Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Um dieno (dialceno), \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{8}

Passo 1

O enunciado pede para propor estruturas de um dieno (ou dialceno) de fórmula \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}. O conteúdo aqui é isomeria de dienos: precisamos entender quantos graus de insaturação há e, a partir disso, desenhar todos os esqueletos acíclicos que contenham exatamente duas insaturações em dupla ligação.

Passo 2

Calcular o grau de insaturação (DU) pela fórmula
\mathrm{DU} = \frac{2C + 2 - H}{2} = \frac{2\cdot5 + 2 - 8}{2} = \frac{4}{2} = 2.
Isso significa que a molécula tem duas insaturações, e como é um dieno, as duas virão de duas duplas ligações (nenhum anel, pois cada anel também consumiria um grau de insaturação).

Passo 3

Classificamos as possíveis disposições dessas duas duplas ligações num esqueleto de cinco carbonos em três tipos principais:
  1. Cumulado (duplas adjacentes),
  2. Conjugado (duplas separadas por uma ligação simples),
  3. Isolado (duplas separadas por duas ligações simples).

Passo 4

Agora, montamos as fórmulas condensadas para cada caso:
1. Dienos cumulados
  • 1,2-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!C\!=\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_2{-}\mathrm{CH}_3
  • 2,3-pentadieno: \mathrm{CH}_3{-}\mathrm{CH}\!=\!C\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_3
2. Dienos conjugados
  • 1,3-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_3
3. Dienos isolados
  • 1,4-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_2{-}\mathrm{CH}\!=\!\mathrm{CH}_2

Resposta

As quatro estruturas de dienos de fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_8 são:
  1. 1,2-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!C\!=\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_2{-}\mathrm{CH}_3
  2. 2,3-pentadieno: \mathrm{CH}_3{-}\mathrm{CH}\!=\!C\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_3
  3. 1,3-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_3
  4. 1,4-pentadieno: \mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CH}{-}\mathrm{CH}_2{-}\mathrm{CH}\!=\!\mathrm{CH}_2

Exercícios relacionados