Liste os carbocátions a seguir em ordem crescente de estabilidade:
underset+underset+CH3 . CH3 CH2 CHCH3 CH3 CH2 CH2 CH2

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de estabilidade, três carbocátions:
CH3^+ (metil),
CH3CH2CH2CH2^+ (primário) e
CH3CH2CHCH3^+ (secundário).
O conteúdo aqui é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos doador de elétrons dos grupos alquila (indutivo e hiperconjugação).

Passo 2

Cada grupo alquila vizinho doa densidade eletrônica por hiperconjugação e efeito indutivo, estabilizando o cátion.
  • Em CH3^+ não há nenhum grupo alquila ligado ao carbono carregado (nenhuma hiperconjugação).
  • Em CH3CH2CH2CH2^+ há um único grupo metila doador (hiperconjugação e indutivo fracos).
  • Em CH3CH2CHCH3^+ há dois grupos alquila doadores (efeito indutivo mais forte e mais estruturas de hiperconjugação).
Logo, a estabilidade cresce conforme aumenta o número de grupos alquila ligados ao carbono carregado: metil < primário < secundário.

Passo 3

Portanto, em ordem crescente de estabilidade:

Resposta

CH3^+ ;<; CH3CH2CH2CH2^+ ;<; CH3CH2CHCH3^+

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