Desenhe as estruturas dos seguintes álcoois:
2,2-dimetil-1-propanol

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a(s) estrutura(s) do álcool chamado \text{2,2-dimetil-1-propanol}. Informação dada: o nome IUPAC completo é \text{2,2-dimetil-1-propanol}. A tarefa é transformar esse nome em uma estrutura molecular clara (fórmula condensada e esqueleto), explicando passo a passo como chegar nela.

Passo 2

Vamos interpretar o nome palavra a palavra (sem pular etapas):
  • A parte final \text{propanol} indica que o esqueleto principal tem 3 carbonos (cadeia propan-). O sufixo -\text{ol} diz que temos um grupo hidroxila \text{–OH} em algum carbono.
  • O locante \text{1-} antes de \text{propanol} indica que o grupo \text{–OH} está ligado ao carbono \,1 da cadeia principal.
  • O prefixo \text{2,2-dimetil-} diz que há duas metil ( \mathrm{CH_3}) ligadas ao carbono \,2 da cadeia principal. Repare que são duas metil no mesmo carbono.
Resumo das informações que vamos usar para montar a estrutura:
  • Cadeia principal: 3 carbonos (propan-).
  • Hidroxila em 1: \text{propan-1-ol} (ou \text{1-propanol}).
  • Dois grupos \mathrm{CH_3} ligados no carbono 2: \text{2,2-dimetil}.

Passo 3

Desenho inicial da cadeia propan-1-ol (forma condensada básica): escrevemos os três carbonos com o \mathrm{OH} no carbono 1. Uma representação comum é
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}
mas como o \mathrm{OH} está em 1, numerando a partir do grupo \mathrm{OH} a cadeia fica equivalente a
\mathrm{CH_2OH-CH-CH_3}.
No entanto, para colocar substituintes em 2 é mais claro começar por
\mathrm{CH_3-CH-CH_2OH},
onde o carbono do meio é o \,2.

Passo 4

Agora aplicamos o \text{2,2-dimetil}: no carbono 2 (o carbono do meio) adicionamos duas metil \mathrm{CH_3}. Isso transforma o carbono do meio em um carbono ligado a três grupos \mathrm{CH_3} (um deles será o que já existia como \mathrm{CH_3} do carbono 3 quando o escolhemos na cadeia) e ao grupo \mathrm{CH_2OH}. Ou seja, o carbono 2 fica ligado a três grupos metil e a \mathrm{CH_2OH} — é um carbono quaternário (ligações a quatro carbonos no total, sem hidrogênios nele).
Escrevendo a fórmula condensada resultante temos a forma típica conhecida como álcool neopentílico:
\mathrm{(CH_3)_3C-CH_2OH}.

Passo 5

Interpretando \mathrm{(CH_3)_3C-CH_2OH} em desenho “vertical” (uma forma fácil de visualizar a ramificação):
\begin{array}{c} \mathrm{CH_3}\\[2pt] \;|\;\\[2pt] \mathrm{CH_3\;-\;C\;-\;CH_2\;-\;OH}\\[2pt] \;|\;\\[2pt] \mathrm{CH_3} \end{array}
Isso mostra o carbono central (o que tem as três \mathrm{CH_3}) ligado ao grupo \mathrm{CH_2OH} (à direita). Esse é exatamente o \text{2,2-dimetil-1-propanol}, também conhecido como neopentil alcohol.]

Passo 6

Explicação química rápida (pra você entender na prova): ao ver \text{2,2-dimetil-1-propanol} sempre
  1. identifique a cadeia principal ( \text{propan-} = 3 carbonos),
  2. localize o \mathrm{OH} pelo número (aqui em 1),
  3. coloque os substituintes nos carbonos indicados (duas \mathrm{CH_3} no carbono 2).
    Se ao colocar os substituintes o carbono do meio acabar ligado a três metil, aceite que a molécula tem 5 carbonos no total e escreva a fórmula condensada como \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH} ou \mathrm{(CH_3)_3C-CH_2OH}. Esse raciocínio é rápido e confiável na hora da prova.

Resposta

\mathrm{(CH_3)_3C-CH_2OH}
\mathrm{CH_3}
\;|
\mathrm{CH_3\;-\;C\;-\;CH_2\;-\;OH}
\;|
\mathrm{CH_3}

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