Determine o produto principal numa reação E2 de cada um dos seguintes haletos:
4-cloro-1-hexeno

Passo 1

O enunciado pede o produto principal de uma reação de eliminação do tipo E 2 no haleto 4-cloro- 1-hexeno.
O conteúdo aqui é eliminação \beta-eletrofílica E 2: uma base forte remove um hidrogênio \beta ao carbono que contém o cloro, e simultaneamente o cloro sai, formando uma ligação dupla. Vamos precisar:
– Identificar os carbonos \beta (C- 3 e C- 5).
– Avaliar qual eliminação gera o alceno mais estável (considerando regra de Zaitsev e conjugação).
– Verificar se há conformação anti-periplanar que permita cada eliminação.

Passo 2

Primeiro, desenhando o 4-cloro- 1-hexeno e numerando carbonos:
\text{CH}_2{=}CH\;-\;CH_2\;-\;CH(Cl)\;-\;CH_2\;-\;CH_3
C- 1=C- 2 é a dupla original; C- 4 tem o Cl. Os hidrogênios \beta estão em C- 3 e C- 5.

Passo 3

Se a base abstrair um H de C- 3, forma-se dupla entre C- 3 e C- 4, gerando
\text{CH}_2{=}CH\;-\;CH{=}CH\;-\;CH_2\;-\;CH_3
que é 1,3-hexadieno, um diene conjugado. Conjugação confere maior estabilidade.

Passo 4

Se a base abstrair um H de C- 5, forma-se dupla entre C- 4 e C- 5, dando
\text{CH}_2{=}CH\;-\;CH_2\;-\;CH{=}CH\;-\;CH_2\;-\;CH_3
que é 1,4-hexadieno, um diene isolado menos estável. Pela regra de Zaitsev e pela estabilidade adicional da conjugação, o produto conjugado ( 1,3-hexadieno) é favorecido.

Passo 5

Em termos de geometria, existe conformação anti-periplanar que alinha o H de C- 3 oposto ao Cl em C- 4, permitindo a eliminação que forma o 1,3-hexadieno sem impedimento estérico significativo.

Resposta

O produto principal é o 1,3-hexadieno, cuja estrutura é
\mathrm{CH}_2{=}CH\!-\!CH{=}CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3.

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