Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7} \mathrm{Cl}. Quando o composto A é tratado com metóxido de sódio, uma reação de substituição predomina. Quando o composto B é tratado com metóxido de sódio, uma reação de eliminação predomina.
Proponha as estruturas dos compostos A e B.

Passo 1

O enunciado diz que A e B são isômeros constitucionais de fórmula \mathrm{C_3H_7Cl}. Tratando A com metóxido de sódio predomina a substituição nucleofílica, enquanto em B predomina a eliminação. Para resolver isso, vamos usar conceitos de reatividade de haletos de alquila (SN2 vs E2) em função da estrutura (primário vs secundário).

Passo 2

Quais são os isômeros possíveis de \mathrm{C_3H_7Cl}?
São apenas dois:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}
(haleto de alquila primário, 1-cloropropano) e
\mathrm{(CH_3)_2CHCl}
(haleto de alquila secundário, 2-cloropropano).

Passo 3

Em meio com metóxido de sódio ( \mathrm{NaOCH_3}):
– Haletos primários reagem preferencialmente por SN2, pois o carbono primário é pouco estéricamente protegido e favorece ataque nucleofílico, gerando éter metílico.
– Haletos secundários têm menor taxa de SN2 (mais estérico) e maior tendência à E2, formando alceno (eliminação).

Passo 4

Como A reage majoritariamente por substituição, A deve ser o haleto primário \mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}.
Como B reage majoritariamente por eliminação, B deve ser o haleto secundário \mathrm{(CH_3)_2CHCl}.

Resposta

A: \mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl} (1-cloropropano)
B: \mathrm{(CH_3)_2CHCl} (2-cloropropano)

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