Desenhe o produto obtido da reação de
das seguintes reações:
(S)-3-Cloro-hexano e hidróxido de sódio
(S)-3-Cloro-hexano e hidróxido de sódio
Passo 1
O enunciado pede para eu desenhar o produto da substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre
e hidróxido de sódio. Informações dadas e relevantes:
é o substrato (haleto secundário, com cloro ligado ao carbono 3 da cadeia de seis carbonos).
o nucleófilo é (provido por
).
peço para obter o produto orgânico principal da reação (e desenhá‑lo / identificar sua configuração estereoquímica).
o nucleófilo é
peço para obter o produto orgânico principal da reação (e desenhá‑lo / identificar sua configuração estereoquímica).
Passo 2
Escrevendo a fórmula condensada do substrato para visualizar o centro quiral:
Numerando a cadeia de 1 a 6, o carbono quiral é o carbono
(ele tem quatro substituintes diferentes):
, o grupo propila (lado C4–C5–C6), o grupo etila (lado C2–C1) e um
. Vou anotar esses quatro substituintes porque são essenciais para determinar prioridade e ver o que acontece na reação.
Passo 3
O mecanismo SN2 (aqui é a operação que o problema espera) funciona assim, de maneira bem direta:
- O nucleófilo
ataca o carbono que está ligado ao cloro vindo do lado oposto ao (ataque “backside”). - Ao mesmo tempo, o grupo
sai como íon . - O processo é concertado (uma etapa só), passa por um estado de transição com ligação parcial ao nucleófilo e ao deixando grupo, e leva à inversão da geometria do centro quiral (isso chama‑se inversão de Walden).
Escrevendo a transformação orgânica global (mostrando também o ânion cloreto que sai):
Passo 4
Explicando a inversão estereoquímica (Walden inversion) de forma bem didática:
- Imagine o carbono quiral como um tetraedro. Na reação SN2, o nucleófilo ataca exatamente do lado oposto ao grupo que vai sair. Isso faz com que os dois grupos (o nucleófilo que entra e o grupo que sai) troquem de posição relativa no tetraedro.
- Geometricamente, se antes os substituintes tinham uma ordem que dava a configuração
, após o ataque essa ordem é invertida e passa a dar a configuração . Portanto uma reação SN2 em um centro quiral resulta sempre na inversão da configuração absoluta.
Passo 5
Agora vou justificar por que
vira
-álcool após a SN2, usando prioridades (regras Cahn–Ingold–Prelog) de forma simples:
- No substrato original, os quatro substituintes no C3 são:
, o grupo propila (lado C4–C5–C6), o grupo etila (lado C2–C1) e . - Para atribuir prioridades: o átomo com maior número atômico ligado diretamente ao centro tem maior prioridade. Assim,
(Z = 17) é prioridade 1; os dois substituintes ligados por carbonos (propila e etila) são comparados pela cadeia — a cadeia que começa por um carbono que continua com mais carbonos (a propila) vence, então propila = prioridade 2 e etila = prioridade 3; é prioridade 4. - O enunciado diz que a configuração inicial é
. Pela regra do SN2, ocorre inversão absoluta. Então o produto terá a configuração oposta: . - Depois da substituição a ordem de prioridade muda um pouco porque o grupo ligado passa a ser
(oxigênio, Z = 8) em vez de (Z = 17). Mesmo assim, a inversão geométrica causada pela SN2 transforma a configuração inicial em no produto final — a forma como as posições relativas dos grupos se organizam produz -3‑hexanol.
Passo 6
Escrevendo o produto estrutural (condensado) e a designação absoluta:
e a configuração absoluta é
no carbono
, ou seja, o produto é
-3‑hexanol (IUPAC:
-hexan‑3‑ol).
Passo 7
Observações finais rápidas e úteis para a prova (motivação):
é contra‑íon espectador; o cloreto sai como
e pode formar
em solução. Se o professor pedir desenho, desenhe a cadeia e no carbono 3 substitua o
por
e indique a inversão com setas ou mostrando a disposição em cunha/sulco (wedge/dash) — isso deixa claro que a estereoquímica foi invertida de
para
. Você está indo bem — essa é uma reação clássica, decorar a regra “SN2 = inversão” salva tempo na prova!