Quais os produtos formados quando o 2-bromo-2-metilpropano é dissolvido em uma mistura de 80 \% de etanol e 20 \% de água?

Passo 1

O enunciado pede para identificar os produtos formados quando o 2-bromo-2-metilpropano, isto é, \mathrm{(CH_3)_3CBr}, é dissolvido numa mistura de 80\% de etanol e 20\% de água. O conteúdo principal aqui é a reação de solvolise do tipo SN1 em meio prótico, onde o haleto de tert-butila gera um carbocátion terciário que pode ser atacado pelos nucleófilos presentes (água e etanol).

Passo 2

Primeiro ocorre a etapa lenta de ionização (mecanismo SN1):
\mathrm{(CH_3)_3CBr \;\longrightarrow\; (CH_3)_3C^+ \;+\; Br^-}
Essa etapa forma o carbocátion terciário \mathrm{(CH_3)_3C^+}, estável em meio prótico pela hiperconjugação.

Passo 3

Em seguida, o carbocátion pode ser atacado por qualquer nucleófilo presente:
  • Ataque de uma molécula de água gera o álcool tert-butílico: \mathrm{(CH_3)_3C^+ + H_2O \;\longrightarrow\; (CH_3)_3COH + H^+}
  • Ataque de uma molécula de etanol gera o éter etílico de tert-butila (tert-butil etil éter): \mathrm{(CH_3)_3C^+ + CH_3CH_2OH \;\longrightarrow\; (CH_3)_3COCH_2CH_3 + H^+}
Como o etanol está em maior fração ( 80\%), o éter costuma ser o principal produto, mas forma-se também o álcool.

Passo 4

Em condições levemente aquecidas ou sob acúmulo de ácido, há também uma reação concorrente de eliminação E1, em que o carbocátion perde um próton para formar o alceno isobuteno:
\mathrm{(CH_3)_3C^+ \;\longrightarrow\; CH_2=C(CH_3)_2 + H^+}
porém, em solvolise branda, esse produto costuma ser menor que os de substituição.

Resposta

Os principais produtos são:
– álcool tert-butílico, \mathrm{(CH_3)_3COH}
– éter tert-butil etílico, \mathrm{(CH_3)_3COCH_2CH_3}
e, em menor proporção, o alceno isobuteno, \mathrm{CH_2=C(CH_3)_2}.

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