Desenhe moléculas quirais que atendam às seguintes descrições:
5.33
Um álcool, C6 H14 O

Passo 1

O enunciado pede para desenhar moléculas quirais do tipo álcool com fórmula molecular C6H14O. O conteúdo principal aqui é quiralidade: um centro quiral é um átomo de carbono sp^3 ligado a quatro substituintes todos diferentes. Para resolver, precisamos escolher isômeros álcool de seis carbonos em que exista pelo menos um carbono secundário (liga-se a dois outros C) que tenha quatro grupos distintos.

Passo 2

Definimos um álcool em que o carbono quiral seja secundário (–CH–OH) e veja os quatro substituintes diferentes:
  • um átomo de hidrogênio
  • um grupo hidroxila (–OH)
  • dois grupos alcila distintos (cadeias carbônicas de comprimentos ou ramificações diferentes)

Passo 3

Exemplo 1: 2-hexanol.
A fórmula estrutural é
CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3
Nesse caso o carbono 2 é quiral porque está ligado a
  1. H
  2. OH
  3. CH3
  4. CH2-CH2-CH2-CH3
    e são quatro grupos diferentes.

Passo 4

Exemplo 2: 3-hexanol.
A fórmula estrutural é
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3
Aqui o carbono 3 carrega
  1. H
  2. OH
  3. CH2-CH3
  4. CH2-CH2-CH3
    novamente quatro grupos distintos, caracterizando o centro quiral.

Resposta

Como exemplos de álcool quirais com fórmula C6H14O podemos usar:
2-hexanol ( CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3)
3-hexanol ( CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3)

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