“Os ácidos carboxílicos são uma classe de compostos, com grupo funcional -COOH, que apresenta maior acidez em comparação com os álcoois”. A afirmação está correta? Justifique sua resposta.
Passo 1
O enunciado pergunta se “os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois” e pede justificativa. O conteúdo é química orgânica, mais especificamente acidez de grupos funcionais, medido por valores de pKa e explicado pela estabilidade das bases conjugadas.
Passo 2
Definimos acidez pela tendência de um composto HA a perder um próton, gerando a base conjugada
. Quanto menor o valor de pKa de HA, mais forte é o ácido. A estabilidade de
(menor energia) explica a acidez de HA.
Passo 3
Analisamos a base conjugada de um ácido carboxílico, o íon carboxilato. Esse íon é estabilizado por ressonância, pois a carga negativa fica distribuída igualmente nos dois átomos de oxigênio:
Isso reduz muito a energia da base conjugada.
Passo 4
Na base conjugada de um álcool, o alcóxido R–
, não há ressonância significativa para delocalizar a carga. Além disso, o grupo
dos ácidos carboxílicos puxa elétrons por efeito indutivo, tornando o O–H mais polar e facilitando a perda de próton, o que não ocorre nos álcoois.
Passo 5
Comparando valores de pKa típicos:
de um ácido carboxílico simples (por ex. ácido acético) fica em torno de
.
de um álcool (por ex. etanol) fica em torno de
.
Como , conclui–se que o ácido carboxílico é muito mais forte.
Como
Resposta
Sim, a afirmação está correta. Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois devido à ressonância que estabiliza a base conjugada carboxilato e ao efeito indutivo do grupo
, refletido em valores de
muito menores.