Escreva a nomenclatura para as cetonas abaixo:
f)
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Passo 1
O enunciado pede para escrever a nomenclatura da cetona dada pelo SMILES
Informações fornecidas: o SMILES é a única representação da molécula que temos. Não há outras figuras. Vou trabalhar a partir desse SMILES para identificar a estrutura e depois nomear a cetona.
<smiles>CC(=O)C(C)C(C)C</smiles>.Informações fornecidas: o SMILES é a única representação da molécula que temos. Não há outras figuras. Vou trabalhar a partir desse SMILES para identificar a estrutura e depois nomear a cetona.
Passo 2
Interpretação do SMILES passo a passo (como ler SMILES linearmente):
O SMILES é
O SMILES é
CC(=O)C\text{(C)}C\text{(C)}C. Lendo da esquerda para a direita obtemos uma cadeia contínua de cinco carbonos onde o segundo carbono é uma carbonila. Vou expandir em grupos para ficar claro:- O primeiro
Cé um grupo metila:. - O segundo fragmento é
C(=O), ou seja, o carbono carbonílico ligado a um oxigénio por dupla ligação:. Esse carbono carbonílico está ligado ao primeiro metila e ao carbono seguinte. - Depois vem
C\text{(C)}C\text{(C)}C, que descreve três carbonos em sequência, com ramificações metil em dois deles. Assim a cadeia completa, escrita em forma condensada, é:
Aqui usei
para representar o grupo
ligado aos carbonos vizinhos.
Passo 3
Identificação do esqueleto principal e numeração:
Regra importante para cetonas (resumo didático): ao nomear por substituição a cadeia principal deve conter o grupo carbonila; além disso numeramos a cadeia de modo que o carbono da carbonila receba o menor número possível. A função cetona tem prioridade para determinar a cadeia principal (ela deve estar incluída).
Regra importante para cetonas (resumo didático): ao nomear por substituição a cadeia principal deve conter o grupo carbonila; além disso numeramos a cadeia de modo que o carbono da carbonila receba o menor número possível. A função cetona tem prioridade para determinar a cadeia principal (ela deve estar incluída).
Na estrutura que encontramos, o esqueleto mais longo que contém a carbonila tem 5 carbonos consecutivos. Vou numerar esses carbonos de modo que o carbono carbonílico tenha o menor número possível. Numerando da extremidade mais próxima da carbonila temos:
-
: terminal (à esquerda no SMILES) -
: carbono carbonílico (a cetona está em ) -
: carbono ligado a um metila substituinte — é com um ligado (ou seja, ) -
: outro carbono com um ligado (ou seja, ) -
: terminal (à direita)
Anotando substituintes: há dois grupos metil como substituintes, um ligado a
e outro ligado a
. Portanto os substituintes são metil em
e metil em
.
Passo 4
Regras de nomenclatura que vamos aplicar (mini-aula prática):
- O nome do hidrocarboneto base com cinco carbonos é “pentano”; para cetonas a terminação é “
-ona” e se necessário indica-se a posição da carbonila com um número antes do sufixo: por exemplo,em nomenclatura sistemática (em português: “pentan-2-ona”). - Os substituintes (aqui dois metil) recebem locantes e seus nomes são escritos em ordem alfabética, com a soma dos locantes separados por vírgula e o prefixo multiplicador
di-para dois iguais. No português usamos “dimetil”. - Junta-se tudo na forma: locantes-dimetil + cadeia principal com posição da cetona. Ex.:
3,4-dimetilpentan-2-ona.
Aplicando ao nosso caso: temos metil em
e em
, e a carbonila em
. Então o nome sistemático em português é:
(ou, numa variação de escrita comum, “3,4-dimetil-2-pentanona”, mas a forma recomendada pela IUPAC moderna é
"3,4-dimetilpentan-2-ona").Passo 5
Verificação final — conferindo a contagem de átomos e posição:
- Número total de carbonos na cadeia principal:
(pentan-). - Carbonila localizada no carbono
(logo, -2-ona). - Dois substituintes metil nos carbonos
e (logo, 3,4-dimetil-).
Tudo bate com a estrutura expandida. Estou confiante que a nomenclatura está correta.
Resposta
3,4-dimetilpentan-2-ona