Desenhe o produto obtido da reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 das seguintes reações:
(S)-3-Cloro-hexano e hidróxido de sódio

Passo 1

O enunciado pede para eu desenhar o produto da substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre \mathrm{(S)\text{-}3\text{-}clorohexano} e hidróxido de sódio. Informações dadas e relevantes:
\mathrm{(S)\text{-}3\text{-}clorohexano} é o substrato (haleto secundário, com cloro ligado ao carbono 3 da cadeia de seis carbonos).
o nucleófilo é \mathrm{OH^-} (provido por \mathrm{NaOH}).
peço para obter o produto orgânico principal da reação (e desenhá‑lo / identificar sua configuração estereoquímica).

Passo 2

Escrevendo a fórmula condensada do substrato para visualizar o centro quiral:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}.
Numerando a cadeia de 1 a 6, o carbono quiral é o carbono 3 (ele tem quatro substituintes diferentes): \mathrm{Cl}, o grupo propila (lado C4–C5–C6), o grupo etila (lado C2–C1) e um \mathrm{H}. Vou anotar esses quatro substituintes porque são essenciais para determinar prioridade e ver o que acontece na reação.

Passo 3

O mecanismo SN2 (aqui é a operação que o problema espera) funciona assim, de maneira bem direta:
  • O nucleófilo \mathrm{OH^-} ataca o carbono que está ligado ao cloro vindo do lado oposto ao \mathrm{Cl} (ataque “backside”).
  • Ao mesmo tempo, o grupo \mathrm{Cl} sai como íon \mathrm{Cl^-}.
  • O processo é concertado (uma etapa só), passa por um estado de transição com ligação parcial ao nucleófilo e ao deixando grupo, e leva à inversão da geometria do centro quiral (isso chama‑se inversão de Walden).
    Escrevendo a transformação orgânica global (mostrando também o ânion cloreto que sai):
\mathrm{CH_3CH_2CH(Cl)CH_2CH_2CH_3} + \mathrm{OH^-} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3} + \mathrm{Cl^-}.

Passo 4

Explicando a inversão estereoquímica (Walden inversion) de forma bem didática:
  • Imagine o carbono quiral como um tetraedro. Na reação SN2, o nucleófilo ataca exatamente do lado oposto ao grupo que vai sair. Isso faz com que os dois grupos (o nucleófilo que entra e o grupo que sai) troquem de posição relativa no tetraedro.
  • Geometricamente, se antes os substituintes tinham uma ordem que dava a configuração (S), após o ataque essa ordem é invertida e passa a dar a configuração (R). Portanto uma reação SN2 em um centro quiral resulta sempre na inversão da configuração absoluta.

Passo 5

Agora vou justificar por que \mathrm{(S)\text{-}3\text{-}clorohexano} vira (R)-álcool após a SN2, usando prioridades (regras Cahn–Ingold–Prelog) de forma simples:
  • No substrato original, os quatro substituintes no C3 são: \mathrm{Cl}, o grupo propila (lado C4–C5–C6), o grupo etila (lado C2–C1) e \mathrm{H}.
  • Para atribuir prioridades: o átomo com maior número atômico ligado diretamente ao centro tem maior prioridade. Assim, \mathrm{Cl} (Z = 17) é prioridade 1; os dois substituintes ligados por carbonos (propila e etila) são comparados pela cadeia — a cadeia que começa por um carbono que continua com mais carbonos (a propila) vence, então propila = prioridade 2 e etila = prioridade 3; \mathrm{H} é prioridade 4.
  • O enunciado diz que a configuração inicial é (S). Pela regra do SN2, ocorre inversão absoluta. Então o produto terá a configuração oposta: (R).
  • Depois da substituição a ordem de prioridade muda um pouco porque o grupo ligado passa a ser \mathrm{OH} (oxigênio, Z = 8) em vez de \mathrm{Cl} (Z = 17). Mesmo assim, a inversão geométrica causada pela SN2 transforma a configuração (S) inicial em (R) no produto final — a forma como as posições relativas dos grupos se organizam produz (R)-3‑hexanol.

Passo 6

Escrevendo o produto estrutural (condensado) e a designação absoluta:
\text{Produto: }\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}
e a configuração absoluta é (R) no carbono 3, ou seja, o produto é (R)-3‑hexanol (IUPAC: (R)-hexan‑3‑ol).

Passo 7

Observações finais rápidas e úteis para a prova (motivação): \mathrm{Na^+} é contra‑íon espectador; o cloreto sai como \mathrm{Cl^-} e pode formar \mathrm{NaCl} em solução. Se o professor pedir desenho, desenhe a cadeia e no carbono 3 substitua o \mathrm{Cl} por \mathrm{OH} e indique a inversão com setas ou mostrando a disposição em cunha/sulco (wedge/dash) — isso deixa claro que a estereoquímica foi invertida de (S) para (R). Você está indo bem — essa é uma reação clássica, decorar a regra “SN2 = inversão” salva tempo na prova!

Resposta

(R)-hexan-3-ol
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3}

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