Desenhe o produto obtido da reação de
das seguintes reações:
2-Bromobutano e metóxido de sódio
2-Bromobutano e metóxido de sódio
Passo 1
O enunciado dá os reagentes e pede o produto da substituição nucleofílica do tipo
. Informações relevantes que temos:
- Reagente orgânico:
(fórmula condensada ). - Nucleófilo/base: metóxido de sódio, isto é,
. O íon nucleófilo é o metóxido . - Tipo de reação pedida:
(mecanismo bimolecular de substituição).
O que é pedido: desenhar (ou escrever) o produto obtido dessa reação.
Passo 2
Lembrete didático curto sobre o que é
(pra você entender a razão do produto):
- Em
a etapa lenta é um só passo concertado: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída ao mesmo tempo em que o grupo de saída (aqui, ) se vai. Não há intermediário carbocátion. - A reação é bimolecular na etapa determinante da velocidade: velocidade
concentração do substrato e do nucleófilo. - Característica fundamental: ataque pelo “lado oposto” do grupo de saída (backside attack), portanto há inversão da configuração no centro quiral (inversão de Walden) quando o carbono atacado é quiral.
- Requisitos práticos: bom nucleófilo (aqui
é forte) e substrato acessível ao ataque backside. No nosso caso o carbono é secundário ( ), então ocorre bem com um nucleófilo forte — o enunciado já fixa .
Passo 3
Identificando o átomo que sofre substituição:
- O carbono que porta o bromo em
é o segundo carbono; sua fórmula local é ligado a , e a um hidrogênio. - O nucleófilo
atacará esse carbono pelo lado oposto ao , formando uma ligação C–O e fazendo o sair.
Passo 4
Descrevendo passo a passo o evento químico (mecanismo simplificado visualizável na prova):
- O par de elétrons do oxigênio do metóxido aproxima-se do carbono ligado ao bromo pelo lado oposto ao
. - Forma-se um estado de transição pentavalente parcial (o carbono fica momentaneamente ligado parcialmente a
e a ). - A ligação C–Br se rompe e
sai, enquanto se completa a ligação C–O. - Resultado: o bromo foi substituído por
. Como o ataque ocorreu pelo lado oposto ao , a configuração do centro quiral é invertida (se você começasse com o enantiômero , obtém ; e vice-versa).
Passo 5
Escrevendo o produto em fórmula condensada e nomeando:
- A função introduzida é um éter: o grupo metoxi
ligado ao carbono 2 do butano. - Portanto o produto é o éter
, chamado de (ou em inglês, 2-methoxybutane, sec-butyl methyl ether). - Observação estereoquímica: se o carbono-2 no brometo inicial for quiral e estiver em uma configuração definida, o produto terá a configuração invertida por causa do mecanismo
.
Passo 6
Comentário prático curto para prova (mais confiança pra você):
- Mesmo sendo um substrato secundário, com um nucleófilo forte e condições que favoreçam
(solvente apropriado), o produto principal será a substituição por metóxi. Em provas, se o enunciado diz explicitamente “ ”, desenhe a substituição com inversão (ou escreva o éter se não pedirem indicação estereoquímica). - Você consegue — desenhe o carbono-2 com
no lugar do e, se quiser, represente o grupo novo em posição invertida com relação ao brometo inicial.