Desenhe estruturas para os biciclos abaixo.
7-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
7-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para “Desenhar estruturas para o 7-Metilbiciclo[2.2.1]heptano”.
Conteúdo: nomenclatura de hidrocarbonetos bicicíclicos (sistema bicyclo[n1.n2.n3]alkan e regras de numeração).
O que vamos precisar:
Conteúdo: nomenclatura de hidrocarbonetos bicicíclicos (sistema bicyclo[n1.n2.n3]alkan e regras de numeração).
O que vamos precisar:
- Entender o que significa “bicyclo[2.2.1]heptano” (quantos carbonos, como são as pontes).
- Saber numerar corretamente os átomos de carbono no sistema bicyclo.
- Identificar onde fica o carbono 7 e acrescentar um grupo metil nele.
Passo 2
Decodificando “bicyclo[2.2.1]heptano”:
- “heptano” → 7 carbonos totais.
- Os números entre colchetes [2.2.1] indicam o comprimento de cada ponte entre os dois carbonos de ligação (bridgeheads):
• 2 carbonos em duas pontes iguais,
• 1 carbono na terceira ponte.
Juntando tudo, temos a estrutura básica do norbornano (C₇H₁₂), com duas pontes de 2 carbonos e uma de 1 carbono.
Passo 3
Montando o esqueleto (norbornano):
- Desenha dois carbonos de ligação (bridgeheads), chamemos de C1 e C4.
- Entre C1 e C4, faça três caminhos:
- Ponte A: C1–C2–C3–C4 (dois carbonos intermediários)
- Ponte B: C1–C5–C6–C4 (outros dois carbonos)
- Ponte C (curta): C1–C7–C4 (um só carbono no meio)
- Cada ponte forma um ciclo, resultando nos dois anéis do bicyclo.
Passo 4
Numeração segundo as regras IUPAC (prioridade para os caminhos mais longos):
1 → C1 (bridgehead)
2 → C2
3 → C3
4 → C4 (outro bridgehead)
5 → C5
6 → C6
7 → C7 (carbono da ponte de 1 átomo)
1 → C1 (bridgehead)
2 → C2
3 → C3
4 → C4 (outro bridgehead)
5 → C5
6 → C6
7 → C7 (carbono da ponte de 1 átomo)
O carbono 7 é, então, o do meio da ponte única que une C1 e C4.
Passo 5
Colocando o metil em C7:
- C7 originalmente é um carbono secundário (CH), tem um hidrogênio.
- Em “7-metil…”, esse H é substituído por ‑CH₃.
- Não foi especificada estereoquímica (endo/exo), então basta desenhar o substituinte apontando para fora do “cage”.
Resposta
A estrutura final do 7-metilbicyclo[2.2.1]heptano (em SMILES) é:
CC1CC2CCC1C2
CC1CC2CCC1C2
Ou, desenhando à mão, você tem o esqueleto do norbornano com um grupo ‑CH₃ ligado ao carbono da ponte única (C7), conforme explicado acima.