga pode se delocalizar sobre C_1, C_3 e C_5).
Vou agora desenhar os contribuintes principais de ressonância. Para cada movimento, descrevo a seta curva em palavras (pois não estamos desenhando setas curvas graficamente aqui):
Contribuinte A (carga no carbono central, contribuinte “original”):
\mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2}
(é o contribuinte com o sinal positivo em C_3).
Contribuinte B (deslocamento à esquerda): os elétrons da ligação \mathrm{C_1=C_2} deslocam-se para formar a ligação \mathrm{C_2=C_3}, e assim a carga positiva aparece em C_1. Resultado:
\mathrm{CH_2^+ - CH = C - CH = CH_2}.
Em palavras: agora C_1 é o átomo com carga positiva, a ligação entre C_2 e C_3 é dupla, e a ligação \mathrm{C_4=C_5} permanece dupla.
Contribuinte C (deslocamento à direita): os elétrons da ligação \mathrm{C_4=C_5} deslocam-se para formar a ligação \mathrm{C_3=C_4}, e assim a carga positiva aparece em C_5. Resultado:
\mathrm{CH_2=CH-CH = CH - CH_2^+}.
Em palavras: C_5 fica com a carga positiva, e a dupla passa a existir entre C_3 e C_4.
Donc, os três contribuintes principais são:
\mathrm{CH_2^+ - CH = C - CH = CH_2} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH_2=CH-CH = CH - CH_2^+}.

Passo 6

Explicação do porquê essas são formas permissíveis e porquê estabilizam o cátion:
  • Em cada passo de ressonância deslocamos apenas elétrons π, não quebramos ligações σ.
  • A carga positiva fica distribuída (delocalizada) sobre três centros carbônicos não adjacentes (os carbonos C_1, C_3, C_5). Isso reduz a densidade de carga em um único átomo, aumentando a estabilidade do carbocátion.
  • Essa delocalização torna o carbocátion muito mais estável do que se a carga ficasse fixa apenas em C_3.
  • Além da ressonância, há também estabilização adicional por hiperconjugação dos hidrogênios ligados aos carbonos vizinhos, mas a principal estabilização aqui é a ressonância pentadienílica.

Passo 7

Desenho do híbrido de ressonância (descrição): o híbrido representa que a carga positiva está compartilhada entre C_1, C_3 e C_5. No híbrido:
  • as ligações entre C_1-C_2, C_2-C_3, C_3-C_4 e C_4-C_5 apresentam ordens de ligação intermediárias (fracções entre 1 e 2) refletindo a delocalização dos pares π;
  • a carga positiva está parcialmente em C_1, parcialmente em C_3 e parcialmente em C_5 — podemos denotar isso por cargas parciais \delta^+ em cada um desses carbonos.
    Uma representação textual do híbrido (com cargas parciais) seria:
\mathrm{ \delta^+CH_2 - \overset{\smile}{CH} - \overset{\smile}{C} - \overset{\smile}{CH} - CH_2\delta^+}
(mas, mais claro: o híbrido tem a carga distribuída sobre C_1,\,C_3,\,C_5 e ligações de ordem intermediária entre os carbonos adjacentes).

Passo 8

Observações finais úteis para a prova (dicas práticas):
  • Ao ver um haleto no meio de uma cadeia conjugada como essa, sempre pense: ao perder o haleto, a carga pode ficar conjugada com ligações π à esquerda e à direita — isso tende a criar um sistema ressonante (aqui, um cátion pentadienílico).
  • Ao desenhar os contribuintes, mova sempre pares de elétrons π com setas curvas e checque a conservação do octeto (os contribuintes válidos não criam átomos com excesso de elétrons).
  • Conte sempre os contribuintes simétricos: neste caso, o sistema é simétrico à esquerda-direita, então haverá contribuintes equivalentes com carga nos terminais.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2}
Contribuintes de ressonância:
\mathrm{CH_2^+ - CH = C - CH = CH_2} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH_2=CH-CH^+-CH=CH_2} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH_2=CH-CH = CH - CH_2^+}
Híbrido de ressonância: carga positiva delocalizada parcialmente sobre C_1, C_3 e C_5 (ligações adjacentes com ordem intermediária; carga indicada como \delta^+ nesses carbonos).

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