Determine a ordem crescente de acidez sentre os ácidos carboxílicos abaixo de acordo com o valor de Ka. Justifique sua resposta discorrendo sobre a estrutura do composto.
(1)
(2)
(3)
OOHCl

\mathrm{Ka}=1,38 \times 10^{-3}
OOHF

\mathrm{Ka}=2,19 \times 10^{-3}
OOH

\mathrm{Ka}=1,75 \times 10^{-5}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de acidez, três ácidos carboxílicos dados pelos seus valores de \mathrm{Ka}. O conteúdo envolvido é teoria de ácidos e bases (força ácida medida por \mathrm{Ka}) e efeito indutivo de substituintes na estabilidade da base conjugada.

Passo 2

Identificamos os compostos e seus \mathrm{Ka}:
– ( 1) ácido cloroacético, \mathrm{Ka}_1 = 1{,}38\times10^{-3}
– ( 2) ácido fluoroacético, \mathrm{Ka}_2 = 2{,}19\times10^{-3}
– ( 3) ácido acético, \mathrm{Ka}_3 = 1{,}75\times10^{-5}
Como a força ácida cresce com \mathrm{Ka}, vemos numericamente que
\mathrm{Ka}_3 \ll \mathrm{Ka}_1 < \mathrm{Ka}_2.

Passo 3

Para entender por que os valores de \mathrm{Ka} são tais, analisamos o efeito indutivo (–I) dos substituintes ligados ao carbono \alpha do grupo -\mathrm{COOH}:
– O flúor é mais eletronegativo que o cloro, logo exerce um efeito –I mais forte, estabilizando melhor a carga negativa da base conjugada \mathrm{RCOO}^-.
– O cloro, embora eletronegativo, tem –I menor que o flúor.
– O grupo metila ( -\mathrm{CH}_3) tem efeito doadora ( +I), desestabilizando a base conjugada e diminuindo a acidez.

Passo 4

Uma base conjugada mais estabilizada (maior dispersão de carga negativa) torna o ácido correspondente mais forte (maior \mathrm{Ka}). Assim:
– Ácido acético (substituinte +I) é o menos ácido.
– Ácido cloroacético (–I moderado) tem acidez intermediária.
– Ácido fluoroacético (–I mais forte) é o mais ácido.

Resposta

A ordem crescente de acidez é
( 3) < ( 1) < ( 2).

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