- Desenhe os sete alcinos isoméricos com fórmula
.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todos os alcinos acíclicos isoméricos com fórmula molecular
. Lembrando que alcinos têm uma única ligação tripla e fórmula geral
. Para
precisamos enumerar todas as isomerias de cadeia (reta ou ramificada) e de posição da tripla, garantindo não repetir estruturas equivalentes por simetria.
Passo 2
Primeiro consideramos a cadeia mais longa de seis carbonos, sem ramificações. Os possíveis posicionamentos da tripla são em 1, 2 e 3 (alcançando posição 4 e 5 seria simétrico aos casos 2 e 1). Assim surgem três hexinos retos:
Passo 3
Em seguida usamos cadeia principal de cinco carbonos (pentyne) com um grupo metil, mantendo a tripla em posição 1 (isto é, derivados de 1-pentyne). A ramificação pode ocorrer em C-2, C-3 ou C-4 da cadeia numerada a partir da extremidade da tripla, gerando três isômeros distintos:
Passo 4
Finalmente usamos cadeia de cinco carbonos com tripla em posição 2 (derivado de 2-pentyne). A única ramificação possível num carbono
e não equivalente por simetria é em C-1 (e C-5 seria equivalente). Assim surge:
Resposta
Listando todas as sete estruturas condensadas:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)