Desenhe a forma estrutural das amidas abaixo:
a) Propanamida
a) Propanamida
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a forma estrutural da amida chamada “propanamida”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o nome da molécula é propanamida, ou seja, trata-se de uma amida derivada de um ácido carboxílico com cadeia de três carbonos (propan-). Não há outros substituintes mencionados, então assumimos a amida primária (grupo ligado ao carbono carbonílico).
Informações relevantes dadas pelo enunciado: o nome da molécula é propanamida, ou seja, trata-se de uma amida derivada de um ácido carboxílico com cadeia de três carbonos (propan-). Não há outros substituintes mencionados, então assumimos a amida primária (grupo
Passo 2
O que é uma amida (no senso que precisamos aqui):
- Uma amida é um composto orgânico que apresenta o grupo funcional carbonila ligada a um nitrogênio. A representação geral de uma amida primária é
. - Nessa fórmula,
é um grupo alquila (cadeia de carbonos) ligado ao carbono carbonílico; é o carbono da carbonila; é o oxigênio duplamente ligado ( ); é o grupo amina primária ligado ao carbono carbonílico.
Explicando cada parte: -
: árvore de carbono que fornece o “nome” (no nosso caso será propan- → três carbonos). -
: o grupo carbonila (carbono duplamente ligado ao oxigênio). -
: nitrogênio ligado a dois hidrogênios (amida primária).
Passo 3
Como montar a propanamida passo a passo:
- Comece com a cadeia de três carbonos (propano):
é a cadeia saturada, mas ao formar a amida o grupo funcional fica no carbono 1 (terminal), porque a amida vem do ácido carboxílico correspondente (propanoico) onde o carbonila está no carbono 1. - Substitua o grupo
do ácido carboxílico por para obter a amida primária. Assim o carbono 1 será o carbono carbonílico: . - O restante da cadeia que fica ligado a esse carbono é um grupo etil (
), pois o carbono carbonílico conta como C1. Portanto a ligação é .
Passo 4
Contagem e fórmulas auxiliares (para verificar):
- Contando os átomos na estrutura
: carbono total , hidrogênio total , nitrogênio , oxigênio . Assim a fórmula molecular é . - Formas equivalentes de escrever a mesma estrutura (todas representam a mesma molécula):
- fórmula condensada:
- forma expandida apontando a carbonila:
- fórmula condensada:
Passo 5
Observação sobre ligações (útil para a prova):
- O carbono da carbonila está duplamente ligado ao oxigênio (
) e ligado ao nitrogênio por ligação simples. Há ressonância parcial entre o par de elétrons do nitrogênio e a carbonila, o que dá ao caráter parcial de dupla ligação e torna a rotação em torno de parcialmente restrita; por isso amidas são mais planas na região . Não precisa desenhar isso na forma linear, mas é bom saber que a amida não é um simples saturado em propriedades eletrônicas.