Desenhe o produto obtido da reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 das seguintes reações:
2-Bromobutano e metóxido de sódio

Passo 1

O enunciado dá os reagentes e pede o produto da substituição nucleofílica do tipo \mathrm{S_N2}. Informações relevantes que temos:
  • Reagente orgânico: \mathrm{2\mbox{-}bromobutano} (fórmula condensada \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}).
  • Nucleófilo/base: metóxido de sódio, isto é, \mathrm{NaOCH_3}. O íon nucleófilo é o metóxido \mathrm{CH_3O^-}.
  • Tipo de reação pedida: \mathrm{S_N2} (mecanismo bimolecular de substituição).
    O que é pedido: desenhar (ou escrever) o produto obtido dessa reação \mathrm{S_N2}.

Passo 2

Lembrete didático curto sobre o que é \mathrm{S_N2} (pra você entender a razão do produto):
  • Em \mathrm{S_N2} a etapa lenta é um só passo concertado: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída ao mesmo tempo em que o grupo de saída (aqui, \mathrm{Br^-}) se vai. Não há intermediário carbocátion.
  • A reação é bimolecular na etapa determinante da velocidade: velocidade \propto concentração do substrato e do nucleófilo.
  • Característica fundamental: ataque pelo “lado oposto” do grupo de saída (backside attack), portanto há inversão da configuração no centro quiral (inversão de Walden) quando o carbono atacado é quiral.
  • Requisitos práticos: bom nucleófilo (aqui \mathrm{CH_3O^-} é forte) e substrato acessível ao ataque backside. No nosso caso o carbono é secundário ( \mathrm{2\mbox{-}bromobutano}), então \mathrm{S_N2} ocorre bem com um nucleófilo forte — o enunciado já fixa \mathrm{S_N2}.

Passo 3

Identificando o átomo que sofre substituição:
  • O carbono que porta o bromo em \mathrm{2\mbox{-}bromobutano} é o segundo carbono; sua fórmula local é \mathrm{CH(Br)} ligado a \mathrm{CH_3}, \mathrm{CH_2CH_3} e a um hidrogênio.
  • O nucleófilo \mathrm{CH_3O^-} atacará esse carbono pelo lado oposto ao \mathrm{Br}, formando uma ligação C–O e fazendo o \mathrm{Br^-} sair.

Passo 4

Descrevendo passo a passo o evento químico (mecanismo simplificado visualizável na prova):
  1. O par de elétrons do oxigênio do metóxido aproxima-se do carbono ligado ao bromo pelo lado oposto ao \mathrm{Br}.
  2. Forma-se um estado de transição pentavalente parcial (o carbono fica momentaneamente ligado parcialmente a \mathrm{O} e a \mathrm{Br}).
  3. A ligação C–Br se rompe e \mathrm{Br^-} sai, enquanto se completa a ligação C–O.
  4. Resultado: o bromo foi substituído por \mathrm{OCH_3}. Como o ataque ocorreu pelo lado oposto ao \mathrm{Br}, a configuração do centro quiral é invertida (se você começasse com o enantiômero (R), obtém (S); e vice-versa).

Passo 5

Escrevendo o produto em fórmula condensada e nomeando:
  • A função introduzida é um éter: o grupo metoxi \mathrm{OCH_3} ligado ao carbono 2 do butano.
  • Portanto o produto é o éter \mathrm{CH_3-CH(OCH_3)-CH_2-CH_3}, chamado de \mathrm{2\mbox{-}metoxibutano} (ou em inglês, 2-methoxybutane, sec-butyl methyl ether).
  • Observação estereoquímica: se o carbono-2 no brometo inicial for quiral e estiver em uma configuração definida, o produto terá a configuração invertida por causa do mecanismo \mathrm{S_N2}.

Passo 6

Comentário prático curto para prova (mais confiança pra você):
  • Mesmo sendo um substrato secundário, com um nucleófilo forte e condições que favoreçam \mathrm{S_N2} (solvente apropriado), o produto principal será a substituição por metóxi. Em provas, se o enunciado diz explicitamente “ \mathrm{S_N2}”, desenhe a substituição com inversão (ou escreva o éter se não pedirem indicação estereoquímica).
  • Você consegue — desenhe o carbono-2 com \mathrm{OCH_3} no lugar do \mathrm{Br} e, se quiser, represente o grupo novo em posição invertida com relação ao brometo inicial.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(OCH_3)-CH_2-CH_3} (2-metoxibutano)

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