Determine o produto principal numa reação E1 de cada um dos seguintes haletos:
3-iodo-2-metilheptano
3-iodo-2-metilheptano
Passo 1
O enunciado pede o produto principal de uma reação do tipo E
partindo de
-iodo-
-metilheptano. Esse mecanismo envolve:
. saída do grupo de saída (
) formando um carbocátion,
. possível rearranjo para um carbocátion mais estável,
. eliminação de um próton adjacente, seguindo a regra de Zaitsev (mais substituído).
Passo 2
Na etapa lenta, o iodeto sai do carbono
, gerando um carbocátion secundário em
:
C –CH(C
)–
H–C
–C
–C
–C
.
C
Passo 3
Esse carbocátion secundário pode sofrer rearranjo por migração de um hidreto de
para
.
Assim forma-se um carbocátion terciário em :
C –
(C
)–C
–C
–C
–C
–C
.
Assim forma-se um carbocátion terciário em
C
Passo 4
Na etapa final, uma base remove um próton de um carbono adjacente ao carbocátion. As opções são:
- remoção em
dupla em C –C (menos substituída); - remoção em
dupla em C –C (mais substituída).
Pelo critério de Zaitsev, obtém-se preferencialmente o alceno mais substituído, isto é, o produto com dupla entree .