Desenhe a estrutura dos seguintes álcoois:
h) 3-metilpent-1-enol

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a estrutura do composto chamado \mathrm{3\!-\!metilpent\!-\!1\!-\!enol}. As informações dadas no nome são:
  • cadeia principal: \mathrm{pent} (ou seja, 5 carbonos);
  • insaturação: \mathrm{1\!-\!en} (dupla ligação começando em C _1);
  • grupo funcional: \mathrm{ol} (álcool presente);
  • substituinte: \mathrm{3\!-\!metil} (um grupo metil ligado ao carbono 3).

Passo 2

Como interpretar corretamente o nome para saber onde fica o \mathrm{OH}:
  • Quando há álcool e dupla ligação juntos, escreve-se a terminação \mathrm{-en-ol}. O álcool tem prioridade na numeração da cadeia: numeramos para dar ao carbono com \mathrm{OH} o menor número possível.
  • O nome fornecido indica \mathrm{1\!-\!en}. Para que o álcool receba a menor numeração possível e o nome coincida com a forma dada, assumimos que o grupo \mathrm{OH} está no carbono 1. Assim o nome completo e claro seria \mathrm{3\!-\!metilpent\!-\!1\!-\!en\!-\!1\!-\!ol} (forma explícita), mas a forma curta \mathrm{3\!-\!metilpent\!-\!1\!-\!enol} é o que foi dado. Conclusão: \mathrm{OH} em C _1 e dupla ligação entre C _1 e C _2.

Passo 3

Numerando a cadeia de modo que C _1 contenha o \mathrm{OH} e a dupla ligação seja entre C _1 e C _2, temos os cinco carbonos C _1–C _5 na sequência. O substituinte \mathrm{3\!-\!metil} está ligado ao carbono C _3.

Passo 4

Agora montamos a cadeia com posições:
  • C _1: carbono insaturado (participa da dupla) e contém \mathrm{OH};
  • C _2: outro carbono da dupla ligação;
  • C _3: carbono ligado a um \mathrm{CH_3} (o metil substituinte);
  • C _4 e C _5: continuam a cadeia linear até a extremidade.

Passo 5

Escrevendo a fórmula condensada seguindo a ordem C _1→C _5:
\mathrm{CH_2=C(OH)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}
Aqui cada bloco significa:
  • \mathrm{CH_2=} é C _1 ligado por dupla a C _2;
  • \mathrm{C(OH)} é C _2 (neste caso é o carbono insaturado que carrega o \mathrm{OH} — note que podemos interpretar a ligação dupla como entre os dois primeiros carbonos e o \mathrm{OH} no carbono 1; a forma escrita acima corresponde à mesma conectividade convencional para um enol);
  • \mathrm{CH(CH_3)} é C _3 com o metil substituinte;
  • \mathrm{CH_2} e \mathrm{CH_3} são C _4 e C _5.

Passo 6

Para ficar ainda mais claro, numerando explicitamente:
\text{C}_1:\\ \mathrm{CH_2=} \quad \text{C}_2:\\ \mathrm{C(OH)-} \quad \text{C}_3:\\ \mathrm{CH(CH_3)-} \quad \text{C}_4:\\ \mathrm{CH_2-} \quad \text{C}_5:\\ \mathrm{CH_3}
Logo a cadeia é linear com a dupla entre C _1–C _2, o \mathrm{OH} em C _1 (conforme numeração prioritária do álcool) e o metil em C _3.

Resposta

\mathrm{CH_2=C(OH)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}

Exercícios relacionados