Desenhe as projeções de Newman das conformações do 2-metil-pentano olhando a ligação C2C3. Indique a conformação mais estável e justifique a sua escolha.
Passo 1
O que o enunciado pede e o que nos é dado:
- Pede para desenhar as projeções de Newman das conformações do 2‑metilpentano olhando ao longo da ligação
. - Pede também que se indique a conformação mais estável e que essa escolha seja justificada.
- Informação implícita que vamos usar: a cadeia principal é
e há um metil ligado em . Vamos olhar na direção do eixo .
Passo 2
Identificar claramente os substituintes ligados a
(frontal) e a
(posterior):
- O carbono frontal é
. Seus três substituintes (além da ligação para ) são: - um hidrogênio:
, - o metil da extremidade da cadeia
: (vou chamar de ), - o metil substituinte ligado em
: (vou chamar de ).
Observação: ambos são grupos, mas são equivalentes quimicamente (são dois metis ligados ao mesmo carbono).
- um hidrogênio:
- O carbono posterior é
. Seus três substituintes (além da ligação para ) são: - dois hidrogênios:
e , - o grupo que continua a cadeia:
(grupo etil, vou chamar de ).
- dois hidrogênios:
Passo 3
Explicar como desenhar uma projeção de Newman e classificações importantes (didático e passo-a-passo):
- Projeção de Newman: olhando ao longo da ligação
, o carbono frontal ( ) é representado por um ponto/pequeno círculo no centro; seus três substituintes saem radialmente em . O carbono posterior ( ) é representado por um círculo maior atrás; seus três substituintes aparecem entre os três do frontal (em uma conformação escalonada). - Angulações importantes:
- Em uma conformação escalonada, cada par front/back está separado por
(gauche) ou (anti). - “Gauche” corresponde a
(interação lateral moderada), “anti” corresponde a (mínima interação estérica entre dois grupos grandes).
- Em uma conformação escalonada, cada par front/back está separado por
- Para este problema, interessa comparar onde o grupo maior (
) fica em relação aos dois do frontal e aos .
Passo 4
Desenhos (descrições posicionais claras) das conformações escalonadas possíveis olhando
.
Nota de representação: escolho colocar os substituintes do carbono frontal em e os do carbono posterior em
(padrão para escalonada). Em cada conformação eu especifíco qual grupo vai em cada ângulo.
Nota de representação: escolho colocar os substituintes do carbono frontal em
-
Escalonada A (conformação em que
está anti a um metil): - Frontal (
) em : . - Frontal em
: . - Frontal em
: . - Posterior (
) em : . - Posterior em
: . ← aqui está anti a (ângulo ). - Posterior em
: . - Interpretação prática: um dos
do fica exatamente oposto (anti) ao grupo do . As interações importantes: há uma interação anti - (favorável, baixa estérica) e uma interação gauche - com o outro metil (uma única gauche Me–Et).
- Frontal (
-
Escalonada B (conformação em que
está anti ao hidrogênio do frontal): - Frontal em
: . - Frontal em
: . - Frontal em
: . - Posterior em
: . - Posterior em
: . ← aqui está anti ao (não ao metil). - Posterior em
: . - Interpretação prática: o
fica anti a um , ficando então gauche (≈ ) em relação a ambos os metis do frontal. Assim ocorrem duas interações gauche - (piores estéricamente).
- Frontal em
Observação: existem 3 posições escalonadas ao girar
, mas pelo fato de
ter dois metis idênticos, as duas posições com
anti a um metil são equivalentes por simetria — por isso as escalonadas efetivamente distintas são as descritas acima (A:
anti a um
; B:
anti a
).
Passo 5
Desenhos (descrições) das conformações eclipsadas relevantes e breve comentário:
- Eclipsada importante C (Et eclipsando um metil):
- Numa posição em que um
posterior está alinhado com um dos frontais temos eclipsamentos frente / atrás (moderado). - A pior (mais energética) ocorre quando
está eclipsando diretamente um dos frontais (cis, sobreposto) — essa conformação tem grande estérica e grande energia torsional porque um grupo grande está sobre outro grupo grande.
- Numa posição em que um
- Observação geral: conformações eclipsadas são sempre mais altas em energia que as escalonadas; entre eclipsadas, as que apresentam eclipsamento
sobre são as piores (mais destablizadas).
Passo 6
Como comparar energias e escolher a mais estável — regra prática e aplicação ao caso (didático):
- Princípios:
- Conformações escalonadas costumam ser mais estáveis que eclipsadas (reduzem tensão torcional).
- Entre escalonadas, prefere-se que grupos grandes fiquem anti entre si (ângulo
) para minimizar repulsão estérica; se um grupo grande fica em posição gauche ( ) a outro grande, há repulsão adicional e energia maior. - Portanto, minimizar o número de interações gauche entre grupos volumosos é o objetivo.
- Aplicando ao nosso caso:
- No escalonado A: o
fica anti a um (boa situação) e só tem uma interação gauche - . - No escalonado B: o
fica anti a um , ficando gauche a AMBOS os metis do frontal → duas interações gauche - (pior). - Logo, escalonado A é energeticamente preferível (menos interações desfavoráveis entre grupos volumosos).
- Eclipsadas em que
eclipsa um são ainda piores (maior energia), então não são as mais estáveis.
- No escalonado A: o
Passo 7
Resumo final, motivação e empurrãozinho (encorajamento para a prova):
- Resumindo: ao olhar
, desenha-se pelo menos as duas escalonadas distintas (A e B, conforme descritas) e as correspondentes eclipsadas. A mais estável é a escalonada em que o grupo ( ) está anti a um dos do — porque isso minimiza as interações estéricas desfavoráveis (apenas uma interação gauche Me–Et em vez de duas). - Dica rápida para a prova: identifique os maiores grupos em cada carbono e veja se ao girar eles podem ficar a
(anti). A conformação com os maiores grupos anti entre si costuma ser a mais estável.
Resposta
A conformação escalonada em que o grupo
(etil) está anti a um dos
ligados a
(ou seja, conformação escalonada com
anti a um
) é a mais estável.