Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
2-Clorohexan-3-ol
2-Clorohexan-3-ol
Passo 1
Enunciado pedido: desenhar todos os estereoisômeros possíveis do composto 2-Clorohexan-3-ol e classificá‑los em enantiômeros, diastereoisômeros e meso.
Informações relevantes dadas pelo enunciado (explicitadas):
Informações relevantes dadas pelo enunciado (explicitadas):
- O composto é o 2-Clorohexan-3-ol, cuja fórmula estrutural linear pode ser escrita como
. - Os átomos de carbono numerados como
e (respectivamente os carbonos com e ) são os locais de substituição. - O objetivo é listar (desenhar) todas as configurações estereoisoméricas possíveis e dizer quais são enantiômeros, diastereoisômeros ou meso.
Passo 2
Identificação de centros estereogênicos (o que procurar aqui):
- Um átomo de carbono é um centro estereogênico (quiral) se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
- No caso de
, os carbonos e têm cada um quatro substituintes distintos, logo são centros quirais potenciais. Não há outros carbonos assim na cadeia. - Assim teremos
centros quirais ( e ), e o número máximo de estereoisômeros é . (Esta é a razão: cada centro quiral dá duas configurações possíveis.)
Passo 3
Como determinar prioridades (regra CIP) — aula rápida e prática:
- Regra CIP (Cahn–Ingold–Prelog) diz que, para avaliar prioridades entre substituintes ligados diretamente ao centro quiral, compararmos os átomos ligados diretamente a esse centro pelo seu número atômico (maior número atômico = maior prioridade).
- Se dois substituintes têm o mesmo átomo diretamente ligado (por ex. dois carbonos), comparamos os átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente de número atômico (isto é, comparamos a “lista” dos átomos ligados a cada carbon).
- O hidrogênio tem prioridade mais baixa entre elementos comuns; halogênios como Cl têm prioridade alta por terem números atômicos grandes; oxigênio (em
) tem prioridade maior que carbono e hidrogênio.
Vou aplicar isso de forma concreta aos centros do problema.
Passo 4
Aplicando CIP em
(o carbono ligado ao
): identificar os quatro grupos ligados a
.
- Os quatro substituintes em
são: , o hidrogênio , o grupamento vindo de (o grupo metila ), e o grupamento vindo de (o fragmento ). - Comparando átomos diretamente ligados a
: (Z=17) > (dos dois grupos que são carbonos) > (Z=1). Então tem prioridade e prioridade . - Entre os dois carbonos ligados (o que leva ao
e o que leva ao ), comparamos o que esses carbonos carregam: o carbono do lado de está ligado a um oxigênio ( do ) enquanto o carbono do lado de está ligado só a hidrogênios. Como tem número atômico maior que , o grupo que contém tem maior prioridade que o grupo . - Logo prioridades em
: , cadeia para , (C1), .
Passo 5
Aplicando CIP em
(o carbono ligado ao
): identificar os quatro grupos ligados a
.
- Os quatro substituintes em
são: (oxigênio), o hidrogênio , o grupo vindo de (que carrega ), e o grupo vindo de (a extremidade ). - Comparando átomos diretamente ligados a
: (do ) tem maior número atômico, então prioridade . Hidrogênio é . Entre os dois carbonos (o que leva a e o que leva a ), o carbono ligado a está ligado a (um átomo de maior número atômico), enquanto o carbono que vai para a extremidade (C4) está ligado apenas a carbonos/hidrogênios. Portanto, o grupo que contém tem prioridade maior do que o grupo que contém . - Logo prioridades em
: , grupo para (contendo ), grupo para , .
Passo 6
Como determinar
ou
na prática (procedimento operacional):
- Coloque o grupo de menor prioridade (
, normalmente ) apontando para trás (ou seja, para longe de quem observa). - Trace a sequência de
. Se essa sequência gira no sentido horário, a configuração é ; se gira no sentido anti-horário, é . - Se o grupo
não estiver atrás na representação dada, há regras de troca de posições ou usar convenções de projeção (Fischer) para reorientar mentalmente. Para efeitos de listar os isômeros, o que importa é reconhecer as duas possibilidades em cada centro: e . - No nosso composto podemos obter quatro combinações possíveis de configurações:
, , e . Cada uma corresponde a um estereoisômero distinto.
Passo 7
Desenhos (representações textuais) das quatro configurações — vou indicar a cadeia linear e entre parênteses a configuração em
e
. Estas são as quatro estruturas que você desenharia (cada par é um isômero completo):
Observação didática sobre “desenhar”: para provas costuma-se desenhar cada carbono quiral com ligações em cunha (solid wedge) e tracejada (hashed wedge) para indicar grupos na frente e atrás. Aqui eu estou indicando a configuração final com
ou
entre parênteses; ao desenhar no papel, escolha uma convenção (por ex. colocar
para trás) e atribua
/
conforme o algoritmo CIP explicado.
Passo 8
Classificação entre si (enantiômeros, diastereoisômeros, meso) — explicação e resultado:
- Dois compostos são enantiômeros se forem imagens especulares não sobreponíveis entre si; para compostos com dois centros quirais, isso acontece trocando o sinal de todos os centros. Logo:
é imagem especular e enantiômero de . Da mesma forma, é enantiômero de . - Dois compostos são diastereoisômeros se forem estereoisômeros mas não enantiômeros — isto é, se diferirem em pelo menos um centro quiral mas não todos. Por exemplo
e diferem apenas em , logo são diastereoisômeros. Em geral, qualquer isômero da primeira paridade (por ex. ou ) versus qualquer da segunda ( ou ) são diastereoisômeros. - Meso: um composto meso é quiralmente inativo (aquilo que tem centros quirais mas é globalmente achiral) geralmente por possuir um plano interno de simetria que transforma o objeto em sua imagem especular. Para que exista um meso tipicamente os dois centros devem ser “equivalentes” de modo que uma reflexão troque um pelo outro mantendo o resto igual. No nosso caso, o 2‑Clorohexan‑3‑ol NÃO possui um plano interno que torne
idêntico à sua imagem especular, porque os substituintes nos carbonos e a estrutura da cadeia não permitem uma simetria interna que coloque e em posições que se anulem. Simplificando: como os dois centros carregam substituintes diferentes e a cadeia não é simétrica de forma apropriada, NÃO existe isômero meso aqui. - Resumo das relações:
-
e : são enantiômeros entre si. -
e : são enantiômeros entre si. - Qualquer membro do par
é diastereoisômero de qualquer membro do par . - Não há meso entre estes quatro isômeros.
-
Resposta
(R,R) e (S,S) — são enantiômeros um do outro.
(R,S) e (S,R) — são enantiômeros um do outro.
Qualquer isômero do par (R,R)/(S,S) é diastereoisômero de qualquer isômero do par (R,S)/(S,R).
Não existe isômero meso para 2‑Clorohexan‑3‑ol.
(R,S) e (S,R) — são enantiômeros um do outro.
Qualquer isômero do par (R,R)/(S,S) é diastereoisômero de qualquer isômero do par (R,S)/(S,R).
Não existe isômero meso para 2‑Clorohexan‑3‑ol.