Desenhe o produto obtido da reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 das seguintes reações:
®-2-lodobutano e métoxido de sódio

Passo 1

O enunciado pede para desenhar o produto da reação de substituição nucleofílica bimolecular ( \mathrm{S_N2}) entre (R)-2-iodobutano e métoxido de sódio. Informações dadas:
  • Reagente orgânico: (R)-2-iodobutano, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{I})-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3, com o centro quiral no carbono 2 e configuração (R).
  • Nucleófilo/base: métoxido, \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- (vem do métoxido de sódio).
  • Tipo de reação exigido: \mathrm{S_N2} (concertada, ataque por trás e inversão de configuração).
    A partir disso, devemos obter e representar o produto orgânico formado pela substituição do iodo por \mathrm{OCH}_3, considerando a estereoquímica resultante.

Passo 2

O que é e como funciona uma reação \mathrm{S_N2} (aula rápida e direta):
  • “S” significa substituição, “N” significa que o agente é nucleófilo, e o 2 indica que é bimolecular na etapa determinante da velocidade.
  • Mecanismo chave: ataque concertado do nucleófilo no carbono ligado ao grupo saída, ao mesmo tempo em que o grupo saída (aqui \mathrm{I}^-) se vai. Não há intermediário carbocátion; a reação ocorre em um único passo.
  • Estereoquímica característica: ataque feito pelo lado oposto ao grupo saída (backside attack), o que provoca inversão da configuração no centro quiral — fenômeno chamado inversão de Walden.
  • Condições favoráveis: nucleófilos fortes (como \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-), solventes polar-apróticos favorecem \mathrm{S_N2}; substratos primários reagem mais rápido que secundários, mas secundários como 2-iodobutano podem reagir por \mathrm{S_N2} se o nucleófilo for forte.

Passo 3

Descrevendo os participantes com fórmulas (tudo em LaTeX):
  • Reagente: \\ (R)-2-iodobutano: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{I})-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3.
  • Nucleófilo: \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- (métoxido).
  • Saída esperada: \mathrm{I}^- (iodeto).
    A reação global, escrita de forma condensada, é:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{I})-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 \;+\; \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- \;\xrightarrow{\mathrm{S_N2}}\; \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OCH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 \;+\; \mathrm{I}^-.

Passo 4

Como a estereoquímica muda (explicação passo a passo para você aplicar na prova):
  • No carbono 2 do reagente temos quatro substituintes diferentes: \mathrm{I}, \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (grupo etil), \mathrm{CH}_3 (metil) e \mathrm{H} — por isso é quiral.
  • Pelo sistema de prioridades Cahn–Ingold–Prelog: \mathrm{I} tem prioridade maior (átomo ligado: iodo), depois vem o grupo etil (porque o carbono ligado ao centro está ligado a outro carbono), depois o metil, e por fim o hidrogênio. O enunciado já informa que a configuração inicial é (R).
  • Em uma \mathrm{S_N2}, o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo saída. Aqui \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- ataca pelo lado oposto ao iodo e substitui-o diretamente.
  • Esse ataque por trás troca a posição relativa dos substituintes ao redor do carbono quiral, invertendo a ordem espacial — assim (R) vira (S). Ou seja, ocorre inversão absoluta da configuração no centro quiral.

Passo 5

Escrevendo o produto levando em conta a inversão (como você deve escrever na prova):
  • O grupo \mathrm{I} é substituído por \mathrm{OCH}_3.
  • A inversão de Walden transforma a configuração de (R) em (S).
  • Portanto o produto é o éter secundário com configuração (S), cuja fórmula condensada é:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OCH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
e o nome indicando estereoquímica é (S)-2-metoxibutano.

Passo 6

Observação prática (o que pode aparecer na prova):
  • Em provas às vezes pedem também o ânion que sai; então vale escrever o subproduto: \mathrm{I}^-.
  • Se for pedido desenhar com wedges/dashes, você deve desenhar o carbono 2 com os substituintes arranjados de forma que a posição do hidrogênio e dos grupos correspondam à inversão (ou simplesmente indicar (S) no nome e desenhar a fórmula condensada, que é aceito na maioria dos exercícios).

Resposta

(S)-2-metoxibutano: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OCH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Exercícios relacionados