Desenhe o produto formado quando o cis-1-bromo-4-metilciclohexano reage com hidróxido de sódio via \mathrm{S}_{\mathrm{N} 2}. (obs.: não precisa fevar em consideração a forma cadeira do ciclohexano)

Passo 1

O enunciado dá como reagente o composto cis-1-bromo-4-metilciclohexano e pede o produto quando ele reage com hidróxido de sódio ( \mathrm{NaOH}) por via \mathrm{S_N2}. Informação importante: “cis” significa que o bromo em C1 e o metil em C4 estão no mesmo lado (mesma face) do anel. O que precisa ser desenhado é o produto de substituição nucleofílica via \mathrm{S_N2} (substituição do Br por OH) e, por consequência, qual é a relação espacial (cis/trans) final entre o grupo hidroxila e o metil.

Passo 2

O que é \mathrm{S_N2} — a ideia chave (aulas rápidas, sem enrolar):
  • \mathrm{S_N2} significa “substituição nucleofílica bimolecular”. Isso quer dizer que a etapa limitante envolve tanto o nucleófilo quanto o substrato.
  • Mecanismo: o nucleófilo (aqui \mathrm{OH^-}) ataca o carbono ligado ao grupo saindo (aqui o carbono ligado ao Br) pelo lado oposto ao que está o grupo saindo — ataque “backside”.
  • Consequência geométrica principal: inversão da configuração do centro estereogênico (chamada inversão de Walden). Se o carbono era “para cima” relativo a algum outro substituinte, após \mathrm{S_N2} o substituinte introduzido ficará “para baixo” (ou vice-versa).
Exemplo simples para fixar: imagine um carbono tetraédrico com Br saindo para “fora da página” (wedge) e outro substituinte para “fora” também; ataque por trás troca o Br por OH e o OH acaba na posição oposta (isto é, na face contrária).

Passo 3

Aplique isso ao nosso caso:
  • O centro onde ocorre a reação é o carbono 1 (o que tem o Br). Esse carbono é estereogênico (tem quatro grupos diferentes se contarmos o resto do anel).
  • Como a reação é \mathrm{S_N2}, o \mathrm{OH^-} ataca pelo lado oposto ao Br e o Br sai. Logo, a substituição em C1 ocorre com inversão de configuração.
  • Antes: dado “cis-1-bromo-4-metilciclohexano”, o Br (em C1) e o Me (em C4) estão na mesma face do anel.
  • Depois: o Br é trocado por OH com inversão em C1, portanto o OH fica no lado oposto ao metil em C4 — ou seja, OH e Me passam a ficar em faces opostas do anel → relação trans.

Passo 4

Conclusão estrutural: o produto da reação \mathrm{S_N2} entre cis-1-bromo-4-metilciclohexano e \mathrm{NaOH} é o álcool em que o grupo hidroxila substitui o bromo e fica em face oposta ao metil em C4. Em nome: trans-1-hidroxi-4-metilciclohexano.
Representação esquemática (sem considerar forma cadeira, apenas mostrando faces opostas):
  • antes (cis): (C1)–Br e (C4)–Me ambos na mesma face (ambos “para cima”, por exemplo).
  • depois (produto): (C1)–OH e (C4)–Me em faces opostas (um “para cima”, outro “para baixo”).
Uma notação simples por texto (interprete “▲” como substituinte para cima e “▼” como para baixo):
  • produto: C1–OH (▼) ; C4–Me (▲) — isto mostra que estão em faces opostas (trans).

Passo 5

Observações úteis para a prova (rápido e prático):
  • Sempre que o enunciado diz “via \mathrm{S_N2}” você deve imediatamente pensar em ataque backside e inversão de configuração no carbono substituído.
  • Se o substrato for cíclico e o enunciado pedisse considerar cadeiras, aí teríamos que verificar se o Br está axial para que o ataque backside seja favorecido. Como o enunciado pediu para não considerar a forma cadeira, não precisamos fazer esse ajuste aqui.
  • Em provas, escreva o nome do produto e, se pedirem desenho, mostre o anel com OH e Me em faces opostas (use wedge/dash ou indique “trans”).

Resposta

trans-1-hidroxi-4-metilciclohexano (o grupo OH em C1 e o grupo Me em C4 em faces opostas — produto da inversão esterequímica via \mathrm{S_N2}).

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