Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
C H3 C H2 C H2 C = C H+2 C l C l2 longrightarrow ?

Passo 1

O enunciado dá uma olefina de cadeia linear, CH3CH2CH2CH=CH, reagindo com cloro molecular ( Cl2). Isso é um caso clássico de adição eletrofílica de halogênio em alcenos, cujo produto principal é um di-haletano vicinal (di-haletano em carbonos adjacentes), obtido por anti–adição de Cl2.

Passo 2

O mecanismo geral em meio apolar (por exemplo, CCl4) é:
  1. O par pi do alceno ataca uma molécula de Cl2, formando um ião clorônio (triangular) e liberando Cl^-.
  2. O ataque nucleofílico de Cl^- ao clorônio ocorre pelo lado oposto (ataque anti), rompendo o ciclo e dando o di-cloretano vicinal.

Passo 3

Aplicando ao nosso alceno CH3CH2CH2CH=CH, cada carbono do duplo (C-4 e C-5 da cadeia) recebe um átomo de cloro. O produto é, na convenção normal de escrita,
CH3!-!CH2!-!CH2!-!CHCl!-!CHCl
Como a adição é anti, formam-se dois enantiômeros em proporção racêmica, mas o esqueleto principal permanece o mesmo.

Resposta

O produto majoritário é o di-haletano vicinal
CH3CH2CH2CHClCHCl,
isto é, 4,5-dicloropentano (mistura racêmica de enantiômeros).

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