Determinar a fórmula estrutural do hidrocarboneto no qual a percentagem em massa de carbono é
. Sabe-se que o hidrocarboneto em questão reage com a solução amoniacal de óxido de prata. A densidade do vapor do hidrocarboneto em relação ao ar é 1,862 .
Passo 1
O enunciado pede que se determine a fórmula estrutural do hidrocarboneto. As informações dadas são:
- A percentagem em massa de carbono é
. - O hidrocarboneto reage com solução amoniacal de óxido de prata (reagente de Tollens).
- A densidade do vapor do hidrocarboneto em relação ao ar é
.
O que se procura: a fórmula estrutural (isto é, a sequência de átomos e as ligações) do composto.
Passo 2
Entendendo a indicação reativa: o que significa “reage com solução amoniacal de óxido de prata”?
- A solução amoniacal de óxido de prata contém o cátion
, conhecida como reagente de Tollens. - Entre hidrocarbonetos, o tipo mais comum que reage com esse reagente é o alcino terminal (hidrocarboneto com uma ligação tripla e um hidrogénio ligado ao carbono da tripla), pois o hidrogénio do carbono acetilénico (
) é relativamente ácido e pode formar o acetilureto de prata ( ), precipitando prata. - Portanto: do dado “reage com Tollens” podemos inferir que o composto é um alcino terminal (tem um grupo
).
Passo 3
Transformando a densidade relativa do vapor em massa molar:
- Definição usada: densidade do vapor relativa ao ar
, onde é a massa molar do composto e é a massa molar média do ar (~ ). - Usando o dado:
. - Logo:
- Calculemos:
Passo 4
Relacionando a percentagem em massa de carbono com a massa molar:
- Se a fórmula molecular for
, a massa total é
(usando para C e para H, arredondamento usual). - A fracção mássica de carbono é
. Dado que isso vale (ou em fracionário), temos:
- Substituindo
:
- Calculemos o lado direito:
- Assim
e logo
- Conclusão parcial: o composto tem
átomos de carbono.
Passo 5
Determinando o número de hidrogénios:
- Massa total aproximada
. A massa debida ao carbono é . - Portanto a massa atribuível a hidrogénio é
. - Cada H tem massa aproximadamente
, logo o número de H é . - A fórmula molecular é
.
Passo 6
Verificando consistência com o fato de ser um alcino:
- Fórmula geral de alcinos com uma única tripla é
. Para
isso dá , ou seja . Portanto é compatível com um alcino. - Entre isómeros possíveis de
há: - alcinos: but-1-ino (alcino terminal) e but-2-ino (alcino interno);
- dienos ou ciclo-compostos (p.ex. 1,3-butadieno, ciclo-buteno, etc.).
- Como o composto reage com reagente de Tollens, ele deve possuir o hidrogénio acetilênico terminal
. Assim o isómero adequado é o alcino terminal, que para é o but-1-ino (também chamado 1-butyne).
Passo 7
Escrevendo a fórmula estrutural:
- Uma forma usual de representar o but-1-ino (1-butyne) mostrando o hidrogénio terminal é:
- Esta estrutura tem quatro carbonos, seis hidrogénios, contém o grupo terminal
que reage com a solução amoniacal de óxido de prata, e tem massa molar , coerente com todos os dados.
Passo 8
Pequena checagem final (resumo de por que esta escolha é única):
- A percentagem em massa fixou
e ( ). - A reatividade com Tollens exige um alcino terminal; entre isómeros de
apenas o but-1-ino é um alcino terminal. - A massa molar obtida da densidade confirma
, consistente com .