Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
2-Clorohexan-3-ol

Passo 1

Enunciado pedido: desenhar todos os estereoisômeros possíveis do composto 2-Clorohexan-3-ol e classificá‑los em enantiômeros, diastereoisômeros e meso.
Informações relevantes dadas pelo enunciado (explicitadas):
  • O composto é o 2-Clorohexan-3-ol, cuja fórmula estrutural linear pode ser escrita como \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Os átomos de carbono numerados como \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3 (respectivamente os carbonos com \mathrm{Cl} e \mathrm{OH}) são os locais de substituição.
  • O objetivo é listar (desenhar) todas as configurações estereoisoméricas possíveis e dizer quais são enantiômeros, diastereoisômeros ou meso.

Passo 2

Identificação de centros estereogênicos (o que procurar aqui):
  • Um átomo de carbono é um centro estereogênico (quiral) se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
  • No caso de \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}, os carbonos \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3 têm cada um quatro substituintes distintos, logo são centros quirais potenciais. Não há outros carbonos assim na cadeia.
  • Assim teremos \;2 centros quirais ( \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3), e o número máximo de estereoisômeros é 2^2=4. (Esta é a razão: cada centro quiral dá duas configurações possíveis.)

Passo 3

Como determinar prioridades (regra CIP) — aula rápida e prática:
  • Regra CIP (Cahn–Ingold–Prelog) diz que, para avaliar prioridades entre substituintes ligados diretamente ao centro quiral, compararmos os átomos ligados diretamente a esse centro pelo seu número atômico (maior número atômico = maior prioridade).
  • Se dois substituintes têm o mesmo átomo diretamente ligado (por ex. dois carbonos), comparamos os átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente de número atômico (isto é, comparamos a “lista” dos átomos ligados a cada carbon).
  • O hidrogênio tem prioridade mais baixa entre elementos comuns; halogênios como Cl têm prioridade alta por terem números atômicos grandes; oxigênio (em \mathrm{OH}) tem prioridade maior que carbono e hidrogênio.
    Vou aplicar isso de forma concreta aos centros do problema.

Passo 4

Aplicando CIP em \mathrm{C}_2 (o carbono ligado ao \mathrm{Cl}): identificar os quatro grupos ligados a \mathrm{C}_2.
  • Os quatro substituintes em \mathrm{C}_2 são: \mathrm{Cl}, o hidrogênio \mathrm{H}, o grupamento vindo de \mathrm{C}_1 (o grupo metila \mathrm{CH_3}), e o grupamento vindo de \mathrm{C}_3 (o fragmento \mathrm{-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}).
  • Comparando átomos diretamente ligados a \mathrm{C}_2: \mathrm{Cl} (Z=17) > \mathrm{C} (dos dois grupos que são carbonos) > \mathrm{H} (Z=1). Então \mathrm{Cl} tem prioridade 1 e \mathrm{H} prioridade 4.
  • Entre os dois carbonos ligados (o que leva ao \mathrm{C}_1 e o que leva ao \mathrm{C}_3), comparamos o que esses carbonos carregam: o carbono do lado de \mathrm{C}_3 está ligado a um oxigênio ( \mathrm{O} do \mathrm{OH}) enquanto o carbono do lado de \mathrm{C}_1 está ligado só a hidrogênios. Como \mathrm{O} tem número atômico maior que \mathrm{H}, o grupo que contém \mathrm{C}_3 tem maior prioridade que o grupo \mathrm{CH_3}.
  • Logo prioridades em \mathrm{C}_2: 1=\mathrm{Cl}, 2= cadeia para \mathrm{C}_3, 3=\mathrm{CH_3} (C1), 4=\mathrm{H}.

Passo 5

Aplicando CIP em \mathrm{C}_3 (o carbono ligado ao \mathrm{OH}): identificar os quatro grupos ligados a \mathrm{C}_3.
  • Os quatro substituintes em \mathrm{C}_3 são: \mathrm{OH} (oxigênio), o hidrogênio \mathrm{H}, o grupo vindo de \mathrm{C}_2 (que carrega \mathrm{Cl}), e o grupo vindo de \mathrm{C}_4 (a extremidade \mathrm{-CH_2-CH_2-CH_3}).
  • Comparando átomos diretamente ligados a \mathrm{C}_3: \mathrm{O} (do \mathrm{OH}) tem maior número atômico, então prioridade 1. Hidrogênio é 4. Entre os dois carbonos (o que leva a \mathrm{C}_2 e o que leva a \mathrm{C}_4), o carbono ligado a \mathrm{C}_2 está ligado a \mathrm{Cl} (um átomo de maior número atômico), enquanto o carbono que vai para a extremidade (C4) está ligado apenas a carbonos/hidrogênios. Portanto, o grupo que contém \mathrm{C}_2 tem prioridade maior do que o grupo que contém \mathrm{C}_4.
  • Logo prioridades em \mathrm{C}_3: 1=\mathrm{OH}, 2= grupo para \mathrm{C}_2 (contendo \mathrm{Cl}), 3= grupo para \mathrm{C}_4, 4=\mathrm{H}.

