Determine o produto principal numa reação E2 de cada um dos seguintes haletos:
4-cloro-1-hexeno
4-cloro-1-hexeno
Passo 1
O enunciado pede o produto principal de uma reação de eliminação do tipo E
no haleto
-cloro-
-hexeno.
O conteúdo aqui é eliminação -eletrofílica E
: uma base forte remove um hidrogênio
ao carbono que contém o cloro, e simultaneamente o cloro sai, formando uma ligação dupla. Vamos precisar:
– Identificar os carbonos (C-
e C-
).
– Avaliar qual eliminação gera o alceno mais estável (considerando regra de Zaitsev e conjugação).
– Verificar se há conformação anti-periplanar que permita cada eliminação.
O conteúdo aqui é eliminação
– Identificar os carbonos
– Avaliar qual eliminação gera o alceno mais estável (considerando regra de Zaitsev e conjugação).
– Verificar se há conformação anti-periplanar que permita cada eliminação.
Passo 2
Primeiro, desenhando o
-cloro-
-hexeno e numerando carbonos:
C-
C-
é a dupla original; C-
tem o Cl. Os hidrogênios
estão em C-
e C-
.
Passo 3
Se a base abstrair um H de C-
, forma-se dupla entre C-
e C-
, gerando
que é
-hexadieno, um diene conjugado. Conjugação confere maior estabilidade.
Passo 4
Se a base abstrair um H de C-
, forma-se dupla entre C-
e C-
, dando
que é
-hexadieno, um diene isolado menos estável. Pela regra de Zaitsev e pela estabilidade adicional da conjugação, o produto conjugado (
-hexadieno) é favorecido.
Passo 5
Em termos de geometria, existe conformação anti-periplanar que alinha o H de C-
oposto ao Cl em C-
, permitindo a eliminação que forma o
-hexadieno sem impedimento estérico significativo.
Resposta
O produto principal é o
-hexadieno, cuja estrutura é