Escreva a nomenclatura para as cetonas abaixo:
f)
O

Passo 1

O enunciado pede para escrever a nomenclatura da cetona dada pelo SMILES <smiles>CC(=O)C(C)C(C)C</smiles>.
Informações fornecidas: o SMILES é a única representação da molécula que temos. Não há outras figuras. Vou trabalhar a partir desse SMILES para identificar a estrutura e depois nomear a cetona.

Passo 2

Interpretação do SMILES passo a passo (como ler SMILES linearmente):
O SMILES é CC(=O)C\text{(C)}C\text{(C)}C. Lendo da esquerda para a direita obtemos uma cadeia contínua de cinco carbonos onde o segundo carbono é uma carbonila. Vou expandir em grupos para ficar claro:
  • O primeiro C é um grupo metila: \mathrm{CH_3}.
  • O segundo fragmento é C(=O), ou seja, o carbono carbonílico ligado a um oxigénio por dupla ligação: \mathrm{C(=O)}. Esse carbono carbonílico está ligado ao primeiro metila e ao carbono seguinte.
  • Depois vem C\text{(C)}C\text{(C)}C, que descreve três carbonos em sequência, com ramificações metil em dois deles. Assim a cadeia completa, escrita em forma condensada, é:
\mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}
Aqui usei \mathrm{CO} para representar o grupo \mathrm{C=O} ligado aos carbonos vizinhos.

Passo 3

Identificação do esqueleto principal e numeração:
Regra importante para cetonas (resumo didático): ao nomear por substituição a cadeia principal deve conter o grupo carbonila; além disso numeramos a cadeia de modo que o carbono da carbonila receba o menor número possível. A função cetona tem prioridade para determinar a cadeia principal (ela deve estar incluída).
Na estrutura que encontramos, o esqueleto mais longo que contém a carbonila tem 5 carbonos consecutivos. Vou numerar esses carbonos de modo que o carbono carbonílico tenha o menor número possível. Numerando da extremidade mais próxima da carbonila temos:
  • C_1: \mathrm{CH_3} terminal (à esquerda no SMILES)
  • C_2: carbono carbonílico \mathrm{C=O} (a cetona está em C_2)
  • C_3: carbono ligado a um metila substituinte — é \mathrm{CH} com um \mathrm{CH_3} ligado (ou seja, \mathrm{CH(CH_3)})
  • C_4: outro carbono \mathrm{CH} com um \mathrm{CH_3} ligado (ou seja, \mathrm{CH(CH_3)})
  • C_5: \mathrm{CH_3} terminal (à direita)
Anotando substituintes: há dois grupos metil como substituintes, um ligado a C_3 e outro ligado a C_4. Portanto os substituintes são metil em 3 e metil em 4.

Passo 4

Regras de nomenclatura que vamos aplicar (mini-aula prática):
  • O nome do hidrocarboneto base com cinco carbonos é “pentano”; para cetonas a terminação é “-ona” e se necessário indica-se a posição da carbonila com um número antes do sufixo: por exemplo, \mathrm{pentan-2-one} em nomenclatura sistemática (em português: “pentan-2-ona”).
  • Os substituintes (aqui dois metil) recebem locantes e seus nomes são escritos em ordem alfabética, com a soma dos locantes separados por vírgula e o prefixo multiplicador di- para dois iguais. No português usamos “dimetil”.
  • Junta-se tudo na forma: locantes-dimetil + cadeia principal com posição da cetona. Ex.: 3,4-dimetilpentan-2-ona.
Aplicando ao nosso caso: temos metil em C_3 e em C_4, e a carbonila em C_2. Então o nome sistemático em português é:
\text{3,4-dimetilpentan-2-ona}
(ou, numa variação de escrita comum, “3,4-dimetil-2-pentanona”, mas a forma recomendada pela IUPAC moderna é "3,4-dimetilpentan-2-ona").

Passo 5

Verificação final — conferindo a contagem de átomos e posição:
  • Número total de carbonos na cadeia principal: 5 (pentan-).
  • Carbonila localizada no carbono 2 (logo, -2-ona).
  • Dois substituintes metil nos carbonos 3 e 4 (logo, 3,4-dimetil-).
    Tudo bate com a estrutura expandida \mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}. Estou confiante que a nomenclatura está correta.

Resposta

3,4-dimetilpentan-2-ona

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