Determine a ordem crescente de acidez sentre os ácidos carboxílicos abaixo de acordo com o valor de Ka. Justifique sua resposta discorrendo sobre a estrutura do composto.
(1)
(2)
(3)
(1)
(2)
(3)
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de acidez, três ácidos carboxílicos dados pelos seus valores de
. O conteúdo envolvido é teoria de ácidos e bases (força ácida medida por
) e efeito indutivo de substituintes na estabilidade da base conjugada.
Passo 2
Identificamos os compostos e seus
:
– ( ) ácido cloroacético,
– ( ) ácido fluoroacético,
– ( ) ácido acético,
Como a força ácida cresce com , vemos numericamente que
– (
– (
– (
Como a força ácida cresce com
Passo 3
Para entender por que os valores de
são tais, analisamos o efeito indutivo (–I) dos substituintes ligados ao carbono
do grupo
:
– O flúor é mais eletronegativo que o cloro, logo exerce um efeito –I mais forte, estabilizando melhor a carga negativa da base conjugada .
– O cloro, embora eletronegativo, tem –I menor que o flúor.
– O grupo metila ( ) tem efeito doadora (
I), desestabilizando a base conjugada e diminuindo a acidez.
– O flúor é mais eletronegativo que o cloro, logo exerce um efeito –I mais forte, estabilizando melhor a carga negativa da base conjugada
– O cloro, embora eletronegativo, tem –I menor que o flúor.
– O grupo metila (
Passo 4
Uma base conjugada mais estabilizada (maior dispersão de carga negativa) torna o ácido correspondente mais forte (maior
). Assim:
– Ácido acético (substituinte I) é o menos ácido.
– Ácido cloroacético (–I moderado) tem acidez intermediária.
– Ácido fluoroacético (–I mais forte) é o mais ácido.
– Ácido acético (substituinte
– Ácido cloroacético (–I moderado) tem acidez intermediária.
– Ácido fluoroacético (–I mais forte) é o mais ácido.
Resposta
A ordem crescente de acidez é
( ) < (
) < (
).
(