Desenhe as estruturas das cetonas a seguir:
a) butanona
a) butanona
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura da cetona indicada: a) butanona.
Informações dadas: o nome da molécula é “butanona” (ou “butan-2-ona” no nome sistemático com posição). Não há figura fornecida — só o nome.
Informações dadas: o nome da molécula é “butanona” (ou “butan-2-ona” no nome sistemático com posição). Não há figura fornecida — só o nome.
Passo 2
Entendendo o que é uma cetona (aula rápida e direta).
Uma cetona tem o grupo funcional chamado carbonila ligado a dois carbonos. A fórmula geral é , onde
e
são cadeias de carbonos (podem ser iguais ou diferentes). Importante: se a carbonila estiver numa extremidade da cadeia é um aldeído; para ser cetona a carbonila deve estar entre dois átomos de carbono.
Uma cetona tem o grupo funcional chamado carbonila ligado a dois carbonos. A fórmula geral é
Passo 3
Interpretando o nome “butanona”.
A raiz “butan-” indica uma cadeia principal com átomos de carbono. O sufixo “-ona” indica que o composto é uma cetona (carbonila interna). Em cetonas simples, o carbono da carbonila ocupa a posição
numa cadeia de quatro carbonos; então o nome completo seria “butan-2-ona”. Observação útil: em uma cadeia de
carbonos, colocar a carbonila em
ou em
dá a mesma molécula pela simetria (butan-2-ona = butan-3-ona).
A raiz “butan-” indica uma cadeia principal com
Passo 4
Como numerar e localizar a carbonila (passo a passo para desenhar na prova).
- Numere os carbonos da cadeia linear de
a : . - A carbonila fica em
(ou que é equivalente por simetria). - Coloque um oxigênio ligado por dupla ligação ao carbono
; esse carbono terá, portanto, duas ligações restantes para os carbonos vizinhos (nenhum hidrogênio ligado a ele, porque já tem a dupla ligação ao oxigênio e duas ligações aos carbonos).
Passo 5
Contando hidrogênios em cada carbono (útil para escrever a fórmula condensada).
-
é terminal e liga-se a um carbono, então é um grupo metila: tem três hidrogênios → . -
é o carbono carbonila: não tem hidrogênios (ligado a dois carbonos e a um oxigênio por dupla ligação). -
é um metileno entre carbonila e : tem dois hidrogênios → . -
é terminal: é .
Com isso, a fórmula condensada fica juntando os grupos na ordem da cadeia.
Passo 6
Representações finais que você pode desenhar na prova (como apresentar claramente).
Duas formas comuns e corretas para mostrar a estrutura são: uma fórmula condensada e a fórmula com o grupo carbonila explicitado. Use a que seu professor pedir; ambas representam a mesma molécula.
Duas formas comuns e corretas para mostrar a estrutura são: uma fórmula condensada e a fórmula com o grupo carbonila explicitado. Use a que seu professor pedir; ambas representam a mesma molécula.