Desenhe a estrutura dos seguintes álcoois:
h) 3-metilpent-1-enol
h) 3-metilpent-1-enol
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a estrutura do composto chamado
. As informações dadas no nome são:
- cadeia principal:
(ou seja, carbonos); - insaturação:
(dupla ligação começando em C ); - grupo funcional:
(álcool presente); - substituinte:
(um grupo metil ligado ao carbono ).
Passo 2
Como interpretar corretamente o nome para saber onde fica o
:
- Quando há álcool e dupla ligação juntos, escreve-se a terminação
. O álcool tem prioridade na numeração da cadeia: numeramos para dar ao carbono com o menor número possível. - O nome fornecido indica
. Para que o álcool receba a menor numeração possível e o nome coincida com a forma dada, assumimos que o grupo está no carbono . Assim o nome completo e claro seria (forma explícita), mas a forma curta é o que foi dado. Conclusão: em C e dupla ligação entre C e C .
Passo 3
Numerando a cadeia de modo que C
contenha o
e a dupla ligação seja entre C
e C
, temos os cinco carbonos C
–C
na sequência. O substituinte
está ligado ao carbono C
.
Passo 4
Agora montamos a cadeia com posições:
- C
: carbono insaturado (participa da dupla) e contém ; - C
: outro carbono da dupla ligação; - C
: carbono ligado a um (o metil substituinte); - C
e C : continuam a cadeia linear até a extremidade.
Passo 5
Escrevendo a fórmula condensada seguindo a ordem C
→C
:
Aqui cada bloco significa:
-
é C ligado por dupla a C ; -
é C (neste caso é o carbono insaturado que carrega o — note que podemos interpretar a ligação dupla como entre os dois primeiros carbonos e o no carbono 1; a forma escrita acima corresponde à mesma conectividade convencional para um enol); -
é C com o metil substituinte; -
e são C e C .
Passo 6
Para ficar ainda mais claro, numerando explicitamente:
Logo a cadeia é linear com a dupla entre C
–C
, o
em C
(conforme numeração prioritária do álcool) e o metil em C
.