Desenhe a forma estrutural das amidas abaixo:
a) Propanamida

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a forma estrutural da amida chamada “propanamida”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o nome da molécula é propanamida, ou seja, trata-se de uma amida derivada de um ácido carboxílico com cadeia de três carbonos (propan-). Não há outros substituintes mencionados, então assumimos a amida primária (grupo \mathrm{NH_2} ligado ao carbono carbonílico).

Passo 2

O que é uma amida (no senso que precisamos aqui):
  • Uma amida é um composto orgânico que apresenta o grupo funcional carbonila ligada a um nitrogênio. A representação geral de uma amida primária é \mathrm{R-CO-NH_2}.
  • Nessa fórmula, \mathrm{R} é um grupo alquila (cadeia de carbonos) ligado ao carbono carbonílico; \mathrm{C} é o carbono da carbonila; \mathrm{O} é o oxigênio duplamente ligado ( =); \mathrm{NH_2} é o grupo amina primária ligado ao carbono carbonílico.
    Explicando cada parte:
  • \mathrm{R}: árvore de carbono que fornece o “nome” (no nosso caso será propan- → três carbonos).
  • \mathrm{C(=O)}: o grupo carbonila (carbono duplamente ligado ao oxigênio).
  • \mathrm{NH_2}: nitrogênio ligado a dois hidrogênios (amida primária).

Passo 3

Como montar a propanamida passo a passo:
  1. Comece com a cadeia de três carbonos (propano): \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2} é a cadeia saturada, mas ao formar a amida o grupo funcional fica no carbono 1 (terminal), porque a amida vem do ácido carboxílico correspondente (propanoico) onde o carbonila está no carbono 1.
  2. Substitua o grupo \mathrm{OH} do ácido carboxílico por \mathrm{NH_2} para obter a amida primária. Assim o carbono 1 será o carbono carbonílico: \mathrm{C(=O)-NH_2}.
  3. O restante da cadeia que fica ligado a esse carbono é um grupo etil ( \mathrm{CH_3CH_2-}), pois o carbono carbonílico conta como C1. Portanto a ligação é \mathrm{CH_3-CH_2-C(=O)-NH_2}.

Passo 4

Contagem e fórmulas auxiliares (para verificar):
  • Contando os átomos na estrutura \mathrm{CH_3-CH_2-C(=O)-NH_2}: carbono total =3, hidrogênio total =3+2+2=7, nitrogênio =1, oxigênio =1. Assim a fórmula molecular é \mathrm{C_3H_7NO}.
  • Formas equivalentes de escrever a mesma estrutura (todas representam a mesma molécula):
    • fórmula condensada: \mathrm{CH_3CH_2CONH_2}
    • forma expandida apontando a carbonila: \mathrm{H_3C-CH_2-C(=O)-NH_2}

Passo 5

Observação sobre ligações (útil para a prova):
  • O carbono da carbonila está duplamente ligado ao oxigênio ( =) e ligado ao nitrogênio por ligação simples. Há ressonância parcial entre o par de elétrons do nitrogênio e a carbonila, o que dá ao \mathrm{C-N} caráter parcial de dupla ligação e torna a rotação em torno de \mathrm{C-N} parcialmente restrita; por isso amidas são mais planas na região \mathrm{C(=O)-N}. Não precisa desenhar isso na forma linear, mas é bom saber que a amida não é um simples \mathrm{C-N} saturado em propriedades eletrônicas.

Resposta

\mathrm{H_3C-CH_2-C(=O)-NH_2}

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