Desenhe a estrutura de linha de ligação de um composto contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio e que tenha:
2 carbonos hibridizados \mathrm{sp}^{3}, 2 hibridizados sp e 4 hibridizados \mathrm{sp}^{2}.

Passo 1

O enunciado pede um hidrocarboneto (apenas C e H) com exatamente dois carbonos hibridizados \mathrm{sp}^3, dois hibridizados \mathrm{sp} e quatro hibridizados \mathrm{sp}^2.
Para resolver, vamos lembrar que
  • carbono \mathrm{sp}^3 faz só ligações simples,
  • carbono \mathrm{sp}^2 está em dupla ligação,
  • carbono \mathrm{sp} está em tripla ligação.

Passo 2

Como cada tripla ligação envolve dois carbonos \mathrm{sp}, basta inserir uma única tripla ligação para termos exatamente dois \mathrm{sp}. Para ter quatro carbonos \mathrm{sp}^2, podemos colocar duas duplas (cada dupla dá dois átomos \mathrm{sp}^2). Os demais carbonos serão \mathrm{sp}^3.

Passo 3

Escolhemos uma cadeia linear de oito carbonos unindo na ordem:
  1. um grupo metila \mathrm{sp}^3,
  2. dupla ligação (dois \mathrm{sp}^2),
  3. tripla ligação (dois \mathrm{sp}),
  4. dupla ligação (dois \mathrm{sp}^2),
  5. metila final \mathrm{sp}^3.
Isso resulta na sequência \mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!C\equiv C\!-\!CH=\!CH\!-\!CH_3}

Passo 4

Vamos identificar a hibridização de cada carbono nessa cadeia:
– C1 e C8 ( \mathrm{CH_3} terminais): hibridização \mathrm{sp}^3.
– C2 e C3 (na primeira dupla): hibridização \mathrm{sp}^2.
– C4 e C5 (na tripla): hibridização \mathrm{sp}.
– C6 e C7 (na segunda dupla): hibridização \mathrm{sp}^2.
Logo contabilizamos 2 carbonos \mathrm{sp}^3, 2 carbonos \mathrm{sp} e 4 carbonos \mathrm{sp}^2.

Passo 5

O esqueleto em forma de linha de ligação (zig-zag) com duplas e tripla fica assim: \mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!C\equiv C\!-\!CH=\!CH\!-\!CH_3}

Resposta

\mathrm{CH_3-CH=CH-C\equiv C-CH=CH-CH_3}

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