Passo 6

Como determinar R ou S na prática (procedimento operacional):
  • Coloque o grupo de menor prioridade ( 4, normalmente \mathrm{H}) apontando para trás (ou seja, para longe de quem observa).
  • Trace a sequência de 1\to2\to3. Se essa sequência gira no sentido horário, a configuração é R; se gira no sentido anti-horário, é S.
  • Se o grupo 4 não estiver atrás na representação dada, há regras de troca de posições ou usar convenções de projeção (Fischer) para reorientar mentalmente. Para efeitos de listar os isômeros, o que importa é reconhecer as duas possibilidades em cada centro: R e S.
  • No nosso composto podemos obter quatro combinações possíveis de configurações: (R,R), (S,S), (R,S) e (S,R). Cada uma corresponde a um estereoisômero distinto.

Passo 7

Desenhos (representações textuais) das quatro configurações — vou indicar a cadeia linear e entre parênteses a configuração em \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3. Estas são as quatro estruturas que você desenharia (cada par é um isômero completo):
  • \mathbf{(R,R)}:\quad \mathrm{CH_3-CH(Cl)_{(R)}-CH(OH)_{(R)}-CH_2-CH_2-CH_3}
  • \mathbf{(S,S)}:\quad \mathrm{CH_3-CH(Cl)_{(S)}-CH(OH)_{(S)}-CH_2-CH_2-CH_3}
  • \mathbf{(R,S)}:\quad \mathrm{CH_3-CH(Cl)_{(R)}-CH(OH)_{(S)}-CH_2-CH_2-CH_3}
  • \mathbf{(S,R)}:\quad \mathrm{CH_3-CH(Cl)_{(S)}-CH(OH)_{(R)}-CH_2-CH_2-CH_3}
Observação didática sobre “desenhar”: para provas costuma-se desenhar cada carbono quiral com ligações em cunha (solid wedge) e tracejada (hashed wedge) para indicar grupos na frente e atrás. Aqui eu estou indicando a configuração final com R ou S entre parênteses; ao desenhar no papel, escolha uma convenção (por ex. colocar \mathrm{H} para trás) e atribua R/ S conforme o algoritmo CIP explicado.

Passo 8

Classificação entre si (enantiômeros, diastereoisômeros, meso) — explicação e resultado:
  • Dois compostos são enantiômeros se forem imagens especulares não sobreponíveis entre si; para compostos com dois centros quirais, isso acontece trocando o sinal de todos os centros. Logo: (R,R) é imagem especular e enantiômero de (S,S). Da mesma forma, (R,S) é enantiômero de (S,R).
  • Dois compostos são diastereoisômeros se forem estereoisômeros mas não enantiômeros — isto é, se diferirem em pelo menos um centro quiral mas não todos. Por exemplo (R,R) e (R,S) diferem apenas em \mathrm{C}_3, logo são diastereoisômeros. Em geral, qualquer isômero da primeira paridade (por ex. (R,R) ou (S,S)) versus qualquer da segunda ( (R,S) ou (S,R)) são diastereoisômeros.
  • Meso: um composto meso é quiralmente inativo (aquilo que tem centros quirais mas é globalmente achiral) geralmente por possuir um plano interno de simetria que transforma o objeto em sua imagem especular. Para que exista um meso tipicamente os dois centros devem ser “equivalentes” de modo que uma reflexão troque um pelo outro mantendo o resto igual. No nosso caso, o 2‑Clorohexan‑3‑ol NÃO possui um plano interno que torne (R,S) idêntico à sua imagem especular, porque os substituintes nos carbonos e a estrutura da cadeia não permitem uma simetria interna que coloque \mathrm{Cl} e \mathrm{OH} em posições que se anulem. Simplificando: como os dois centros carregam substituintes diferentes e a cadeia não é simétrica de forma apropriada, NÃO existe isômero meso aqui.
  • Resumo das relações:
    • (R,R) e (S,S): são enantiômeros entre si.
    • (R,S) e (S,R): são enantiômeros entre si.
    • Qualquer membro do par (R,R)/(S,S) é diastereoisômero de qualquer membro do par (R,S)/(S,R).
    • Não há meso entre estes quatro isômeros.

Resposta

(R,R) e (S,S) — são enantiômeros um do outro.
(R,S) e (S,R) — são enantiômeros um do outro.
Qualquer isômero do par (R,R)/(S,S) é diastereoisômero de qualquer isômero do par (R,S)/(S,R).
Não existe isômero meso para 2‑Clorohexan‑3‑ol.

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