Liste os carbocátions a seguir em ordem crescente de estabilidade:
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Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de estabilidade, três carbocátions:
(metil),
(primário) e
(secundário).
O conteúdo aqui é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos doador de elétrons dos grupos alquila (indutivo e hiperconjugação).
O conteúdo aqui é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos doador de elétrons dos grupos alquila (indutivo e hiperconjugação).
Passo 2
Cada grupo alquila vizinho doa densidade eletrônica por hiperconjugação e efeito indutivo, estabilizando o cátion.
- Em
não há nenhum grupo alquila ligado ao carbono carregado (nenhuma hiperconjugação). - Em
há um único grupo metila doador (hiperconjugação e indutivo fracos). - Em
há dois grupos alquila doadores (efeito indutivo mais forte e mais estruturas de hiperconjugação).
Logo, a estabilidade cresce conforme aumenta o número de grupos alquila ligados ao carbono carregado: metil < primário < secundário.
Passo 3
Portanto, em ordem crescente de estabilidade: