Determinar a fórmula estrutural do hidrocarboneto no qual a percentagem em massa de carbono é 88,9 \%. Sabe-se que o hidrocarboneto em questão reage com a solução amoniacal de óxido de prata. A densidade do vapor do hidrocarboneto em relação ao ar é 1,862 .

Passo 1

O enunciado pede que se determine a fórmula estrutural do hidrocarboneto. As informações dadas são:
  • A percentagem em massa de carbono é \,88{,}9\%.
  • O hidrocarboneto reage com solução amoniacal de óxido de prata (reagente de Tollens).
  • A densidade do vapor do hidrocarboneto em relação ao ar é 1{,}862.
O que se procura: a fórmula estrutural (isto é, a sequência de átomos e as ligações) do composto.

Passo 2

Entendendo a indicação reativa: o que significa “reage com solução amoniacal de óxido de prata”?
  • A solução amoniacal de óxido de prata contém o cátion \mathrm{[Ag(NH_3)_2]^+}, conhecida como reagente de Tollens.
  • Entre hidrocarbonetos, o tipo mais comum que reage com esse reagente é o alcino terminal (hidrocarboneto com uma ligação tripla e um hidrogénio ligado ao carbono da tripla), pois o hidrogénio do carbono acetilénico ( \mathrm{-C\equiv C-H}) é relativamente ácido e pode formar o acetilureto de prata ( \mathrm{R-C\equiv C-Ag}), precipitando prata.
  • Portanto: do dado “reage com Tollens” podemos inferir que o composto é um alcino terminal (tem um grupo \mathrm{-C\equiv C-H}).

Passo 3

Transformando a densidade relativa do vapor em massa molar:
  • Definição usada: densidade do vapor relativa ao ar = \dfrac{M_{\text{comp}}}{M_{\text{ar}}}, onde M_{\text{comp}} é a massa molar do composto e M_{\text{ar}} é a massa molar média do ar (~ 29\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}).
  • Usando o dado: \dfrac{M_{\text{comp}}}{M_{\text{ar}}}=1{,}862.
  • Logo:
M_{\text{comp}} = 1{,}862 \times M_{\text{ar}} = 1{,}862 \times 29\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Calculemos:
M_{\text{comp}} = 1{,}862 \times 29 = 53{,}998\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}\approx 54\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.

Passo 4

Relacionando a percentagem em massa de carbono com a massa molar:
  • Se a fórmula molecular for \mathrm{C_nH_m}, a massa total é M_{\text{comp}} = 12n + 1\cdot m (usando 12\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}} para C e 1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}} para H, arredondamento usual).
  • A fracção mássica de carbono é \dfrac{12n}{M_{\text{comp}}}. Dado que isso vale 88{,}9\% (ou 0{,}889 em fracionário), temos:
\frac{12n}{M_{\text{comp}}}=0{,}889.
  • Substituindo M_{\text{comp}}\approx54:
12n = 0{,}889\times 54.
  • Calculemos o lado direito:
0{,}889\times 54 = 48{,}006\approx 48.
  • Assim 12n\approx48 e logo
n=\frac{48}{12}=4.
  • Conclusão parcial: o composto tem 4 átomos de carbono.

Passo 5

Determinando o número de hidrogénios:
  • Massa total aproximada M_{\text{comp}}=54\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}. A massa debida ao carbono é 12\times4=48\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Portanto a massa atribuível a hidrogénio é 54-48=6\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Cada H tem massa aproximadamente 1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}, logo o número de H é m=6.
  • A fórmula molecular é \mathrm{C_4H_6}.

Passo 6

Verificando consistência com o fato de ser um alcino:
  • Fórmula geral de alcinos com uma única tripla é \mathrm{C_nH_{2n-2}}. Para n=4 isso dá H=2\cdot4-2=6, ou seja \mathrm{C_4H_6}. Portanto é compatível com um alcino.
  • Entre isómeros possíveis de \mathrm{C_4H_6} há:
    • alcinos: but-1-ino (alcino terminal) e but-2-ino (alcino interno);
    • dienos ou ciclo-compostos (p.ex. 1,3-butadieno, ciclo-buteno, etc.).
  • Como o composto reage com reagente de Tollens, ele deve possuir o hidrogénio acetilênico terminal \mathrm{-C\equiv C-H}. Assim o isómero adequado é o alcino terminal, que para n=4 é o but-1-ino (também chamado 1-butyne).

Passo 7

Escrevendo a fórmula estrutural:
  • Uma forma usual de representar o but-1-ino (1-butyne) mostrando o hidrogénio terminal é:
\mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv CH}.
  • Esta estrutura tem quatro carbonos, seis hidrogénios, contém o grupo terminal \mathrm{-C\equiv C-H} que reage com a solução amoniacal de óxido de prata, e tem massa molar \approx54\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}, coerente com todos os dados.

Passo 8

Pequena checagem final (resumo de por que esta escolha é única):
  • A percentagem em massa fixou n=4 e m=6 ( \mathrm{C_4H_6}).
  • A reatividade com Tollens exige um alcino terminal; entre isómeros de \mathrm{C_4H_6} apenas o but-1-ino é um alcino terminal.
  • A massa molar obtida da densidade confirma \approx54\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}, consistente com \mathrm{C_4H_6}.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv CH}

Exercícios relacionados