Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
?
Passo 1
O enunciado dá uma olefina de cadeia linear,
, reagindo com cloro molecular (
). Isso é um caso clássico de adição eletrofílica de halogênio em alcenos, cujo produto principal é um di-haletano vicinal (di-haletano em carbonos adjacentes), obtido por anti–adição de
.
Passo 2
O mecanismo geral em meio apolar (por exemplo,
) é:
- O par
do alceno ataca uma molécula de , formando um ião clorônio (triangular) e liberando . - O ataque nucleofílico de
ao clorônio ocorre pelo lado oposto (ataque anti), rompendo o ciclo e dando o di-cloretano vicinal.
Passo 3
Aplicando ao nosso alceno
, cada carbono do duplo (C-4 e C-5 da cadeia) recebe um átomo de cloro. O produto é, na convenção normal de escrita,
Como a adição é anti, formam-se dois enantiômeros em proporção racêmica, mas o esqueleto principal permanece o mesmo.
Resposta
O produto majoritário é o di-haletano vicinal
isto é, 4,5-dicloropentano (mistura racêmica de enantiômeros).