Desenhe as estruturas dos seguintes álcoois:
2,2-dimetil-1-propanol
2,2-dimetil-1-propanol
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a(s) estrutura(s) do álcool chamado
. Informação dada: o nome IUPAC completo é
. A tarefa é transformar esse nome em uma estrutura molecular clara (fórmula condensada e esqueleto), explicando passo a passo como chegar nela.
Passo 2
Vamos interpretar o nome palavra a palavra (sem pular etapas):
- A parte final
indica que o esqueleto principal tem 3 carbonos (cadeia propan-). O sufixo diz que temos um grupo hidroxila em algum carbono. - O locante
antes de indica que o grupo está ligado ao carbono da cadeia principal. - O prefixo
diz que há duas metil ( ) ligadas ao carbono da cadeia principal. Repare que são duas metil no mesmo carbono.
Resumo das informações que vamos usar para montar a estrutura:
- Cadeia principal: 3 carbonos (propan-).
- Hidroxila em
: (ou ). - Dois grupos
ligados no carbono : .
Passo 3
Desenho inicial da cadeia propan-1-ol (forma condensada básica): escrevemos os três carbonos com o
no carbono
. Uma representação comum é
mas como o
está em
, numerando a partir do grupo
a cadeia fica equivalente a
No entanto, para colocar substituintes em
é mais claro começar por
onde o carbono do meio é o
.
Passo 4
Agora aplicamos o
: no carbono
(o carbono do meio) adicionamos duas metil
. Isso transforma o carbono do meio em um carbono ligado a três grupos
(um deles será o que já existia como
do carbono
quando o escolhemos na cadeia) e ao grupo
. Ou seja, o carbono
fica ligado a três grupos metil e a
— é um carbono quaternário (ligações a quatro carbonos no total, sem hidrogênios nele).
Escrevendo a fórmula condensada resultante temos a forma típica conhecida como álcool neopentílico:
Passo 5
Interpretando
em desenho “vertical” (uma forma fácil de visualizar a ramificação):
Isso mostra o carbono central (o que tem as três
) ligado ao grupo
(à direita). Esse é exatamente o
, também conhecido como neopentil alcohol.]
Passo 6
Explicação química rápida (pra você entender na prova): ao ver
sempre
- identifique a cadeia principal (
= 3 carbonos), - localize o
pelo número (aqui em ), - coloque os substituintes nos carbonos indicados (duas
no carbono ).
Se ao colocar os substituintes o carbono do meio acabar ligado a três metil, aceite que a molécula tem 5 carbonos no total e escreva a fórmula condensada comoou . Esse raciocínio é rápido e confiável na hora da prova.