Desenhe estruturas para os biciclos abaixo.
7-Metilbiciclo[2.2.1]heptano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para “Desenhar estruturas para o 7-Metilbiciclo[2.2.1]heptano”.
Conteúdo: nomenclatura de hidrocarbonetos bicicíclicos (sistema bicyclo[n1.n2.n3]alkan e regras de numeração).
O que vamos precisar:
  1. Entender o que significa “bicyclo[2.2.1]heptano” (quantos carbonos, como são as pontes).
  2. Saber numerar corretamente os átomos de carbono no sistema bicyclo.
  3. Identificar onde fica o carbono 7 e acrescentar um grupo metil nele.

Passo 2

Decodificando “bicyclo[2.2.1]heptano”:
  • “heptano” → 7 carbonos totais.
  • Os números entre colchetes [2.2.1] indicam o comprimento de cada ponte entre os dois carbonos de ligação (bridgeheads):
    • 2 carbonos em duas pontes iguais,
    • 1 carbono na terceira ponte.
    Juntando tudo, temos a estrutura básica do norbornano (C₇H₁₂), com duas pontes de 2 carbonos e uma de 1 carbono.

Passo 3

Montando o esqueleto (norbornano):
  1. Desenha dois carbonos de ligação (bridgeheads), chamemos de C1 e C4.
  2. Entre C1 e C4, faça três caminhos:
    • Ponte A: C1–C2–C3–C4 (dois carbonos intermediários)
    • Ponte B: C1–C5–C6–C4 (outros dois carbonos)
    • Ponte C (curta): C1–C7–C4 (um só carbono no meio)
  3. Cada ponte forma um ciclo, resultando nos dois anéis do bicyclo.

Passo 4

Numeração segundo as regras IUPAC (prioridade para os caminhos mais longos):
1 → C1 (bridgehead)
2 → C2
3 → C3
4 → C4 (outro bridgehead)
5 → C5
6 → C6
7 → C7 (carbono da ponte de 1 átomo)
O carbono 7 é, então, o do meio da ponte única que une C1 e C4.

Passo 5

Colocando o metil em C7:
  • C7 originalmente é um carbono secundário (CH), tem um hidrogênio.
  • Em “7-metil…”, esse H é substituído por ‑CH₃.
  • Não foi especificada estereoquímica (endo/exo), então basta desenhar o substituinte apontando para fora do “cage”.

Resposta

A estrutura final do 7-metilbicyclo[2.2.1]heptano (em SMILES) é:
CC1CC2CCC1C2
Ou, desenhando à mão, você tem o esqueleto do norbornano com um grupo ‑CH₃ ligado ao carbono da ponte única (C7), conforme explicado acima.

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