Desenhe as estruturas dos seguintes álcoois:
(S)-3-metil-3-hexanol

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe a(s) estrutura(s) do composto (S)-3-metil-3-hexanol. Informações dadas/evidentes no nome que vou listar sem resolver nada ainda:
  • cadeia principal: hexano (6 carbonos), portanto carbonos numerados de 1 a 6.
  • grupo funcional: álcool em 3-hexanol → grupo \mathrm{OH} ligado ao carbono 3.
  • substituinte: um metil ligado também ao carbono 3 → “3-metil”.
  • estereodescritor: (S) indica configuração absoluta do centro quiral presente.
  • conclusão imediata: o átomo de carbono 3 é quiral (tem quatro substituintes diferentes), então é nele que aplicaremos a regra CIP e desenharemos a configuração (S).

Passo 2

Vou escrever a estrutura condensada do esqueleto e localizar o carbono quiral. A cadeia hexano numerada 1 6 é:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(-)-CH_2-CH_2-CH_3}
No carbono 3 há um \mathrm{OH} e um \mathrm{CH_3} como substituinte. Escrevendo de forma condensada com o carbono quiral marcado:
\mathrm{CH_3CH_2\!\!-\!\!\overset{*}{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{OH})\!\!-\!\!\mathrm{CH_2CH_2CH_3}}
Aqui \overset{*}{C} é o carbono 3 (o centro quiral). Essa é a fórmula condensada — agora vamos analisar os quatro substituintes que esse carbono carrega.

Passo 3

Listo explicitamente os quatro substituintes ligados ao carbono quiral \overset{*}{C}:
  1. o grupo \mathrm{OH},
  2. o grupo metil \mathrm{CH_3},
  3. o fragmento etil vindo pelo carbono 2: \mathrm{CH_2CH_3} (lado que vai para o carbono 1),
  4. o fragmento propil vindo pelo carbono 4: \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (lado que vai para os carbonos 4- 5- 6).
Como os quatro são diferentes (oxigénio vs carbonos com cadeias de diferentes comprimentos), o carbono 3 é realmente quiral.

Passo 4

Agora dou uma pequena aula sobre as regras de prioridade (CIP) para eu poder determinar a ordem 1\to2\to3\to4:
  • Regra 1 (mais simples): comparar imediatamente os átomos ligados diretamente ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade.
  • Regra 2: se empate (por exemplo, ambos começam por carbono), compara-se os átomos ligados a esses átomos (multiconjunto, ordenado por número atômico); cadeias mais longas/mais substituídas por átomos de maior número atômico ganham prioridade.
    Aplicando ao nosso caso:
  • o oxigénio em \mathrm{OH} tem número atômico maior que carbono → \mathrm{OH} é prioridade \,1.
  • os três demais começam por carbono (empate entre metil, etil e propil).
  • comparar metil \mathrm{CH_3} com etil \mathrm{CH_2CH_3}: o primeiro átomo ligado é C em ambos, mas ao expandir a cadeia vê‑se que o etil tem um carbono adicional enquanto o metil tem apenas hidrogénios → etil > metil.
  • comparar etil \mathrm{CH_2CH_3} com propil \mathrm{CH_2CH_2CH_3}: ambos começam com C, mas a cadeia propil é mais longa (ou, ao comparar os multiconjuntos seguindo a regra CIP, a propil encontra um carbono onde o etil encontra hidrogénio) → propil > etil.
    Portanto a ordem de prioridade (do maior para o menor) é:
(1)\\ \mathrm{OH}\\ ;\quad (2)\\ \mathrm{CH_2CH_2CH_3}\\ (\text{propil}) ;\quad (3)\\ \mathrm{CH_2CH_3}\\ (\text{etil}) ;\quad (4)\\ \mathrm{CH_3}\\ (\text{metil}).

Passo 5

Como o enunciado pede o isômero (S), devemos desenhar a disposição espacial (wedge/dash) tal que, com o substituinte de menor prioridade apontando para trás (ou seja, afastado do observador), o percurso 1\to2\to3 ocorra no sentido anti-horário (sentido S). Vou ensinar passo a passo como desenhar:
  • escolha o carbono central \overset{*}{C};
  • coloque o substituinte de menor prioridade, \mathrm{CH_3}, numa ligação pontilhada (traço tracejado) para trás do plano (afastado do observador);
  • coloque os três outros grupos nos outros três laços; um arranjo conveniente que dá (S) é: \mathrm{OH} em ligação em cunha cheia (saindo para frente), \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (propil) à direita no plano da folha e \mathrm{CH_2CH_3} (etil) à esquerda no plano da folha. Nesse arranjo, com \mathrm{CH_3} para trás, a ordem 1(\mathrm{OH})\to2(\text{propil})\to3(\text{etil}) aparece no sentido anti-horário, que é precisamente (S).
    Vou mostrar a mesma informação em duas formas finais (fácil de copiar/rapassar na prova): uma fórmula condensada marcando o carbono quiral e uma descrição do desenho wedge/dash.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2\!\!-\!\!\overset{*}{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{OH})\!\!-\!\!\mathrm{CH_2CH_2CH_3}}
Representação com estereoquímica (wedge/dash) — disposição que corresponde a (S):
  • \mathrm{CH_3} ligado por traço pontilhado (para trás, afastado do observador);
  • \mathrm{OH} ligado por cunha cheia (para frente, em direção ao observador);
  • \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (propil) à direita no plano;
  • \mathrm{CH_2CH_3} (etil) à esquerda no plano.

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