Desenhe o produto obtido da reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 das seguintes reações:
®-2-lodobutano e métoxido de sódio
Passo 1
O enunciado pede para desenhar o produto da reação de substituição nucleofílica bimolecular (\mathrm{S_N2}) entre (R)-2-iodobutano e métoxido de sódio. Informações dadas:
Reagente orgânico: (R)-2-iodobutano, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{I})-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3, com o centro quiral no carbono 2 e configuração (R).
Nucleófilo/base: métoxido, \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- (vem do métoxido de sódio).
Tipo de reação exigido: \mathrm{S_N2} (concertada, ataque por trás e inversão de configuração).
A partir disso, devemos obter e representar o produto orgânico formado pela substituição do iodo por \mathrm{OCH}_3, considerando a estereoquímica resultante.
Passo 2
O que é e como funciona uma reação \mathrm{S_N2} (aula rápida e direta):
“S” significa substituição, “N” significa que o agente é nucleófilo, e o 2 indica que é bimolecular na etapa determinante da velocidade.
Mecanismo chave: ataque concertado do nucleófilo no carbono ligado ao grupo saída, ao mesmo tempo em que o grupo saída (aqui \mathrm{I}^-) se vai. Não há intermediário carbocátion; a reação ocorre em um único passo.
Estereoquímica característica: ataque feito pelo lado oposto ao grupo saída (backside attack), o que provoca inversão da configuração no centro quiral — fenômeno chamado inversão de Walden.
Condições favoráveis: nucleófilos fortes (como \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-), solventes polar-apróticos favorecem \mathrm{S_N2}; substratos primários reagem mais rápido que secundários, mas secundários como 2-iodobutano podem reagir por \mathrm{S_N2} se o nucleófilo for forte.
Passo 3
Descrevendo os participantes com fórmulas (tudo em LaTeX):
Como a estereoquímica muda (explicação passo a passo para você aplicar na prova):
No carbono 2 do reagente temos quatro substituintes diferentes: \mathrm{I}, \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (grupo etil), \mathrm{CH}_3 (metil) e \mathrm{H} — por isso é quiral.
Pelo sistema de prioridades Cahn–Ingold–Prelog: \mathrm{I} tem prioridade maior (átomo ligado: iodo), depois vem o grupo etil (porque o carbono ligado ao centro está ligado a outro carbono), depois o metil, e por fim o hidrogênio. O enunciado já informa que a configuração inicial é (R).
Em uma \mathrm{S_N2}, o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo saída. Aqui \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- ataca pelo lado oposto ao iodo e substitui-o diretamente.
Esse ataque por trás troca a posição relativa dos substituintes ao redor do carbono quiral, invertendo a ordem espacial — assim (R) vira (S). Ou seja, ocorre inversão absoluta da configuração no centro quiral.
Passo 5
Escrevendo o produto levando em conta a inversão (como você deve escrever na prova):
O grupo \mathrm{I} é substituído por \mathrm{OCH}_3.
A inversão de Walden transforma a configuração de (R) em (S).
Portanto o produto é o éter secundário com configuração (S), cuja fórmula condensada é:
e o nome indicando estereoquímica é (S)-2-metoxibutano.
Passo 6
Observação prática (o que pode aparecer na prova):
Em provas às vezes pedem também o ânion que sai; então vale escrever o subproduto: \mathrm{I}^-.
Se for pedido desenhar com wedges/dashes, você deve desenhar o carbono 2 com os substituintes arranjados de forma que a posição do hidrogênio e dos grupos correspondam à inversão (ou simplesmente indicar (S) no nome e desenhar a fórmula condensada, que é aceito na maioria dos exercícios).