Desenhe as estruturas dos seguintes álcoois:
(S)-3-metil-3-hexanol
(S)-3-metil-3-hexanol
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a(s) estrutura(s) do composto
-3-metil-3-hexanol. Informações dadas/evidentes no nome que vou listar sem resolver nada ainda:
- cadeia principal: hexano (6 carbonos), portanto carbonos numerados de
a . - grupo funcional: álcool em
-hexanol → grupo ligado ao carbono . - substituinte: um metil ligado também ao carbono
→ “3-metil”. - estereodescritor:
indica configuração absoluta do centro quiral presente. - conclusão imediata: o átomo de carbono
é quiral (tem quatro substituintes diferentes), então é nele que aplicaremos a regra CIP e desenharemos a configuração .
Passo 2
Vou escrever a estrutura condensada do esqueleto e localizar o carbono quiral. A cadeia hexano numerada
→
é:
No carbono
há um
e um
como substituinte. Escrevendo de forma condensada com o carbono quiral marcado:
Aqui
é o carbono
(o centro quiral). Essa é a fórmula condensada — agora vamos analisar os quatro substituintes que esse carbono carrega.
Passo 3
Listo explicitamente os quatro substituintes ligados ao carbono quiral
:
- o grupo
, - o grupo metil
, - o fragmento etil vindo pelo carbono
: (lado que vai para o carbono ), - o fragmento propil vindo pelo carbono
: (lado que vai para os carbonos - - ).
Como os quatro são diferentes (oxigénio vs carbonos com cadeias de diferentes comprimentos), o carbono
é realmente quiral.
Passo 4
Agora dou uma pequena aula sobre as regras de prioridade (CIP) para eu poder determinar a ordem
:
- Regra 1 (mais simples): comparar imediatamente os átomos ligados diretamente ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade.
- Regra 2: se empate (por exemplo, ambos começam por carbono), compara-se os átomos ligados a esses átomos (multiconjunto, ordenado por número atômico); cadeias mais longas/mais substituídas por átomos de maior número atômico ganham prioridade.
Aplicando ao nosso caso: - o oxigénio em
tem número atômico maior que carbono → é prioridade . - os três demais começam por carbono (empate entre metil, etil e propil).
- comparar metil
com etil : o primeiro átomo ligado é C em ambos, mas ao expandir a cadeia vê‑se que o etil tem um carbono adicional enquanto o metil tem apenas hidrogénios → etil > metil. - comparar etil
com propil : ambos começam com C, mas a cadeia propil é mais longa (ou, ao comparar os multiconjuntos seguindo a regra CIP, a propil encontra um carbono onde o etil encontra hidrogénio) → propil > etil.
Portanto a ordem de prioridade (do maior para o menor) é:
Passo 5
Como o enunciado pede o isômero
, devemos desenhar a disposição espacial (wedge/dash) tal que, com o substituinte de menor prioridade apontando para trás (ou seja, afastado do observador), o percurso
ocorra no sentido anti-horário (sentido
). Vou ensinar passo a passo como desenhar:
- escolha o carbono central
; - coloque o substituinte de menor prioridade,
, numa ligação pontilhada (traço tracejado) para trás do plano (afastado do observador); - coloque os três outros grupos nos outros três laços; um arranjo conveniente que dá
é: em ligação em cunha cheia (saindo para frente), (propil) à direita no plano da folha e (etil) à esquerda no plano da folha. Nesse arranjo, com para trás, a ordem aparece no sentido anti-horário, que é precisamente .
Vou mostrar a mesma informação em duas formas finais (fácil de copiar/rapassar na prova): uma fórmula condensada marcando o carbono quiral e uma descrição do desenho wedge/dash.
Resposta
Representação com estereoquímica (wedge/dash) — disposição que corresponde a
:
-
ligado por traço pontilhado (para trás, afastado do observador); -
ligado por cunha cheia (para frente, em direção ao observador); -
(propil) à direita no plano; -
(etil) à esquerda no plano.