Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular
. Quando o composto A é tratado com metóxido de sódio, uma reação de substituição predomina. Quando o composto B é tratado com metóxido de sódio, uma reação de eliminação predomina.
Proponha as estruturas dos compostos A e B.
Passo 1
O enunciado diz que A e B são isômeros constitucionais de fórmula
. Tratando A com metóxido de sódio predomina a substituição nucleofílica, enquanto em B predomina a eliminação. Para resolver isso, vamos usar conceitos de reatividade de haletos de alquila (SN2 vs E2) em função da estrutura (primário vs secundário).
Passo 2
Quais são os isômeros possíveis de
?
São apenas dois:
São apenas dois:
(haleto de alquila primário, 1-cloropropano) e
(haleto de alquila secundário, 2-cloropropano).
Passo 3
Em meio com metóxido de sódio (
):
– Haletos primários reagem preferencialmente por SN2, pois o carbono primário é pouco estéricamente protegido e favorece ataque nucleofílico, gerando éter metílico.
– Haletos secundários têm menor taxa de SN2 (mais estérico) e maior tendência à E2, formando alceno (eliminação).
– Haletos primários reagem preferencialmente por SN2, pois o carbono primário é pouco estéricamente protegido e favorece ataque nucleofílico, gerando éter metílico.
– Haletos secundários têm menor taxa de SN2 (mais estérico) e maior tendência à E2, formando alceno (eliminação).
Passo 4
Como A reage majoritariamente por substituição, A deve ser o haleto primário
.
Como B reage majoritariamente por eliminação, B deve ser o haleto secundário .
Como B reage majoritariamente por eliminação, B deve ser o haleto secundário
Resposta
A:
(1-cloropropano)
B: (2-cloropropano)
B: