“Os ácidos carboxílicos são uma classe de compostos, com grupo funcional -COOH, que apresenta maior acidez em comparação com os álcoois”. A afirmação está correta? Justifique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pergunta se “os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois” e pede justificativa. O conteúdo é química orgânica, mais especificamente acidez de grupos funcionais, medido por valores de pKa e explicado pela estabilidade das bases conjugadas.

Passo 2

Definimos acidez pela tendência de um composto HA a perder um próton, gerando a base conjugada A^{-}. Quanto menor o valor de pKa de HA, mais forte é o ácido. A estabilidade de A^{-} (menor energia) explica a acidez de HA.

Passo 3

Analisamos a base conjugada de um ácido carboxílico, o íon carboxilato. Esse íon é estabilizado por ressonância, pois a carga negativa fica distribuída igualmente nos dois átomos de oxigênio:
\begin{aligned} \text{R–COO}^- &\longleftrightarrow \text{R–C(=O)O}^- \\\ \text{(duas estruturas limites)} \end{aligned}
Isso reduz muito a energia da base conjugada.

Passo 4

Na base conjugada de um álcool, o alcóxido R– O^{-}, não há ressonância significativa para delocalizar a carga. Além disso, o grupo -\mathrm{COOH} dos ácidos carboxílicos puxa elétrons por efeito indutivo, tornando o O–H mais polar e facilitando a perda de próton, o que não ocorre nos álcoois.

Passo 5

Comparando valores de pKa típicos:
\mathrm{p}K_a de um ácido carboxílico simples (por ex. ácido acético) fica em torno de 4,8.
\mathrm{p}K_a de um álcool (por ex. etanol) fica em torno de 16.
Como 4,8 < 16, conclui–se que o ácido carboxílico é muito mais forte.

Resposta

Sim, a afirmação está correta. Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois devido à ressonância que estabiliza a base conjugada carboxilato e ao efeito indutivo do grupo -\mathrm{COOH}, refletido em valores de \mathrm{p}K_a muito menores.

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