Quais os produtos formados quando o 2-bromo-2-metilpropano é dissolvido em uma mistura de
de etanol e
de água?
Passo 1
O enunciado pede para identificar os produtos formados quando o 2-bromo-2-metilpropano, isto é,
, é dissolvido numa mistura de
de etanol e
de água. O conteúdo principal aqui é a reação de solvolise do tipo SN1 em meio prótico, onde o haleto de tert-butila gera um carbocátion terciário que pode ser atacado pelos nucleófilos presentes (água e etanol).
Passo 2
Primeiro ocorre a etapa lenta de ionização (mecanismo SN1):
Essa etapa forma o carbocátion terciário
, estável em meio prótico pela hiperconjugação.
Passo 3
Em seguida, o carbocátion pode ser atacado por qualquer nucleófilo presente:
- Ataque de uma molécula de água gera o álcool tert-butílico:
- Ataque de uma molécula de etanol gera o éter etílico de tert-butila (tert-butil etil éter):
Como o etanol está em maior fração (
), o éter costuma ser o principal produto, mas forma-se também o álcool.
Passo 4
Em condições levemente aquecidas ou sob acúmulo de ácido, há também uma reação concorrente de eliminação E1, em que o carbocátion perde um próton para formar o alceno isobuteno:
porém, em solvolise branda, esse produto costuma ser menor que os de substituição.
Resposta
Os principais produtos são:
– álcool tert-butílico,
– éter tert-butil etílico,
e, em menor proporção, o alceno isobuteno, .
– álcool tert-butílico,
– éter tert-butil etílico,
e, em menor proporção, o alceno isobuteno,