Tem-se um composto químico, um gás, integrado por carbono (a percentagem em massa é de
) e hidrogênio
. Uma amostra deste composto de massa
ocupa, nas condições normais, um volume igual a
. Determinar a fórmula estrutural deste composto, se é conhecido que este descora a água de bromo.
Passo 1
O enunciado pede para determinar a fórmula estrutural do composto gasoso, dadas as seguintes informações:
- Composição em massa:
de carbono e de hidrogênio. - Uma amostra de massa
ocupa nas condições normais. - É conhecido que o composto descolore água de bromo (teste de adição de bromo).
As perguntas implícitas são:
- Qual a fórmula empírica do composto (a partir das percentagens)?
- Qual a fórmula molecular (a partir da massa molar obtida pela medida gasométrica)?
- Qual a fórmula estrutural, usando a informação de que descolore água de bromo?
Informações relevantes que vamos usar:
- Nas condições normais (CN = 0 °C e 1 atm) o volume molar de um gás ideal vale
. - Percentagens em massa permitem obter razão de mols para cada elemento e assim a fórmula empírica.
- O teste da água de bromo descolorir indica presença de ligação dupla (insaturação, por exemplo alceno) que reage por adição com
.
Passo 2
Determinar a massa molar do composto a partir da amostra gasosa (usar volume molar nas CN). Primeiro calcular o número de mols contidos em
.
Usar a definição do volume molar: um mol de gás ocupa
nas CN. Seja
o número de mols da amostra:
onde
é o volume da amostra e
é o volume molar.
Substituindo:
Agora a massa molar
do composto é dada por
Substituindo a massa
e
:
Breve explicação didática: aqui usamos que medir o volume de um gás nas CN permite calcular quantos mols ele contém (dividindo pelo volume molar). Com a massa da amostra, relacionamos massa e mols para achar a massa molar (
), que é a massa de um mol da substância — essencial para determinar a fórmula molecular.
Passo 3
Determinar a fórmula empírica a partir das percentagens em massa. Método: assumir
de composto para transformar percentagens em massas diretamente, passar para mols e simplificar a razão.
Tomando
de composto:
- Massa de C:
. - Massa de H:
.
Calcular mols de cada elemento usando massas atômicas aproximadas (
,
):
Mols de carbono:
Mols de hidrogênio:
Agora formar a razão
. Dividir ambos pelos menores (que é
):
Portanto a fórmula empírica é
Explicação didática: a fórmula empírica dá a menor razão inteira entre átomos presentes. Para isso transformamos percentagens em massas (assumindo 100 g facilita), depois em mols e simplificamos a razão.
Passo 4
Determinar a fórmula molecular comparando a massa molar experimental com a massa da fórmula empírica.
Massa da fórmula empírica
:
Razão entre massa molar experimental e massa empírica:
Logo a fórmula molecular é
vezes a empírica:
Comentário didático: a fórmula empírica dá a razão mínima; para saber quantos desses blocos aparecem na molécula real, divide-se a massa molar experimental pela massa da fórmula empírica e multiplica-se os índices.
Passo 5
Usar a informação experimental adicional (descolore água de bromo) para deduzir a estrutura correta entre isômeros de
.
Possíveis isômeros com fórmula molecular
:
- Propeno (also chamado propeno ou propileno):
— contém uma ligação dupla (insaturação). - Ciclopropano: um anel saturado triangular — fórmula estrutural é um ciclo de três carbonos (sem dupla ligação).
Teste de descoloração da água de bromo: brometo molecular
reage por adição com ligações duplas (alcenos), quebrando a cor marrom-avermelhada do
e, assim, descolorindo a solução. Compostos saturados (como cicloalcanos) normalmente não reagem com
em condições suaves e não descolorem a água de bromo.
Como o enunciado afirma que o composto descolore água de bromo, isso indica a presença de uma ligação dupla C=C. Portanto o composto é o alceno propeno (propileno), não o ciclopropano.
Explicação didática: o teste de bromação é clássico para diferenciar compostos insaturados (alcenos) de saturados; a adição eletrofílica de
às duplas converte a dupla em ligações simples com bromo adicionado e elimina a cor do
.
Passo 6
Escrever a fórmula estrutural escolhida e nomeá-la.
A estrutura do propeno (propileno) pode ser escrita de forma condensada como:
Nome comum: propeno (também chamado propileno). Esta estrutura é compatível com a fórmula molecular
e com a reatividade indicada (descolore água de bromo).
Resposta
Fórmula molecular:
Fórmula estrutural: (propeno / propileno)
Fórmula estrutural: