Desenhe as estruturas dos aldeídos a seguir:
e) 3-etil-4,4,5-trimetiloct-2-enal

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do aldeído chamado 3-etil- 4,4,5-trimetiloct- 2-enal. Informações que temos do nome (lista de dados):
  • Grupo funcional: aldeído (sufixo \,-al), logo a cadeia principal contém o carbono do grupo formil ( \mathrm{CHO}).
  • Cadeia principal: oct- 2-enal → cadeia de 8 carbonos com dupla ligação entre \mathrm{C2} e \mathrm{C3} (numeração iniciando no carbono do aldeído).
  • Substituintes: \mathrm{3\!-\!etil}, \mathrm{4,4,5\!-\!trimetil} — ou seja, no carbono \mathrm{C3} há um grupo etil e nos carbonos \mathrm{C4} e \mathrm{C5} há metilas, sendo duas metilas no \mathrm{C4} (geminal).
  • Não há outras informações gráficas no enunciado.

Passo 2

Regra importante (rápida aula): ao desenhar aldeídos a numeração da cadeia principal começa no carbono da função aldeído (esse é sempre \mathrm{C1}). O local da dupla ligação é indicado por 2 em “oct- 2-enal”, então a dupla está entre \mathrm{C2} e \mathrm{C3}. Substituintes são colocados nos números indicados pelo nome: \mathrm{3} para etil, \mathrm{4,4} e \mathrm{5} para metilas. Vou seguir essa numeração.
Faço a cadeia principal numerada de \mathrm{C1} até \mathrm{C8}, com a função aldeído em \mathrm{C1} e a dupla em \mathrm{C2}=\mathrm{C3}. Escrevendo a espinha dorsal (somente os carbonos da cadeia principal, ainda sem substituintes explicitados):
\mathrm{C1(CHO)-C2= C3- C4- C5- C6- C7- C8}
Onde \mathrm{C1} é o carbono do grupo formil ( \mathrm{CHO}), \mathrm{C2}=\mathrm{C3} é a dupla ligação entre esses dois carbonos.

Passo 3

Coloco os substituintes conforme o nome:
  • Em \mathrm{C3}: grupo \mathrm{etil} = \mathrm{CH2CH3}.
  • Em \mathrm{C4}: duas metilas (ou seja, \mathrm{C4} liga-se a duas \mathrm{CH3} além de ligar a \mathrm{C3} e \mathrm{C5}; é um carbono sem hidrogênios).
  • Em \mathrm{C5}: uma metila ( \mathrm{CH3}), ou seja \mathrm{C5} é \mathrm{CH(CH3)}.
Vou checar valências rapidamente (aula curta de verificação):
  • \mathrm{C1} do aldeído: ligado ao O (dupla) e a \mathrm{C2} e a um H → correto.
  • \mathrm{C2}: dupla com \mathrm{C3}, simples com \mathrm{C1} e com um H → \mathrm{CH} (ok).
  • \mathrm{C3}: dupla com \mathrm{C2}, simples com \mathrm{C4} e simples com grupo etil → já tem 4 ligações (sem H) (ok).
  • \mathrm{C4}: liga a \mathrm{C3}, \mathrm{C5} e duas metilas → 4 ligações (ok).
  • \mathrm{C5}: liga a \mathrm{C4}, \mathrm{C6} e uma metila → sobra um H → \mathrm{CH} (ok).
  • \mathrm{C6}, \mathrm{C7}, \mathrm{C8} completam como \mathrm{CH2-CH2-CH3}.

Passo 4

Agora monto a fórmula condensada detalhada, mostrando substituintes explicitamente. Uma forma compacta usando a abreviação \mathrm{Et} é:
\mathrm{CHO-CH=C(Et)-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
Se preferir tudo expandido (sem usar “Et”):
\mathrm{CHO-CH=C(CH2CH3)-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
Ambas representam a mesma estrutura: cadeia de 8 carbonos numerada com a função aldeído em \mathrm{C1}, dupla em \mathrm{C2}=\mathrm{C3}, grupo etil em \mathrm{C3}, metilas em \mathrm{C4} (duas) e metila em \mathrm{C5}.

Passo 5

Dica prática para a prova (resumindo, como desenhar rapidamente): escreva a espinha dorsal com numeração, marque a dupla entre \mathrm{C2} e \mathrm{C3}, acrescente no \mathrm{C3} um traço para um etil ( \mathrm{CH2CH3}), no \mathrm{C4} desenhe duas ramificações \mathrm{CH3} (geminais) e no \mathrm{C5} uma ramificação \mathrm{CH3}. Confira valências como eu fiz.

Resposta

\mathrm{CHO-CH=C(Et)-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}

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