Desenhe todos os esteroisômeros possíveis para cada uma das substâncias a seguir. Relate se nenhum estereoisômero for possível.
3-hepteno
3-hepteno
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra desenhar todos os estereoisômeros do 3-hepteno. Isso é Química Orgânica, mais especificamente “isomeria geométrica” (cis/trans ou E/Z) em ligações duplas. Pra resolver a gente vai:
- desenhar a fórmula do 3-hepteno;
- ver se cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes (condição pra ter isomeria geométrica);
- identificar cis (ou Z) e trans (ou E);
- desenhar as duas formas, se existirem.
Passo 2
Desenhando o esqueleto do 3-hepteno, temos:
A dupla fica entre o C-3 e o C-4 da cadeia principal. Cada um desses carbonos da dupla está ligado a dois substituintes distintos:
– No C-3: um H e o grupo propila (–CH2–CH2–CH3).
– No C-4: um H e o mesmo grupo propila.
– No C-3: um H e o grupo propila (–CH2–CH2–CH3).
– No C-4: um H e o mesmo grupo propila.
Passo 3
Para existir isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z), cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes (regra básica). Aqui, em ambos C-3 e C-4, temos um H e um grupo propila, então a condição está satisfeita e formam-se dois estereoisômeros geométricos.
Passo 4
Agora distingui:
- No isômero cis (ou Z), os grupos de maior prioridade (os propila) ficam do mesmo lado da dupla.
- No isômero trans (ou E), esses grupos ficam em lados opostos.
Usando a regra CIP: o átomo de carbono © do grupo propila tem prioridade maior que o hidrogênio (H), então basta posicionar os propilas conforme cis/trans.
Passo 5
Desenhando as duas formas:
a) cis-3-hepteno (Z-3-hepteno):
H H
\ /
C=C
/ \
CH2–CH2–CH3 CH2–CH2–CH3
b) trans-3-hepteno (E-3-hepteno):
CH2–CH2–CH3 H
\ /
C=C
/ \
H CH2–CH2–CH3
\ /
C=C
/ \
H CH2–CH2–CH3
Resposta
Os únicos estereoisômeros do 3-hepteno são:
- cis-3-hepteno (Z-3-hepteno)
- trans-3-hepteno (E-3-hepteno)