Desenhe a conformação em cadeira de cada isomero a seguir:
cis-1,2-dimetil-ciclo-hexano
cis-1,2-dimetil-ciclo-hexano
Passo 1
Beleza, vamos desenhar as conformações em cadeira do cis-1,2-dimetil-ciclohexano. Isso cai em “conformação de ciclohexano em cadeira”, onde a gente precisa saber quais posições são axiais e quais são equatoriais, e também como ocorre o ring-flip.
O que vamos usar
- Saber numerar o anel cicloehexano (1 a 6)
- Entender que em cadeias alternadas axial/eq. vão alternando ao redor do anel
- Saber que “cis” aqui significa ambos os CH₃ apontando para o mesmo lado do plano do anel (os dois “para cima”)
Passo 2
Desenhando a primeira conformação (versão “original” da cadeira):
- Numera o anel em cadeira padrão:
C1 (com CH₃), C2 (com CH₃), C3 … C6. - Em cadeira, os axiais alternam: em C1 axial aponta para cima, em C2 axial aponta para baixo.
- Como é “cis” e ambos metil são para cima:
- No carbono 1: o metil fica em posição axial acima
- No carbono 2: para apontar para cima, o metil ocupa a equatorial acima
- Todos os hidrogênios restantes completam as posições opostas (ex.: em C1 o H fica equatorial abaixo, em C2 o H fica axial abaixo).
Representação simplificada (setas para cima são os CH₃):
C6 C2—CH₃
/ \ /
C5 C1—CH₃ /
\ / \/
C4――――C3
onde em C1 o CH₃ é axial↑ e em C2 o CH₃ é equatorial↑.
Passo 3
Agora o ring-flip (a cadeira “invertida”):
- Tudo que era axial vira equatorial e vice-versa; “acima” continua “acima”.
- Logo:
- No carbono 1: o metil agora fica equatorial acima
- No carbono 2: o metil agora fica axial acima
Desenhando de novo (versão invertida):
C6――――C2—CH₃
/ \
C5 C1—CH₃
\ /
C4 C3
onde em C1 o CH₃ é equatorial↑ e em C2 o CH₃ é axial↑.
Resposta
Você obtém duas conformações de chair para o cis-1,2-dimetil-ciclohexano:
- conformação original com CH₃ em C1 axial↑ e C2 equatorial↑
- conformação invertida (ring-flip) com CH₃ em C1 equatorial↑ e C2 axial↑