Desenhe as estruturas dos aldeídos a seguir:
e) 3-etil-4,4,5-trimetiloct-2-enal
e) 3-etil-4,4,5-trimetiloct-2-enal
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do aldeído chamado
-etil-
-trimetiloct-
-enal. Informações que temos do nome (lista de dados):
- Grupo funcional: aldeído (sufixo
al), logo a cadeia principal contém o carbono do grupo formil ( ). - Cadeia principal: oct-
-enal → cadeia de carbonos com dupla ligação entre e (numeração iniciando no carbono do aldeído). - Substituintes:
, — ou seja, no carbono há um grupo etil e nos carbonos e há metilas, sendo duas metilas no (geminal). - Não há outras informações gráficas no enunciado.
Passo 2
Regra importante (rápida aula): ao desenhar aldeídos a numeração da cadeia principal começa no carbono da função aldeído (esse é sempre
). O local da dupla ligação é indicado por
em “oct-
-enal”, então a dupla está entre
e
. Substituintes são colocados nos números indicados pelo nome:
para etil,
e
para metilas. Vou seguir essa numeração.
Faço a cadeia principal numerada de
até
, com a função aldeído em
e a dupla em
. Escrevendo a espinha dorsal (somente os carbonos da cadeia principal, ainda sem substituintes explicitados):
Onde
é o carbono do grupo formil (
),
é a dupla ligação entre esses dois carbonos.
Passo 3
Coloco os substituintes conforme o nome:
- Em
: grupo . - Em
: duas metilas (ou seja, liga-se a duas além de ligar a e ; é um carbono sem hidrogênios). - Em
: uma metila ( ), ou seja é .
Vou checar valências rapidamente (aula curta de verificação):
-
do aldeído: ligado ao O (dupla) e a e a um H → correto. -
: dupla com , simples com e com um H → (ok). -
: dupla com , simples com e simples com grupo etil → já tem 4 ligações (sem H) (ok). -
: liga a , e duas metilas → 4 ligações (ok). -
: liga a , e uma metila → sobra um H → (ok). -
, , completam como .
Passo 4
Agora monto a fórmula condensada detalhada, mostrando substituintes explicitamente. Uma forma compacta usando a abreviação
é:
Se preferir tudo expandido (sem usar “Et”):
Ambas representam a mesma estrutura: cadeia de 8 carbonos numerada com a função aldeído em
, dupla em
, grupo etil em
, metilas em
(duas) e metila em
.
Passo 5
Dica prática para a prova (resumindo, como desenhar rapidamente): escreva a espinha dorsal com numeração, marque a dupla entre
e
, acrescente no
um traço para um etil (
), no
desenhe duas ramificações
(geminais) e no
uma ramificação
. Confira valências como eu fiz.