Desenhe a estrutura dos seguintes álcoois:
g) 2-etil ciclobut-1-en-3-ol

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar a estrutura do álcool identificado como 2-etil ciclobut- 1-en- 3-ol.
Informações dadas no nome (que vamos usar literalmente):
  • há um anel de quatro carbonos (ciclo-buto);
  • existe uma dupla ligação começando no carbono 1 (daí o -1-en);
  • há uma hidroxila (-OH) no carbono 3 (daí o -3-ol);
  • há um substituinte etil (-CH_2CH_3) no carbono 2 (daí o 2-etil).

Passo 2

Como numerar o anel (explicação didática passo a passo):
  • regra prática: em ciclanos com dupla ligação (cicloalcenos), dá-se ao carbono da dupla ligação os menores números possíveis; por isso a dupla é entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}.
  • depois numera-se o anel sequencialmente para que os substituintes recebam os menores números possíveis seguindo o sentido que já definiu a posição da dupla.
  • então os carbonos do anel, em ordem, são \mathrm{C_1} (participa da dupla), \mathrm{C_2} (participa da dupla e leva o etil), \mathrm{C_3} (leva o grupo -OH), e \mathrm{C_4} (o último carbono do anel).

Passo 3

Desenho mental do esqueleto do anel:
  • imagine um quadrado (4 carbonos). A dupla ligação está entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}.
  • seguindo no sentido horário (por exemplo): \mathrm{C_1} = \mathrm{C_2} \mathrm{C_3} \mathrm{C_4} — volta para \mathrm{C_1}.
  • coloque agora os substituintes: no \mathrm{C_2} anexamos -CH_2CH_3 (o etil) e no \mathrm{C_3} colocamos -OH.

Passo 4

Como escrever isso de forma clara (conectividade):
  • podemos escrever a conectividade do anel com os substituintes assim, usando uma notação descritiva:
\mathrm{C_1=C_2(-CH_2CH_3)-C_3(OH)-C_4- (retorno\\ a\\ C_1)}
Isto significa: \mathrm{C_1} dupla ligado a \mathrm{C_2}; \mathrm{C_2} tem um substituinte -CH_2CH_3; \mathrm{C_3} tem o -OH; \mathrm{C_4} completa o anel ligando de volta em \mathrm{C_1}.

Passo 5

Representação condensada (fácil de escrever na prova) e interpretação de valências:
  • o grupo etil ligado em \mathrm{C_2} é -CH_2CH_3.
  • o carbono \mathrm{C_3} ligado ao -OH será escrito como -C(OH)- no esqueleto.
  • Uma forma condensada prática para anotar rápido:
\mathrm{2\text{-}ethyl\;cyclobut\text{-}1\text{-}en\text{-}3\text{-}ol:\quad C_1=C_2(-CH_2CH_3)-C_3(OH)-C_4\\ (ciclo)}

Passo 6

Desenho esquemático rápido em ASCII (use isto como guia para desenhar à mão: etiquete os carbonos conforme abaixo e acrescente os grupos indicados). As etiquetas numéricas aparecem em TeX para ficar certinho:
\begin{array}{c} \\ \\ \\ \\ \\ \mathrm{C_1} \\\ \\ \\ \\ / \\ \\ \\ \backslash \\\ \mathrm{C_4}\\ \\ \\ \\ \\ \\ \mathrm{C_2(-CH_2CH_3)} \\\ \\ \\ \\ \backslash \\ \\ / \\\ \\ \\ \\ \\ \\ \mathrm{C_3(OH)} \end{array}
Interprete: \mathrm{C_1} ligado a \mathrm{C_2} por dupla ligação; \mathrm{C_2} tem o etil; \mathrm{C_3} tem o -OH; \mathrm{C_4} fecha o anel com \mathrm{C_1}.

Resposta

\mathrm{Estrutura:\\ C_1=C_2(-CH_2CH_3)-C_3(OH)-C_4\\ (anel\\ fechado\\ retornando\\ a\\ C_1)}

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