Desenhe as projeções de Newman das conformações do 2-metil-pentano olhando a ligação C2C3. Indique a conformação mais estável e justifique a sua escolha.

Passo 1

O que o enunciado pede e o que nos é dado:
  • Pede para desenhar as projeções de Newman das conformações do 2‑metilpentano olhando ao longo da ligação C_2\!-\!C_3.
  • Pede também que se indique a conformação mais estável e que essa escolha seja justificada.
  • Informação implícita que vamos usar: a cadeia principal é C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5 e há um metil ligado em C_2. Vamos olhar na direção do eixo C_2\!-\!C_3.

Passo 2

Identificar claramente os substituintes ligados a C_2 (frontal) e a C_3 (posterior):
  • O carbono frontal é C_2. Seus três substituintes (além da ligação para C_3) são:
    • um hidrogênio: H,
    • o metil da extremidade da cadeia C_1: CH_3 (vou chamar de Me_{C1}),
    • o metil substituinte ligado em C_2: CH_3 (vou chamar de Me_{sub}).
      Observação: ambos são grupos CH_3, mas são equivalentes quimicamente (são dois metis ligados ao mesmo carbono).
  • O carbono posterior é C_3. Seus três substituintes (além da ligação para C_2) são:
    • dois hidrogênios: H e H,
    • o grupo que continua a cadeia: CH_2CH_3 (grupo etil, vou chamar de Et).

Passo 3

Explicar como desenhar uma projeção de Newman e classificações importantes (didático e passo-a-passo):
  • Projeção de Newman: olhando ao longo da ligação C_2\!-\!C_3, o carbono frontal ( C_2) é representado por um ponto/pequeno círculo no centro; seus três substituintes saem radialmente em 120^\circ. O carbono posterior ( C_3) é representado por um círculo maior atrás; seus três substituintes aparecem entre os três do frontal (em uma conformação escalonada).
  • Angulações importantes:
    • Em uma conformação escalonada, cada par front/back está separado por 60^\circ (gauche) ou 180^\circ (anti).
    • “Gauche” corresponde a 60^\circ (interação lateral moderada), “anti” corresponde a 180^\circ (mínima interação estérica entre dois grupos grandes).
  • Para este problema, interessa comparar onde o grupo maior ( Et) fica em relação aos dois Me do frontal e aos H.

Passo 4

Desenhos (descrições posicionais claras) das conformações escalonadas possíveis olhando C_2\rightarrow C_3.
Nota de representação: escolho colocar os substituintes do carbono frontal em 0^\circ,120^\circ,240^\circ e os do carbono posterior em 60^\circ,180^\circ,300^\circ (padrão para escalonada). Em cada conformação eu especifíco qual grupo vai em cada ângulo.
  • Escalonada A (conformação em que Et está anti a um metil):
    • Frontal ( C_2) em 0^\circ: Me_{C1}.
    • Frontal em 120^\circ: Me_{sub}.
    • Frontal em 240^\circ: H.
    • Posterior ( C_3) em 60^\circ: H.
    • Posterior em 180^\circ: Et. ← aqui Et está anti a Me_{C1} (ângulo 180^\circ).
    • Posterior em 300^\circ: H.
    • Interpretação prática: um dos CH_3 do C_2 fica exatamente oposto (anti) ao grupo CH_2CH_3 do C_3. As interações importantes: há uma interação anti Me- Et (favorável, baixa estérica) e uma interação gauche Me- Et com o outro metil (uma única gauche Me–Et).
  • Escalonada B (conformação em que Et está anti ao hidrogênio do frontal):
    • Frontal em 0^\circ: Me_{C1}.
    • Frontal em 120^\circ: Me_{sub}.
    • Frontal em 240^\circ: H.
    • Posterior em 60^\circ: Et.
    • Posterior em 180^\circ: H. ← aqui Et está anti ao H (não ao metil).
    • Posterior em 300^\circ: H.
    • Interpretação prática: o Et fica anti a um H, ficando então gauche (≈ 60^\circ) em relação a ambos os metis do frontal. Assim ocorrem duas interações gauche Me- Et (piores estéricamente).
Observação: existem 3 posições escalonadas ao girar 360^\circ, mas pelo fato de C_2 ter dois metis idênticos, as duas posições com Et anti a um metil são equivalentes por simetria — por isso as escalonadas efetivamente distintas são as descritas acima (A: Et anti a um Me; B: Et anti a H).

Passo 5

Desenhos (descrições) das conformações eclipsadas relevantes e breve comentário:
  • Eclipsada importante C (Et eclipsando um metil):
    • Numa posição em que um H posterior está alinhado com um dos Me frontais temos eclipsamentos Me frente / H atrás (moderado).
    • A pior (mais energética) ocorre quando Et está eclipsando diretamente um dos Me frontais (cis, sobreposto) — essa conformação tem grande estérica e grande energia torsional porque um grupo grande está sobre outro grupo grande.
  • Observação geral: conformações eclipsadas são sempre mais altas em energia que as escalonadas; entre eclipsadas, as que apresentam eclipsamento Et sobre Me são as piores (mais destablizadas).

Passo 6

Como comparar energias e escolher a mais estável — regra prática e aplicação ao caso (didático):
  • Princípios:
    1. Conformações escalonadas costumam ser mais estáveis que eclipsadas (reduzem tensão torcional).
    2. Entre escalonadas, prefere-se que grupos grandes fiquem anti entre si (ângulo 180^\circ) para minimizar repulsão estérica; se um grupo grande fica em posição gauche ( 60^\circ) a outro grande, há repulsão adicional e energia maior.
    3. Portanto, minimizar o número de interações gauche entre grupos volumosos é o objetivo.
  • Aplicando ao nosso caso:
    • No escalonado A: o Et fica anti a um Me (boa situação) e só tem uma interação gauche Me- Et.
    • No escalonado B: o Et fica anti a um H, ficando gauche a AMBOS os metis do frontal → duas interações gauche Me- Et (pior).
    • Logo, escalonado A é energeticamente preferível (menos interações desfavoráveis entre grupos volumosos).
    • Eclipsadas em que Et eclipsa um Me são ainda piores (maior energia), então não são as mais estáveis.

Passo 7

Resumo final, motivação e empurrãozinho (encorajamento para a prova):
  • Resumindo: ao olhar C_2\!-\!C_3, desenha-se pelo menos as duas escalonadas distintas (A e B, conforme descritas) e as correspondentes eclipsadas. A mais estável é a escalonada em que o grupo CH_2CH_3 ( Et) está anti a um dos CH_3 do C_2 — porque isso minimiza as interações estéricas desfavoráveis (apenas uma interação gauche Me–Et em vez de duas).
  • Dica rápida para a prova: identifique os maiores grupos em cada carbono e veja se ao girar eles podem ficar a 180^\circ (anti). A conformação com os maiores grupos anti entre si costuma ser a mais estável.

Resposta

A conformação escalonada em que o grupo CH_2CH_3 (etil) está anti a um dos CH_3 ligados a C_2 (ou seja, conformação escalonada com Et anti a um Me) é a mais estável.

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