Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
cis-1-(1-metil-etil)-3-metil-ciclo-hexano
cis-1-(1-metil-etil)-3-metil-ciclo-hexano
Passo 1
Beleza, a questão pede para a gente desenhar a conformação mais estável do cis-1-(1-metil-etil)-3-metil-ciclohexano. O conteúdo aqui é “conformações de ciclohexano” (cadeirinha, axial vs. equatorial, 1,3-diaxial) e o que precisamos saber é:
• Como identificar posições axial e equatorial em cada carbono da cadeira;
• O que significa “cis” em 1,3 (substituintes do mesmo lado da molécula);
• Que substituintes grandes preferem a posição equatorial para minimizar interações 1,3-diaxial.
• Como identificar posições axial e equatorial em cada carbono da cadeira;
• O que significa “cis” em 1,3 (substituintes do mesmo lado da molécula);
• Que substituintes grandes preferem a posição equatorial para minimizar interações 1,3-diaxial.
Passo 2
Primeiro, a gente desenha a cadeira numerando os carbonos de 1 a 6. Lembra que em um ciclohexano em cadeira:
– Nos carbonos ímpares (1,3,5), o substituinte axial aponta “para cima” e o equatorial “para baixo”.
– Nos carbonos pares (2,4,6), o axial aponta “para baixo” e o equatorial “para cima”.
– Nos carbonos ímpares (1,3,5), o substituinte axial aponta “para cima” e o equatorial “para baixo”.
– Nos carbonos pares (2,4,6), o axial aponta “para baixo” e o equatorial “para cima”.
Em C1 temos o grupo 1-metil-etil (isopropil) e em C3 um metil.
Passo 3
Agora vamos ver o “cis-1,3”. “Cis” quer dizer que ambos os substituintes estão do mesmo lado do ciclohexano: ou os dois para cima ou os dois para baixo.
• Se os dois estiverem para cima → ambos teriam que estar em posição axial (C1 axial up e C3 axial up).
• Se os dois estiverem para baixo → ambos teriam que estar em posição equatorial (C1 equatorial down e C3 equatorial down).
• Se os dois estiverem para baixo → ambos teriam que estar em posição equatorial (C1 equatorial down e C3 equatorial down).
Para saber qual conformação é mais estável, lembramos:
– Substituintes na posição axial sofrem interações 1,3-diaxial com os hidrogênios dos carbonos 3 e 5, gerando estorbo que pode custar ~2–3 kcal/mol por interação.
– Grupos grandes (como isopropil) sofrem muito estorbo em axial, então preferem equatorial.
– Substituintes na posição axial sofrem interações 1,3-diaxial com os hidrogênios dos carbonos 3 e 5, gerando estorbo que pode custar ~2–3 kcal/mol por interação.
– Grupos grandes (como isopropil) sofrem muito estorbo em axial, então preferem equatorial.
Passo 4
Comparando as duas opções cis:
- Ambos em axial → isopropil axial e metil axial → muita energia de estorbo 1,3-diaxial.
- Ambos em equatorial → isopropil equatorial e metil equatorial → minimiza estorbo.
Então a conformação mais estável é a cadeirinha com os dois substituintes em equatorial apontando para baixo.
Resposta
A conformação mais estável do cis-1-(1-metil-etil)-3-metil-ciclohexano é a conformação em cadeira na qual o grupo 1-metil-etil (isopropil) e o metil estão em posições equatoriais voltadas para baixo.