Desenhe o produto formado quando o cis-1-bromo-4-metilciclohexano reage com hidróxido de sódio via
. (obs.: não precisa fevar em consideração a forma cadeira do ciclohexano)
Passo 1
O enunciado dá como reagente o composto cis-1-bromo-4-metilciclohexano e pede o produto quando ele reage com hidróxido de sódio (
) por via
. Informação importante: “cis” significa que o bromo em C1 e o metil em C4 estão no mesmo lado (mesma face) do anel. O que precisa ser desenhado é o produto de substituição nucleofílica via
(substituição do Br por OH) e, por consequência, qual é a relação espacial (cis/trans) final entre o grupo hidroxila e o metil.
Passo 2
O que é
— a ideia chave (aulas rápidas, sem enrolar):
-
significa “substituição nucleofílica bimolecular”. Isso quer dizer que a etapa limitante envolve tanto o nucleófilo quanto o substrato. - Mecanismo: o nucleófilo (aqui
) ataca o carbono ligado ao grupo saindo (aqui o carbono ligado ao Br) pelo lado oposto ao que está o grupo saindo — ataque “backside”. - Consequência geométrica principal: inversão da configuração do centro estereogênico (chamada inversão de Walden). Se o carbono era “para cima” relativo a algum outro substituinte, após
o substituinte introduzido ficará “para baixo” (ou vice-versa).
Exemplo simples para fixar: imagine um carbono tetraédrico com Br saindo para “fora da página” (wedge) e outro substituinte para “fora” também; ataque por trás troca o Br por OH e o OH acaba na posição oposta (isto é, na face contrária).
Passo 3
Aplique isso ao nosso caso:
- O centro onde ocorre a reação é o carbono 1 (o que tem o Br). Esse carbono é estereogênico (tem quatro grupos diferentes se contarmos o resto do anel).
- Como a reação é
, o ataca pelo lado oposto ao Br e o Br sai. Logo, a substituição em C1 ocorre com inversão de configuração. - Antes: dado “cis-1-bromo-4-metilciclohexano”, o Br (em C1) e o Me (em C4) estão na mesma face do anel.
- Depois: o Br é trocado por OH com inversão em C1, portanto o OH fica no lado oposto ao metil em C4 — ou seja, OH e Me passam a ficar em faces opostas do anel → relação trans.
Passo 4
Conclusão estrutural: o produto da reação
entre cis-1-bromo-4-metilciclohexano e
é o álcool em que o grupo hidroxila substitui o bromo e fica em face oposta ao metil em C4. Em nome: trans-1-hidroxi-4-metilciclohexano.
Representação esquemática (sem considerar forma cadeira, apenas mostrando faces opostas):
- antes (cis): (C1)–Br e (C4)–Me ambos na mesma face (ambos “para cima”, por exemplo).
- depois (produto): (C1)–OH e (C4)–Me em faces opostas (um “para cima”, outro “para baixo”).
Uma notação simples por texto (interprete “▲” como substituinte para cima e “▼” como para baixo):
- produto: C1–OH (▼) ; C4–Me (▲) — isto mostra que estão em faces opostas (trans).
Passo 5
Observações úteis para a prova (rápido e prático):
- Sempre que o enunciado diz “via
” você deve imediatamente pensar em ataque backside e inversão de configuração no carbono substituído. - Se o substrato for cíclico e o enunciado pedisse considerar cadeiras, aí teríamos que verificar se o Br está axial para que o ataque backside seja favorecido. Como o enunciado pediu para não considerar a forma cadeira, não precisamos fazer esse ajuste aqui.
- Em provas, escreva o nome do produto e, se pedirem desenho, mostre o anel com OH e Me em faces opostas (use wedge/dash ou indique “trans”).
Resposta
trans-1-hidroxi-4-metilciclohexano (o grupo OH em C1 e o grupo Me em C4 em faces opostas — produto da inversão esterequímica via
).