Desenhe a conformação mais estável, a projeção de Haworth e a projeção de Newman das seguintes substâncias:
cis-1,3-diisopropilciclohexano
cis-1,3-diisopropilciclohexano
Passo 1
Beleza, o exercício é sobre o tal cis-1,3-diisopropilciclohexano. A matéria é análise conformacional de ciclohexano (cadeira), onde substituintes podem ficar axiais ou equatoriais e sofrem repulsões 1,3-diaxiais. Depois é só desenhar também a projeção de Haworth (hexágono plano com wedges e dashes) e uma projeção de Newman (olhando ao longo de uma ligação C–C). Vamos precisar lembrar:
• axial vs. equatorial e por que equatorial é mais estável (menos repulsão 1,3-diaxial)
• “cis” significa que os dois isopropils estão no mesmo lado da cadeira
• axial vs. equatorial e por que equatorial é mais estável (menos repulsão 1,3-diaxial)
• “cis” significa que os dois isopropils estão no mesmo lado da cadeira
Passo 2
Na cadeira de ciclohexano cada carbono tem uma posição axial (pra cima ou pra baixo) e outra equatorial (quase no plano). Para substituintes em 1 e 3, se você colocar os dois equatoriais eles acabam em faces opostas (ficam trans). Como o enunciado pede cis, só dá para ter um equatorial e outro axial, mas ambos apontando pra mesma face (pra cima, digamos). E como isopropil é grandão, a gente sempre prefere deixá-lo na posição equatorial. Logo, escolhemos:
– C1: isopropil equatorial apontando pra cima
– C3: isopropil axial também pra cima
– C1: isopropil equatorial apontando pra cima
– C3: isopropil axial também pra cima
Passo 3
Projeção de Haworth
Desenha um hexágono plano e numera de 1 a 6. Em C1 e em C3 põe os dois isopropils para cima (usa traço cheio saindo do plano). Os Hs restantes você pode omitir ou desenhar para baixo como traço pontilhado, mas o essencial é mostrar os dois grupos grandes “up” em C1 e C3, indicando o arranjo cis.
Desenha um hexágono plano e numera de 1 a 6. Em C1 e em C3 põe os dois isopropils para cima (usa traço cheio saindo do plano). Os Hs restantes você pode omitir ou desenhar para baixo como traço pontilhado, mas o essencial é mostrar os dois grupos grandes “up” em C1 e C3, indicando o arranjo cis.
Passo 4
Projeção de Newman (ligação C1–C2)
- Coloca C1 na frente e C2 atrás.
- No carbono da frente (C1) as três ligações são:
– isopropil (posição a ~60°),
– H axial (pra cima),
– H equatorial (a ~240°). - No carbono de trás (C2) ficam:
– o resto do anel (ligação pra C3)
– H axial e H equatorial, todos espaçados de forma staggered, com ângulos diedros de aproximadamenteentre cada par.
Resposta
Conformação mais estável: cadeira com isopropil equatorial em C1 e isopropil axial em C3 (ambos para cima) – esse arranjo minimiza repulsões 1,3-diaxiais tanto quanto o cis permite.
Projeção de Haworth: hexágono plano com wedges para os dois isopropils em C1 e C3 (up).
Projeção de Newman (C1–C2): arranjo staggered perfeito, com todos os ângulos diedros em , mostrando o isopropil e os Hs espaçados uniformemente.
Projeção de Haworth: hexágono plano com wedges para os dois isopropils em C1 e C3 (up).
Projeção de Newman (C1–C2): arranjo staggered perfeito, com todos os ângulos diedros em