Desenhe moléculas quirais que atendam às seguintes descrições:
5.33
Um álcool,
5.33
Um álcool,
Passo 1
O enunciado pede para desenhar moléculas quirais do tipo álcool com fórmula molecular
. O conteúdo principal aqui é quiralidade: um centro quiral é um átomo de carbono
ligado a quatro substituintes todos diferentes. Para resolver, precisamos escolher isômeros álcool de seis carbonos em que exista pelo menos um carbono secundário (liga-se a dois outros C) que tenha quatro grupos distintos.
Passo 2
Definimos um álcool em que o carbono quiral seja secundário (–CH–OH) e veja os quatro substituintes diferentes:
- um átomo de hidrogênio
- um grupo hidroxila (–OH)
- dois grupos alcila distintos (cadeias carbônicas de comprimentos ou ramificações diferentes)
Passo 3
Exemplo 1: 2-hexanol.
A fórmula estrutural é
A fórmula estrutural é
Nesse caso o carbono 2 é quiral porque está ligado a
-
-
-
-
e são quatro grupos diferentes.
Passo 4
Exemplo 2: 3-hexanol.
A fórmula estrutural é
A fórmula estrutural é
Aqui o carbono 3 carrega
-
-
-
-
novamente quatro grupos distintos, caracterizando o centro quiral.
Resposta
Como exemplos de álcool quirais com fórmula
podemos usar:
2-hexanol ( )
3-hexanol ( )
2-hexanol (
3-hexanol (